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奎宁酸

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奎宁酸

中文名称 ：奎宁酸 作用 ：生物合成的前体物质 来 源 ：金鸡纳树皮、苹果、桃子等的果实 作 为 ：一种天然的防腐保鲜剂

奎宁酸又名6-甲氧基喹啉甲酸黄色柱状结晶。熔点280℃(分解)。溶于无水乙醇及碱液，难溶于冷乙醇、乙醚。由奎宁经铬酸氧化而得。用于有机合成。奎宁酸是高等植物特有的脂环有机酸，是一种芳香族氨基酸生物合成的前体物质，普遍存在于维管束植物，在植物体内常与莽草酸共存。奎宁酸结构特殊，具有多个手性中心，是立体有机合成中重要的材料，在作为手性原料合成天然产物、制备新聚合材料等方面广泛应用。

应用

• 奎宁酸具有较强的抗氧化性能可作为一种天然的防腐保鲜剂。制造甘蓝淀粉时剩下的废液中含有许多酌化合物，除主要的齡化合物绿原酸、异绿原酸和咖啡酸之外还含有奎宁酸，而奎宁酸具有的抗氧化活性，和氨基酸同时存在时展现出相乘的效应。2009年报道了奎宁酸的抗氧化机理。虽然奎宁酸没有直接的抗氧化活性，但是奎十酸支持色氨酸和烟酰胺在胃肠道的合成，并且这反过又来通过提高烟酰胺和色氨酸的浓度増强ＤＮＡ修复和抑制ＮＦ－ｋＢ。奎宁酸的抗氧化作用在各种脂质过氧化模型、氧化酶系、脂氧他酶等及整体试验中已被证实。猫爪水提取物被证明具有ＤＮＡ修复和免疫调节功能。后来，送些提取物被认定含有生物活性物质：羧酸烷基酯，并进一步被确定为奎宁酸酯，猫爪水提取物的活性物质是奎宁酸。
• 另外，奎宁酸是我们饮食的正常成分，能够通过胃肠道菌群转化成色氨酸和烟酰胺，从而为人类必不可少的代谢成分提供了原位生理源。因此，奎宁酸被确定为重要膳食成分。山植中所含的奎宁酸能直接进入肝脏，然后转变为另一种物质，能帮助人体排泄掉在消化及排泄过程中产生的代谢废物及毒素如尿酸尿嘌呤等。因而对前列腺病变和尿路感染有明显的辅助疗效。红豆浆汁中含有奎宁酸从医疗价值来看可能会减少人体在尿道中形成尿酸钙结石的机率。由于人体不能完全分解奎宁酸且不变的形式把它排泄到尿中，它能使尿偏酸并阻止巧和憐酸盐离子形成不溶解的结石，在某些情况下也可Ｗ使己形成的结石溶解。

重要意义

奎宁酸还可用于肿瘤的治疗和诊断中。有研究介绍了四种基于奎宁酸的天然配体类似物，这种配体类似物能够定向选择性地向Ｅ－和Ｐ－选择素细胞配送药物分子，从而减少化疗时药物的用量。同时还表现出对ｓＬｅｘＨＬ６０细胞等粘附结合时的枯抗作用。相对于天然配体ｓＬｅｘ，因为其携带的奎宁酸分子的3个弦基这种聚合物亲和力增加了3个数量级。此外，该共聚物进入Ｅ－选择素表达细胞的主要机制是内吞作用。这些共聚物为基础抗癌药物和成像剂对固体肿瘤治疗和诊断具有重要意义。

制备

• 1）植物提取法：奎宁酸存在于许多植物中，最初人们主要是把金鸡纳树皮、越枯果汁与熟石灰作用提取得到的，但这种方法得到的奎宁酸量比较少，而且所耗费的原料大大超过了所生成奎宁酸的利用价值。塔拉单宁是塔拉豆英中的主要成分，属水解类没食子单宁，其化学结构为多没食子醜基奎宁酸，水解后可产生没食子酸和奎宁酸。在没食子酸的工业生产中，主要是对塔拉豆英中富含的塔拉单宁进行水解，获得没食子酸或进而深加工成一系列衍生物产品，在此深加工过程中相当于单宁质量１５％－１８％的另一水解产物奎宁酸留存于水解母液中，通过浓缩溶剂萃取活性炭吸附树脂交换等方法处理废液分离去除各种杂质，经过精制提纯后即可获得附加产品奎宁酸。但是该方法得到的奎宁酸纯度不高成本仍比较昂贵，还未具备实用价值。有研究开发一种制备奎宁酸的新方法，该方法首次以钩锥为原料，经提取、单宁酶水解、柱层析等简便工艺，得到质量稳定、高得率、高纯度的奎宁酸，为奎宁酸的制备提供了新的供应原料，也为钩锥开辟了新的利用途径。取钩锥新鲜树叶原料1.0kg，切细，加入相当于8倍原料重量的乙醇/水溶液(其中乙醇占60v/v％)，50℃保温提取2.5小时，过滤；滤渣加8倍原料重量的乙醇/水溶液(其中乙醇占60v/v％)，50℃保温提取2.5小时，过滤；滤渣加8倍原料重量的乙醇/水溶液(其中乙醇占60v/v％)，50℃保温提取2.5小时，过滤，合并3次滤液，得到提取液，提取液回收乙醇后过滤除去残留的不溶物，收集滤液；当滤液冷却至25℃，加入0.5g单宁酶水解3小时，过滤，滤液上聚苯乙烯型大孔吸附树脂(D101)吸附，先用3倍柱体积去离子水，然后用4倍柱体积的乙醇/水溶液(其中乙醇占30v/v％)洗脱，0.2倍体积为一流份，通过薄层层析确定合并流份，合并液经减压浓缩成浸膏，浸膏经干燥得到白色固体奎宁酸30.1g(含量96.3％)。
• 2）酶工程法：酶工程法即利用酶催化的立体专一性反应，Ｗ奎宁酸化学合成的中间体为底物制备具有光学活性的奎宁酸。酶工程法可高选择性高收率地获得所需要的光学活性物质，具有工艺简单、周期短、耗能低、专一性强、收率高等特点。但要将它应用于工业化生产还涉及到底物的价格和酶源两个问题。随着基因工程的迅速发展酶源的获得不再成为问题关键在于如何获得廉价的底物，奎宁酸的前体物脱氨奎宁酸和中间体莽草酸等经过酶法转化可合成奎宁酸，但脫氨奎宁酸的价格比较贵故通过该法获得奎宁酸也未能大量开展。

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