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三氟醋酸
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76-05-1.mol
三氟乙酸（TFA）是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性，TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3。 受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性，酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或 [[ 酸酐 ]] 的形式，制取糖类、 [[ 氨基酸 ]] 和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为 [[ 三氟乙酸酐 ]] 。
化学反应式：CF3COF+H2O=CF3CO2H+HF
英文名称】Trifluoroacetic Acid
【缩写和别名】TFA
【结构式】CF3CO2H
【物理性质】bp 72 oC, mp －15.4 oC, d 1.480g/cm3，pKa 0.23 (25 oC，H2O)。三氟乙酸和水可以形成共沸物，其沸点和组分分别为：bp 105.5 oC, 含水20.8%，含三氟乙酸79.2%。它易溶于水和大多数有机溶剂，但在烷烃(特别是多于6 个碳的 [[ 烷烃]])和二硫化碳中的溶解度有限。【制备和商品】该试剂是一种无色透明的液体，国内外大多数化学试剂公司均有销售。放置时间久了，会吸水，使用前可先加入少量的 [[ 三氟乙酸酐 ]] 或五氧化二磷回流，再蒸馏纯化。
【注意事项】该试剂是一类有机强酸，具有吸湿性和严重的腐蚀性，特别是对黏膜组织具有很强的损伤性，要避免吸入呼吸道。操作时应该在通风橱中进行，佩戴橡胶手套，防止接触性腐蚀，最好佩戴呼吸器。储存和使用时严禁和碱性溶剂或者对酸敏感的物质混合，三氟乙酸遇到高锰酸钾时发生剧烈爆炸!
三氟乙酸(TFA) 是一种化学实验室常用的有机酸，由于羧基的邻位碳上连有3个比较强的电负性基团氟原子，使羧酸根的亲核性大为降低，因此三氟乙酸常用来作溶剂，来研究反应的溶剂效应。三氟乙酸的沸点比较低，挥发性好，并且酸性强，因此它可以催化很多酸催化的化学反应，并且后处理比较容易，可以通过减压蒸馏而除去。此外， [[ 三氟乙酸 ]] 可以参与氧化反应[1]、还原反应[2]、重排反应[3,4]和去保护基团[5]等。
== 催化重排反应 ==
== 去保护试剂 ==
在有机反应中，为了选择性地使某一反应进行，而保留其它比较活泼的化学基团(如氨基、羟基等)，常常需要利用一些保护基团对其进行保护。三氟乙酸可以比较方便地脱去 [[ 氨基 ]] 、 [[ 羟基 ]] 的保护基团[5]，例如，N- [[ 苄氧羰基 ]] 、N- [[ 甲氧甲基 ]] (式5)、N- [[ 叔丁氧羰基 ]] (式6)[9]、O-叔丁氧羰基 (式7)[10]、N- [[ 苄氧甲基 ]] 等。
参考文献
1.3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。
2.乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与 [[ 氢氟酸 ]] 、 [[ 氟化钠 ]] 等发生电化学氟化，然后水解得到。
3.1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。
4.以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。
5.由三氯乙腈与氟化氢反应生成 [[ 三氟乙腈 ]] ，进而水解得到。
6.由三氟甲苯经氧化而得。
7.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；
燃爆危险：该品不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。
危险特性：不燃。受热分解或与酸类接触放出有毒气体。具有强腐蚀性。
有害燃烧产物： [[ 一氧化碳 ]] 、 [[ 二氧化碳、 ]][[ 氟化氢 ]] 。
操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴导管式防毒面具，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。