此後多次與從鎌倉移至古河的[[足利成氏]]交戰，但在長祿3年（1459年）於武藏的太田莊之戰中被[[足利成氏]]軍大敗。寬正4年（1463年），得力家臣‧山內上杉家的家宰[[長尾景仲]]病死，之後表明要辭退關東管領職，但是被幕府拒絕。