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系统命名法
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{| class="wikitable" style="float:right; margin: -10px 0px 10px 20px; text-align:left"|<center>'''系统命名法'''<br><img src="https://gimg2.baidu.com/image_search/src=http%3A%2F%2Ffile.zhuangpeitu.com%2Ffileroot1%2F2020-4%2F24%2Ff55d978a-3c5b-4f28-993e-e6b8c813567f%2Ff55d978a-3c5b-4f28-993e-e6b8c813567f2.gif&refer=http%3A%2F%2Ffile.zhuangpeitu.com&app=2002&size=f9999,10000&q=a80&n=0&g=0n&fmt=auto?sec=1659592539&t=2b77bd6ab39b32e86ed2b00bb328887e" width="280"></center><small>[https://www.zhuangpeitu.com/article/20004063.html 圖片來自装配图网]</small> |}'''系统命名法''',是因为 [[ 有机化合物 ]] 种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的 [[ 同分异构体 ]] ,若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会命名法,后者简 称IUPAC 称[[IUPAC 命名法 ]] 。中国的命名法是 [[ 中国化学会 ]] 结合IUPAC的命名原则和中国文字特点而制订的,在1960年修订了《有机化学物质的系统命名原则》,在1980年又加以补充,出版了《有机化学命名原则》增订本。
==烷烃==
===简介===
碳碳键、碳氢键均以单键相连的烃称为 [[ 烷烃]](alkane),无环的烷烃称为 [[ 链烷烃 ]] ,有环的烷烃称为环烷烃(cyclic hydrocarbon)。烷烃是 [[ 有机化合物 ]] 的母体化合物,所以首先学习烷烃的命名。
===链烷烃的命名===
(1)直链烷烃的命名
(Ⅲ)顺序规则
有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prelog sequence [2] ),其主要内容如下:
①将单原子取代基按原子序数(atomic number)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:
萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同,也称为β位,9,10位等同,称为γ位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。
常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(amiulene)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18] 轮烯或18-轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。
==烃衍生物==
烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。
只含有一个官能团的化合物称为单官能团化合物。单官能团化合物的系统命名有两种情况。一种情况是将官能团作为取代基,仍以烷烃为母体,按烷烃的命名原则来命名。
若 [[ 官能团 ]] 是醚键,也可以采用这种方式来命名:取较长的烃基作为母体,把余下的碳数较少的烷氧(RO—)作取代基,如有不饱和烃基存在时,选不饱和程度较大的烃基作为母体。
另一种情况是将含官能团的最长链作为母体化合物的主链,根据主链的碳原子数称为某A(A=醇、醛、酮、酸、酰卤、酰胺、腈等)。从靠近官能团的一端开始,依次给主链碳原子编号。在写出全名时,把官能团所在的碳原子的号数写在某之前,并在某A与数字之间画一短线,支链的位置和名称写在某A的前面,并分别用短线隔开。
当一个环与一个带末端官能团的链相连,而此链中又无杂原子和重键时,在IUPAC系统命名中可用连接命名法,即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。
酯可看做羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物,命名时把羧酸名称放在前面,烃基名称放在后面,再加一个“酯”字。分子内的羟基和羧基失水,形成 [[ 内酯]](lactone),用“内酯”两字代替“酸”字,并标明羟基的位次。(如丙酯,又名乙酸丙酯)
===含多个相同官能团化合物的系统命名===
分子中含有两个或多个相同官能团时,命名应选官能团最多的长链为主链,然后根据主链的碳原子数称为某n醇(或某n醛、某n酮、某n酸等),n是主链上官能团的数目,用中文数字表达。例如七碳链的二元醇称为庚二醇。
如果羧基直接连在脂环和芳环上,或一个碳链上有三个以上的羧基,也可以在烃的名称后直接加上 [[ 羧酸]](carboxylic acid)、二羧酸(dicarboxylic acid)、三羧酸(tricarboxylic acid)。
当分子中含有多种官能团时,首先要确定一个主官能团,确定主官能团的方法是查看上文表格“常见官能团的词头、词尾名称”,表中排在前面的官能团总是主官能团。然后,选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。命名时,根据主官能团确定母体的名称,其它官能团作为取代基用词头表示,分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。
==参考文献==