傑克年僅15歲時就在「 [[ 海賊王 ]] 」 [[ 哥爾·D·羅傑 ]] 的船上當海賊實習生，直至羅傑解散海賊團為止。他曾以羅傑海賊團的船員身分參與了20年前的「愛特·沃爾海戰」[7] 。當時同在船上的「小丑」 [[ 巴其 ]] 因十分討厭 [[ 傑克 ]] 的性格，及認為自己是被傑克「陷害」才吞下了惡魔果實，所以對他恨之入骨（兩人雖然經常爭吵，但在心中十分認同彼此）。

傑克與末代「王下七武海」的「鷹眼」喬拉可爾·密佛格是多年好友，兩人在年輕時經常切磋比劍。另外，頭上那頂草帽原是羅傑海賊團船長「海賊王」 [[ 哥爾·D·羅傑 ]] 配戴的草帽，後來轉手給傑克。