[[1942年]]，利恩和[[諾埃爾·科沃德]]聯手執導了個人的首部電影《[[與祖國同在]]》（''In Which We Serve''），科沃德親自主演（他也是[[電影監制|監制]]兼[[編劇]]）。隨後數年間，利恩把科沃德的幾部舞台劇改編為電影，包括《[[天倫之樂]]》（1944）、《[[歡樂的精靈]]》（1945）及《[[相見恨晚]]》（1945），反應良好。接着數年，他繼續為改編其他文學作品改編，包括：[[查爾斯·狄更斯]]的兩部著名小說，《[[遠大前程 (1946年電影)|遠大前程]]》（1946）和《[[霧都孤兒 (1948年電影)|霧都孤兒]]》（1948）；[[劇作家]]Terence Rattigan的《[[一飛沖天]]》（1952，劇本由Rattigan親自撰寫）；還有[[夏勞特·貝力吉候斯]]的《[[霍布森的選擇]]》（1954）。

不久利恩的事業進入了高峰期。[[1957年]]，他制作了轟動一時的《[[桂河大橋]]》，使他獲得了首個[[奧斯卡最佳導演獎]]。[[1962年]]的史詩式巨片《[[阿拉伯的劳伦斯 (电影)|阿拉伯的勞倫斯]]》使他再奪殊榮，影片亦成為了電影史上的一部經典。[[1965年]]，他又制作了改編自[[鮑里斯·巴斯特納克]][[浪漫]][[戰爭]][[小說]]的《[[日瓦戈医生 (电影)|齊瓦哥醫生]]》，再度創造經典。但在《[[雷恩的女兒]]》（1970）後，利恩有長達14年時間沒有拍攝任何電影。直至[[1984年]]，他為生涯中最後一部作品《[[印度之旅]]》執導、編寫及剪接，同年他被授予[[不列顛帝國勳章]]。