周董与[[蔡依林]]（Jolin）于2001年经由[[吳宗憲|吴宗宪]]牵线，合作歌曲《你怎么连话都说不清楚》擦出爱火，两人虽未正面承认，但外界总以萤幕情侣形象看好两人，没想到2005年周杰伦被周刊拍到和[[侯佩岑]]在日本代官山勾肩，双J正式破局，当时蔡依林憔悴现身，形容两人关系「曾经很陌生、曾经很要好」，事后透露自己是最后才知道「被出局」，「这是我谈过最夸张的恋情」。<ref>[https://www.chinatimes.com/cn/realtimenews/20160528001790-260404 纠葛16年 「双J」从仇人渐和好关键在这里]</ref>

==演艺生涯==