乙二胺
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乙二胺（作为配体时简称为en）是化学式为 C2H4(NH2)2的有机化合物。乙二胺是一种胺类，为无色的碱性液体，有类似氨的臭味。2008年乙二胺的使用量约500,000,000公斤。[1]
目录
研究简史
1871年，A.W.Hofmann将二氯乙烷和氨醇溶液在一热管中加热，首次制得乙二胺。
1933年，美国联碳公司及道化学公司先后建成了工业生产装置，使这一化学反应过程实现了工业化。
20世纪60年代初，联邦德国BASF公司开发乙醇胺临氢氨化制乙二胺（MEA法）并实现工业化。MEA法为由乙醇胺和氨，H2，及Ni-Co催化剂合成乙二胺的技术。之后又开发了由环氧乙烷和氨直接反应生成乙二胺的技术。
20世纪60年代，中国开始乙二胺的生产，当时的产品大部分为乙二胺的水溶液（70%左右）。
20世纪80年代中期，中国引进技术后开始生产高浓度的乙二胺产品。
2008年，中国科学院大连化学物理研究所开始研发MEA法技术。2009年，分别完成催化剂筛选，立升级催化剂装量滴流床单管放大模试和侧线放大试验。
2010年3月24日，催化剂专利专有技术通过由辽宁省科技厅和中科院沈阳分院组织的技术鉴定。
2010年5月，完成了MEA法制乙二胺的工艺软件包。
2010年8月，采用该技术的中国第一套MEA法生产乙二胺的工业化装置完成基础工程设计。
2011年6月，完成装置基本建设。
2011年10月20日，中国第一套MEA法生产乙二胺的工业化装置开车成功
应用领域
- 聚合物树脂
可用作环氧树脂固化剂，常使用的脂肪二胺属于通用型低温固化剂，近年来专利报道的使用较多的主要有1,2-环乙二胺、2-甲基戊二胺和1,3-戊二胺。它们作为环氧涂料的固化剂可以明显改善涂料的性能。但该类固化剂普遍毒性较大，且其调配的环氧体系放热量大，使用期短，固化物脆硬。以环氧树脂为基体，乙二胺为固化剂，丙酮为稀释剂，石英作填充剂可配制成理想的万能胶结材料，具有胶结牢固、耐高温、耐油、耐水、耐酸碱、耐低温、耐老化和高绝缘的性能。可广泛应用于摩托车的修理 。
另外，乙撑胺系列产品中乙二胺和高碳乙撑胺均可以生产低相对分子质量的聚酰胺树脂。低相对分子质量的聚酰胺主脂是以二聚酸与二元胺或乙烯多胺缩聚而成，分为反应型和非反应型两大类，前者主要用于表面涂料和黏合剂的固化剂，广泛应用于造船、汽车、土木建筑等领域；后者主要用作热熔黏合剂和油墨、塑料印刷、电子电气和纺织印染等领域。
- 印染工业
制造整理剂、固色剂、纤维表面活性剂。比如用乙二胺处理羊毛，可使羊毛中的二硫键发生断裂，使羊毛变得更加疏软，使染料向纤维内部扩散提供了方便；同时羊毛可以形成氨基丙氨酸，增加了染色；此外乙二胺还能改变羊毛的表面活性，促进羊毛对染料的吸附。有人研究了用乙二胺预处理羊毛的工艺，对预处理后的羊毛性能进行了研究，结果发现用乙二胺预处理羊毛，使得羊毛染色的温度降低，染色的时间缩短，产品的质量得到了提高，而且还节约了能源 。
乙二胺或其他多乙烯多胺与脂肪酸可以制成各种阳离子型表面活性剂，应用于香波、纺织柔软剂和其他工业领域；乙二胺类羟乙基咪唑啉可以转化为两性型表面活性剂，这是一种刺激性毒性极小的高级表面活性剂；用二乙烯三胺和脂肪酸缩合而成的表面活性剂可以做沥青乳化剂、油田缓蚀剂及环氧树脂固化剂；尤其是以多乙烯多胺为原料生产的油田用的破乳剂增长速度较快。
二乙烯三胺或聚酰胺与环氧氯丙烷为原料可以生产聚酰胺-环氧氯丙烷树脂（PPE），它是重要的造纸用的湿增强剂。湿增强剂就是帮助纸张遇水或在潮湿环境中提高起强度。聚酰胺-环氧氯丙烷树脂是一种性能优异的湿增强剂，主要用于瓦楞纸箱板、餐巾纸、卫生纸、婴儿纸尿布、医院用多种一次性服装和被褥等。
- 油品添加剂
乙二胺和硫的反应物可以提高二异丙基二硫代磷酸锌的润滑油的热氧化稳定性，乙二胺的脂肪酸胺盐或聚脲化合物还可以用作润滑油增稠剂、润滑油极压剂。乙二胺在燃料油中也有特殊的工业应用，如乙二胺和氯化聚异丁烯的反应产物可以作为汽油清净剂，这些产物用羧酸中和以后可以改善汽油的防锈性。乙二胺的烷基化和丙烯酸化产物可以用作柴油清净剂、抗积炭添加剂，含有乙二胺的组合物可以用作柴油十六烷值改进剂。
- 电镀工业
乙二胺在电镀工艺中的应用主要包括电镀铜、电镀钯、电镀镍以及化学镀镍硼、化学镀铜、化学镀钯等。在电镀液中加入乙二胺，促使镀层结晶细致，允许工作电流密度和溶液均镀能力都可相应地提高。因为乙二胺能与所镀金属起络合反应，改善了电极的溶解性能，增强了溶液的缓冲作用。有人研究了强碱条件下，以乙二胺为络合剂，用水合肼把二价的镍离子还原为单质镍的方法，镍粉的产率在90%以上，其纯度在99%以上。通过该方法不仅回收了镍，而且减少了环境的污染。
- 农药工业
乙二胺在农药中主要用于生产二硫代氨基甲酸盐类杀菌剂，主要品种有代森锰、代森锰锌、代森锌等品种。这是一类预防性广谱接触式杀菌剂，早在1940年就开始使用，用于防治水果、蔬菜、马铃薯、谷物的霉变、沙眼、结疤、锈斑及枯萎病。在考察了这类产品的潜在致癌危险性之后，1989年美国环保局建议在大多数谷物中限制使用，其中45种重要谷物需在安全监督下方可使用这类产品。到1992年7月，加利福尼亚联邦法院宣布禁止使用 。
由于这些农药用途广、药效好，已经成为非内吸性的保护杀菌剂的主要品种，而且已经向国外大量出口。尽管国外已经对此类产品生产不感兴趣，但是却是主导而且仍在发展的产品 [54] 。生产方法为在NaOH或氨水作用下乙二胺和二硫化碳反应，然后和锌盐或锰盐反应。 基于乙二胺的其他杀菌剂中最重要的是咪唑啉类化合物，如1-十七烷基-2-咪唑啉，由于乙二胺和硬脂酸反应生成，它的乙酸盐可以控制苹果的沙眼、樱桃叶子的叶斑等。乙二胺和硫酸铜的2:1络合物可以防治亲水性真菌 。
- 医药生产
乙二胺和高碳乙撑胺均可以用于医药生产，可以生产医药品种约20余种，主要有氨茶碱、甲硝羟基唑、克冠二氮等，多为传统药物。比如在剧烈搅拌下将茶碱加入含有等摩尔的乙二胺的无水醇中，数小时后，滤取沉淀。用冷乙醇洗涤，在低温下干燥即得氨茶碱 。
- 螯合剂
乙二胺及多乙烯多胺均可作为生产螯合剂的原料，乙二胺类螯合剂是最重要的螯合剂，包括乙二胺四乙酸及盐（EDTA）、羟乙基乙二胺三乙酸（HEDTA）和乙二胺四甲基次膦酸及盐（EDTPA）等，广泛用于影像业、橡胶加工业、食品、医药、卫生用品、水处理、造纸和纺织业等。