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碳负离子

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碳负离子（Carbon anion）是三个基团，有一对孤对电子的碳的活性中间体，一个单位负电荷。四面体构型。孤对电子占一个杂化轨道。比较相应酸的酸性大小，判断负离子稳定性大小。

简介

碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的粒子，其负电荷（未共用电子对）定域在一个碳原子上。甲基负离子可看作是一切碳负离子的母体，各碳负离子可以烷基负离子来命名。由吸电子基共轭稳定化（-R效应）的碳负离子，由于实际的共振结构中负电荷主要分布在氧原子上，这类离子叫做碳负离子的性质。

评价

不同的碳负离子由于中心碳原子连接的基团不一样，其构型不尽相同，但一般简单的烃基负离子是杂化的棱锥构型，未共用电子对处于杂化轨道。这主要因为杂化轨道与p轨道比较，轨道中包含更多的s轨道成分，而轨道中成分的增加意味着轨道更靠近原子核，轨道的能量降低。当碳负离子的未共用电子对处于杂化轨道时，与处于p轨道比较，未共用电子对更靠近碳原子核，因此，体系能量较低，比较稳定。同时，在碳负离子体系中，未共用电子对与其他三对成键电子之间也存在斥力，当未共用电子对处于杂化轨道时，与其他三对成键电子所处的轨道之间近似，而处于p轨道时，则与三个杂化轨道之间为垂直。因此，处于杂化状态的棱锥构型，电子对的排斥作用较小，比较有利。所以与碳正离子不同，一般简单的烃基碳负离子是处于杂化状态的棱锥构型，未共用电子对处于四个杂化轨道中的一个，这是碳负离子通常的合理结构。