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| 酚酞 | |
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酚酞，是一种化学成品，属于晶体粉末状，几乎不溶于水。其特性是在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色。常被人们用来检测酸碱。酚酞属刺激剂，用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的 。
化合物简介
基本信息
中文名称:酚酞
中文别名:3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃酮;轻泻片;果导;非诺呋他林;酚呋
英文名称:Phenolphthalein
英文别名:3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1-one;1(3H)-Isobenzofuranone, 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-;Purlet
理化性质
性状:白色或浅黄色三斜细小结晶，无味，在空气中稳定。1g溶于12ml乙醇、约100ml乙醚，溶于稀碱溶液呈深红色，极微溶于氯仿，几乎不溶于水。
分子式:C20H14O4
熔点:262.5 °C
密度:1.227g/cm³(32°C)
沸点:548.7℃ at 760 mmHg
蒸气压:7.12E-13mmHg at 25℃
溶解性:<0.1 g/100 mL[1]
油水分配系数:log Kow = 2.41[2]
离解常数:pKa = 9.7(25℃ )[2]
折射率:1.57 (7.9ºC)
稳定性:稳定。与强氧化剂和碱不相容。
储存条件:密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域，远离不相容物质[3] 。
酚酞在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色，极强酸性溶液中为橙色，极强碱性溶液中无色。
当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾[2] 。
安全信息
符号: GHS02 GHS07 GHS08
信号词:危险
危害声明:H226; H319; H341; H350
警示性声明:P201; P210; P280; P308 + P313; P337 + P313; P403 + P235
海关编码:29322910
危险品运输编码:UN 1993
危险类别码:R22; R40
安全说明:S45-S36/37-S33-S24-S16-S7
RTECS号:SM8380000
危险品标志:Xn[3]
变色反应
实验1
把酚酞溶液滴入NaOH溶液(浓度>2mol/L)，显现红色(如图)，在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂，当呈现浅红色时表示滴定已达终点，后因CO2的溶解，溶液退成无色)，往无色液中再滴加酚酞。如果现象是:呈无色液，示原先退色是CO2溶解之故;若呈紫红色，表明溶液仍为碱性(即是有CO2溶解问题)。实验现象是，再次滴入酚酞，溶液呈现红色，振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞，溶液再现紫红色，振荡，表明酚酞在稍浓(>2mol/L)些NaOH溶液中为无色。
实验2
把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
酚酞颜色随条件而变的事实强调了:在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。
实验3
取少量碘置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水"粘住"淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是:碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实:在有I-时，将和I2形成I-3、I-n(n=5,7……)，较易进入淀粉的结构而显色。
条件变了，性质(现象)可能随之而变，在化学上是很普遍的。一般化学实验中的条件指:试剂的浓度，溶液的酸碱性，试剂的相对用量，加试剂的先后顺序，温度及是否加催化剂等。
酚酞变色反应的本质
由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的大离域π键(在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键)。
由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。
此外，过氧化氢还可破坏酚酞结构，使酚酞遇碱不变色
溶液配制
酚酞指示剂(0.5%酚酞的乙醇溶液):取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，无需加水，稀释至100mL。
用无水乙醇也是可以的，因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小，况且，在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的，自然就会遇水，因此用无水乙醇，肯定不会有其他的什么坏处的，用95%的乙醇是考虑到成本原因，因此没必要用无水乙醇。[1]
用途
酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH>8.2时为红色的醌式结构。
酚酞的变色范围是8.2~10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式;遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。
酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精可以与水按任意比例互溶，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。[2] 酚酞的用途主要有:
(1)制药工业医药原料:医药轻泻剂，能刺激肠壁，引起肠的蠕动促进排便。[5] 适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型;
(2)用于有机合成:主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域;
(3)用于碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。
生产方法
方法一
由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。
方法二
将160kg的苯酚熔化，维持温度在80~90℃，边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸，进行反应5h，然后升温至180℃，反应40h;反应结束后加水，不断搅拌下，用蒸汽煮沸，然后停止加热，静置，吸出上层废酸液，沉淀用水洗至pH>5，离心甩干，再水洗至无色，低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇(ω>95%)，并加入活性炭，搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热，过滤。滤液蒸发浓缩,回收乙醇,浓缩至适当程度时，迅速离心甩干，并用乙醇洗涤1~2次，干燥，40目筛过筛即可。[6]
储存
避光密封保存。
药典标准
来源、含量
本品为3,3-双(4-羟基苯基)-1(3H)-异苯并呋喃酮。按干燥品计算，含C20H14O4应为98.0%~102.0%。
性状
本品为白色至微带黄色的结晶或粉末;无臭，无味。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。
熔点
本品的熔点(2010年版药典二部附录ⅥC)为260~263℃。
鉴别
(1)取本品数毫克，加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2ml，即溶解成红色的溶液;再加过量的酸，红色即消失。
(2)取含量测定项下溶液，照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA)测定，在275nm的波长处有最大吸收，在259nm的波长处有最小吸收。
(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》429图)一致。
检查
乙醇溶液的颜色
取本品0.50g，加乙醇30ml溶解后，溶液应无色或几乎无色。
氯化物
取本品2.0g，加水40ml，加热至沸，放冷，滤过，取续滤液10ml，依法检查(2010年版药典二部附录ⅧA)，与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.01%)。
硫酸盐
取氯化物项下滤液20ml，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ B)，与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓(0.02%)。
荧光母素
取本品，加无水乙醇制成每1ml中约含20mg的溶液，作为供试品溶液;另取荧光母素对照品，加无水乙醇制成每1ml中约含0.10mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法(2010年版药典二部附录ⅤB)试验，吸取上述供试品溶液25μl与对照品溶液5μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，以无水乙醇-环己烷-二甲苯(1:1:4)为展开剂，展开，晾干，喷以硫酸-无水乙醇(1:1)，在105℃加热5~10分钟，置紫外光灯(365nm)下检视。供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点，其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较，不得更强(0.1%)。
灵敏度
取本品0.10g，加乙醇10ml溶解后，取溶液0.50ml，加新沸过的冷水50ml混匀，加氢氧化钠滴定液(0.02mol/L)0.25ml，应显粉红色。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%(2010年版药典二部附录Ⅷ L)。
炽灼残渣
不得过0.1%(2010年版药典二部附录Ⅷ N)。
重金属
取本品1.0g，加稀盐酸10ml，置水浴上加热5分钟，放冷，滤过;滤液置水浴上蒸干后，加醋酸盐缓冲液(pH 3.5)2ml与水适量使成25ml，依法检查(2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法)，含重金属不得过百万分之十。
含量测定
取本品约38mg，精密称定，置100ml量瓶中，加乙醇约60ml，振摇使溶解，加0.01mol/L盐酸溶液10ml，混匀，用乙醇稀释至刻度，摇匀，精密量取10ml，置100ml量瓶中，加乙醇10ml，混匀，用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录Ⅳ A)，在275nm的波长处测定吸光度，按C20H14O4的吸收系数()为134计算，即得 。
类别
泻药。
折叠贮藏 密封保存。
制剂
版本
《中华人民共和国药典》2010年版
药物说明
分类
消化系统药物> 促泻药物
剂型
片剂:每片50mg，100mg。
果导片:为含酚酞的片剂，每片50mg，睡前服1~2片。
药理作用
酚酞为刺激性轻泻药，主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐，刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠道平滑肌，使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关，且其作用温和，很少引起肠道痉挛[7] 。
药代动力学
酚酞口服后6~8h起效。口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出，部分还能经胆汁排泄至肠，在肠中被再吸收，形成肠肝循环，从而延长作用时间，所以单次给药后作用可持续3~4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌[7] 。
适应症
1.用于习惯性顽固性便秘。
2.在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道[7] 。
禁忌症
1.对酚酞过敏者。
2.婴儿。
3.阑尾炎。
4.直肠出血未明确诊断者。
5.充血性心力衰竭。
6.高血压。
7.肠梗阻。
8.肾功能不全。
9.粪块阻塞者 。
注意事项
1.幼儿及孕妇慎用。
2.应睡前服用，避免滥用酚酞。
不良反应
酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向，罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状[7] 。
用法用量
每次50~200mg，睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg，每天1g。根据患者情况而增减。
药物相互作用
酚酞与碳酸氢钠、氧化化镁等碱性药合用，可引起尿液变色。
中毒
酚酞(非诺夫他林;果导为含本药的片剂)为一缓泻剂，由于小量吸收后进行肝肠循环的结果，作用可持续3~4d。常用量为睡前0.05~0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。
临床表现
1.-般毒性反应:常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等;或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.严重中毒时，可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎，病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。
3.过敏反应:可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。
诊断
酚酞中毒的诊断要点为:
有酚酞应用史，出现上述表现。
治疗
酚酞中毒的治疗要点为:
1.如用药过量，应立即进行催吐，继用药用炭混悬液洗胃，其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。
2.如有严重过敏反应，给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。
3. 5%~10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴，促进排泄并维持体液平衡。
4.对症、支持治疗 。
专家点评
酚酞属刺激剂。用于慢性便秘。能直接刺激肠黏膜或活化肠内平滑肌的神经末梢而增加肠的推进力。因产生过度缓泻而导致体液与电解质障碍。长期使用可损害肠神经系统，且很可能是不可逆的。
酚酞片
药物名称: 酚酞片
药物别名: 酚酜片，果导片，非诺夫他林
英文名称: Phenolphthalein
药品类别:泻药及镇吐药。
说明:片剂:每片50mg;100mg 。果导片:为含本品的片剂，每片50mg，睡前服1~2片。
功用作用: 口服后在肠内遇胆汁及碱性液形成可溶性钠盐，刺激结肠粘膜，促进其蠕动，并阻止肠液被肠壁吸收而起缓泻作用。由于小量吸收后(约15%)进行肠肝循环的结果，其作用可持续3~4日。适用于习惯性顽固便秘。
药理毒理:主要作用于结肠，口服后在小肠碱性肠液的作用下慢慢分解，形成可溶性钠盐，从而刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠平滑肌，使肠蠕动增加，同时又能抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用缓和，很少引起肠道痉挛。
药代动力学:口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经尿或随粪便排出，部分还通过胆汁排泄至肠腔，在肠中被再吸收，形成肠-肝循环，延长作用时间。用药后4~8小时排出软便，一次给药排出需要3~4日。本品也从乳汁分泌。
适应症:用于治疗习惯性顽固性便秘。
不良反应:由酚酞引起的过敏反应临床上罕见，偶能引起皮炎、药疹、瘙痒、灼痛及肠炎、出血倾向等。 禁忌症 阑尾炎、直肠出血未明确诊断、充血性心力衰竭、高血压、粪块阻塞、肠梗阻。
孕妇及哺乳期妇女用药:孕妇慎用，哺乳期妇女禁用。
儿童用药:幼儿慎用，婴儿禁用。
药物相互作用:本品如与碳酸氢钠及氧化镁等碱性药并用，能引起粪便变色。
药物过量:药物过量或长期滥用时可造成电解质紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠无力等症状。
注意事项:
1. 酚酞可干扰酚磺酞排泄试验(PSP)，使尿色变成品红或桔红色，同时酚磺酞排泄加快。
2. 长期应用可使血糖升高、血钾降低。
3. 长期应用可引起对药物的依赖性。
贮藏:密闭保存。
安全信息
海关编码：29322910 危险品运输编码：UN1993 危险类别码：R22;R40 安全说明：S45-S36/37-S33-S24-S16-S7 RTECS号：SM8380000 危险品标志：Xn:Harmful 合成路线 合成路线（共10条） 查看更多>>
化学名词
阿累尼乌斯方程 氨 螯合剂 螯合物 螯合物 半反应 半微量分析 苯 比色分析 变异系数 标定 标准电极电势 标准曲线 标准溶液 标准自由能变 表征 查依采夫规则 产物 常规分析 常量分析 沉淀反应 陈化 臭氧 船型构象 醇 磁性 次序规则 催化 催化反应 催化剂 单分子亲核取代反应 单分子消除反应 单色器 氮族元素 滴定 滴定度 滴定分析 滴定误差 滴定终点 狄尔斯阿尔得反应 碘量法 电池电动势 电负性 电荷数 电化学分析 电极电势 电解 电解质 电离 电离能 电子 电子的波动性 电子构型 电子自旋 定量分析 定性分析 对映体 多电子原子 多相离子平衡 多原子分子 二氧化碳 反应的活化能 反应方向 反应机理 反应级数 反应历程 反应热 反应速率 反应速率 范德华方程 芳香性 芳香族化合物 放射性 非金属 非晶体 非均相催化剂 菲舍尔投影式 费林试剂 分光光度法 分析化学 分子轨道 分子轨道理论 分子间力 分子间作用力 分子空间构型 酚酞 伏特电池 副反应系数 傅列德尔克拉夫茨反应 盖斯定律 高锰酸钾 高锰酸钾 格利雅试剂 汞 共沉淀 共轭二烯烃 共轭双键 共轭酸碱对 共轭酸碱对 共轭体系 共轭效应 共价键 共价键 共性 构象异构体 构象 构型 孤对电子 官能团 光源 硅的存在和制备 硅酸 硅酸盐 轨道 轨道能量 轨道重叠 过程 过渡金属 过滤 过失误差 过氧化氢 过氧化物和超氧化物 过氧化物效应 耗氧量 合金 核磁共振 核化学 核聚变 核裂变 红外光谱 红移 互变异构现象 化合物 化学反应 化学反应的通式 化学方程式配平 化学分析 化学计量点 化学位移 化学平衡 化学需氧量 化学因数 还原 缓冲容量 缓冲溶液 缓冲溶液 活化能 活性中间体 霍夫曼规则 基准物质 极性分子 继沉淀 加成反应 甲基橙 价层电子对互斥理论 价键理论 价键理论 检测系统 碱金属 碱土金属 键长 键级 键角 键矩 键能 结构异构 解蔽 解离常数 金属 金属键 金属晶体 金属离子的水解 金属指示剂 晶体结构 精密度 聚合物 均相催化剂 开链族化合物 凯库勒结构式 坎尼扎罗反应 克莱门森还原 克莱森酯缩合反应 克莱森重排 镧系元素 累积稳定常数 离去基团 离子的沉淀与分离 离子的选择沉淀 离子方程式配平 离子晶体 离子偶极力 理想气体状态方程分压 立体化学 立体异构 立体异构体 量子数 列·沙特列原理 磷酸 磷酸盐 零水准 硫化物 卢卡斯试剂 卤代烃 卤仿反应 卤化磷 卤化物 卤素 路易斯酸碱 氯化物 麦克尔反应 酶 醚 摩尔吸光系数 能斯特方程 纽曼投影式 浓度 偶极矩 偶然误差 泡林不相容原理 配离子的形成 配位化合物 配位数 配位数 配位体 配位原子 硼氢化反应 硼烷 偏差 硼族元素 平衡常数 亲电加成 亲电试剂 亲电性 亲核加成 亲核取代反应 亲核试剂 氢化物 氢键 氢氧化物 氢原子的波尔模型 倾泻法 球密堆积 区元素 醛 热力学第二定律 热力学第一定律 热与功 溶度积常数 溶解度 溶解氧 色谱分析 色散 熵 熵变 生成焓 石墨 试剂 铈量法 手性分子 双分子亲核取代反应 双分子消除反应 双原子分子 水的离子积 水合氢离子 水合质子 水离解 顺反异构 速率常数 酸和碱 酸碱 酸碱的相对强度 酸碱滴定法 酸碱指示剂 酸碱质子理论 酸效应系数 羧酸 羧酸衍生物 碳负离子 碳化物 碳水化合物 碳酸 碳酸盐 碳正离子 碳族元素 铁 同分异构体 同分异构现象 同离子效应 同位素 铜 酮 透光率 瓦尔登反转 微量分析 位置异构体 物质的量 吸电子基 吸光率 吸热与发热过程 吸收池 烯丙基正离子 烯烃 稀有气体 稀有气体化合物 系统命名法 系统误差 系统与环境 显著性检验 线光谱 相 相对标准偏差 相转移催化作用 消除反应 硝酸 校正曲线 锌 兴斯堡试验 行 形态分析 休克尔规则 旋光性 盐 掩蔽 氧化 氧化还原电对 氧化还原反应 氧化还原指示 氧化剂和还原剂 氧化数 氧化物 氧族元素 一氧化碳 仪器分析 乙醇 乙二胺四乙酸 乙醚 乙醛 乙炔 乙酸 乙烯 乙酰化剂 异构现象 银镜反应 银量法 有机化学 有效核电荷 有效数字 右旋 诱导效应 元素的周期律 原电池 原子半径 原子轨道 原子晶体 原子数 杂化 杂化轨道 杂化轨道 杂环化合物 在线分析 真实气体 正态分布 脂肪族化合物 值 质量数 质子平衡 质子转移反应 置信区间 置信水平 中心离子 仲裁分析 重铬酸钾 重铬酸钾 重键 重量分析法 周期表 状态与状态函数 准确度 灼烧 紫移 自发过程 总稳定常数 族 左旋