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===古斯塔夫·克林姆的提攜===
1907年，席勒向克林姆尋求指導。克林姆一向樂於提攜後輩，他對才華洋溢的席勒更有高度的興趣。他購買席勒的畫作，或是用自己的作品和席勒交換，還幫席勒安排模特兒，為席勒引介買主。他還帶席勒加入維也納工坊（Wiener Werkstätte）－一個與維也納分離派有關的藝術家團體。1908年，席勒在克洛斯特新堡舉辦了第一場展覽。1909年，在完成第三年的學業後，席勒離開學校，並與其他對學校不滿意的學生創辦名叫「Neukunstgruppe」（新藝術組織）的團體。
《自畫像，1914年
艾貢·席勒，自畫像，1912年
《裸體的女人》，1914
《女孩》，1911
《捷克克魯姆洛夫景觀》，1912-1913
《來自居特斯洛的阿爾伯特·巴黎斯之肖像畫》，1918
克林姆於1909年在維也納舉辦的「Kunstschau」展覽中曾邀請席勒參展。席勒在那裡看到了愛德華·蒙克、讓·圖洛普與文生·梵谷等人的作品。從保守的學院解放出來後，席勒開始接觸到人體與性慾的題材。同時，許多人注意到席勒的作品中那種不安定的情緒。