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酰基

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酰基(acyl group)指的是有机或无机含氧酸去掉一个或多个羟基后剩下的原子团,通式为R-M(O)- 。

简介

酰基(acyl group)指的是有机或无机含氧酸去掉羟基后剩下的一价原子团,通式为R-M(O)-。在有机化学中,酰基主要指具有结构的基团。醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等几乎都有酰基。通常酰基中的M原子都为碳,但硫、磷、氙等原子也可以形成类似的酰基化合物,如四氟一氧化氙、硫酰氯、氯化亚砜。此类酰卤一般称为卤氧化物 。酰基不是一种区别有机物类别的基团。有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化,但习惯上把碳原子上引入硝基、磺基和羧基(羧基可作为碳酸的酰基)的反应分别叫硝化、磺化和羧基化。羧酸衍生物中酰基中的羰基不如醛、酮中的活泼,但仍能发生一系列的加成-消除反应。当酰基与苯环相连时,可使苯环致钝,再进基主要进入其间位。例如:乙酰基、苯磺酰胺酰基可与-X、-OR′,-NH2,-HNR′-NR′2′结合生成羧酸衍生物:酰卤,酸酐,酯,酰胺,(N-取代酰胺),(N-二取代酰胺)。

评价

种类繁多、结构复杂的脂质在生命体的能量储存、代谢调节、组织构建和信号传递中发挥了关键作用。近年来随着质谱技术与脂质组学等研究手段的发展,众多新的脂质分子得以鉴定和表征,相关的合成代谢机制及生理功能研究方兴未艾【1】。2014年,美国科学院院士Barbara Kahn实验室通过脂质组学等手段对脂肪组织选择性过表达Glut4的小鼠(即AG4OX小鼠)和野生型小鼠的脂质变化进行了分析,鉴定到一类新的羟基脂肪酸支链脂肪酸酯(branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids, branched FAHFAs)的含量在AG4OX小鼠中显著上升【2】。后续研究发现FAHFAs在进化上高度保守,以羟基硬脂酸棕榈酸酯(palmitic acid esters of hydroxy stearic acids,PAHSA)为代表的FAHFAs能够降低小鼠血糖,促进胰岛素分泌,并能抑制巨噬细胞中炎性因子的分泌,具有抗炎和改善糖代谢稳态的作用(图1)【2, 3】。鉴于其在糖尿病和肥胖等代谢性疾病治疗中的巨大潜力,FAHFAs自发现起便受到广泛关注(详见BioArt报道:“好的脂肪”真的好吗?Cell Metabolism又否定Cell过去发表的“重大”成果,这次坐实有点难),FAHFAs在代谢维持、免疫调控甚至肿瘤发生中的功能与作用机制研究不断见诸报端【4, 5】。[1]

参考文献

  1. 酰基搜狗