該機隊由四架短距起降飛機，三架為[[布里頓-諾曼BN-2島民飛機]]（{{lang|en|Britten-Norman BN-2 Islander}})，一架為[[派珀·阿茲特克]]({{lang|en|Piper Aztec}})，可以飛往周圍的加勒比海島嶼，其中一些島嶼的跑道很短 ，運營三架[[布里頓-諾曼BN-2島民飛機]]（{{lang|en|Britten-Norman BN-2 Islander}}) ，使用 STOL (英文全名:Short Take-Off and Landing，即短距起飛和著陸）功能，<ref>[http://www.windwardexpress.com/flight.html Windward Express Airways FLIGHT INFORMATION]，瀏覽日期：2022 年 7 月 19 日</ref>