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| 乙酸乙酯 | |
|---|---|
乙酸乙酯，乙酸乙酯是无色透明液体，低毒性，有甜味，浓度较高时有刺激性气味，易挥发，对空气敏感，能吸水分，使其缓慢水解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金属盐类(如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等)反应。相对密度0.902。熔点-83℃。沸点77℃。折光率1.3719。闪点7.2℃(开杯)。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。半数致死量(大鼠，经口)11.3ml/kg。[1]
理化性质
物理性质
外观：无色澄清粘稠状液体。[2] 香气：有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。
燃烧性：易燃
闪点（℃）：-4（闭杯），7.2℃（开杯）
引燃温度（℃）：426
爆炸下限（%）：2.0
爆炸上限（%）：11
比例模型：
球棍模型：
爆炸极限：2.2%—11.2%(体积)
最小点火能（mJ）：0.46
最大爆炸压力（MPa）：0.850
极性：4.30
粘度：0.45
沸点：77.2
吸收波长：260
熔点：-83.6
相对密度（空气=1）：3.04
相对密度（水=1）：0.90
临界温度：250.1
球棍模型
熔点（℃）：-83.6
折光率（20℃）：1.3708—1.3730
相对密度（水=1）：0.894-—0.898
相对蒸气密度（空气=1）：3.04
饱和蒸气压(kPa）：13.33（27℃）
燃烧热（kJ/mol）：2247.89
临界温度（℃）：250.1
临界压力(MPa）：3.83
辛醇/水分配系数的对数值：0.73
室温下的分子偶极矩：1.78D
溶解性：微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。
化学性质
实验室制取乙酸乙酯装置
乙酸乙酯又称醋酸乙酯。纯净的乙酸乙酯是无色透明具有刺激性气味的液体，是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。我们所说的陈酒很好喝，就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸，和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应，所以要具有长时间，才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。
分子式：C4H8O2
官能团酯基 -COOR（碳与氧之间是双键）
存在：除人工合成外，还存在于菠萝、香蕉等果品中。
反应中浓硫酸主要作用
⒈催化剂
⒉吸水剂
注意：为了分离乙酸乙酯一般用饱和碳酸钠溶液
因为饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度，同时可以吸收没有反应的乙醇并中和挥发的乙酸。
常见用途
1、作为工业溶剂，用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中。
2、作为粘合剂，用于印刷油墨、人造珍珠的生产。
3、作为提取剂，用于医药、有机酸等产品的生产。
4、作为香料原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。香料制造、可以做白酒勾兑用香料、人造香精。
5、萃取剂，从水溶液中提取许多化合物（磷、钨、砷、钴）。
6、有机溶剂。分离糖类时作为校正温度计的标准物质。
7、检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂。
8、测定铋、硼、金、铁、钼、铂、钾和铊。
9、生化研究，蛋白质顺序分析。
10、环保、农药残留量分析。
11、有机合成。
12、是硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸纤维素和氯丁橡胶的快干溶剂，也是工业上使用的低毒性溶剂。
13、还可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂，也是制药工业和有机合成的重要原料。
14、GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。
实验室制法
化学方程式：
乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后
加热（可以控制实验）。
乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：CH3COOH+CH3CH2OH〈△浓H2SO4〉CH3COOCH2CH3+H2O
反应
1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，在保持在60℃～70℃之间，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。
3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。
3.1、浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂,脱水剂。
3.2、Na2CO3溶液的作用是：
⑴饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
⑵Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。
3.3、为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：
⑴制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高。
⑵最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
⑶起催化作用的浓硫酸的用量很小，但为了除去反应中生成的水，浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
⑷使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。
3.4、用Na2CO3不能用碱（NaOH）的原因。
虽然也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。
3.5、乙烯与醋酸直接酯化生产醋酸乙酯用磷酸盐作催化剂。
3.6、乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂将乙醛进行缩合反应生产醋酸乙酯国外工业生产大多采用此工艺。
工业制法
一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。
2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。
3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。
二、1.酯化法
由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。
生产工艺上有连续与间歇之分。
（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。
(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。
2.乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。
三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。
四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸和浓硫酸各一半），加热回流。
然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph=8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。
五、乙醇被乙酸酐乙酰化制得
(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H
反应生成乙酸与乙酸乙酯的混合物，分馏后可得较纯的乙酸乙酯。其中，分馏温度约为77℃。
安全事项
危险特性
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。
现场应急监测方法：气体检测管法
实验室监测方法： 无泵型采样气相色谱法(WS/T155-1999，作业场所空气）
蒸汽可能引起困倦和眩晕。长期接触可能引起皮肤干裂。
储存运输
1、本品属于一级易燃品，应贮于低温通风处，远离火种火源。
2、采取措施，预防静电发生。装卸时，应轻装轻卸，防止包装及容器破损，防止静电积聚。
3、产品应贮存于阴凉、通风的库房，仓温不宜超过30℃，防止阳光直接照射，保持容器的密闭。应与氧化剂、酸碱类等分开存放，储区应备有泄露应急设备和合适的收容材料。
4、工作场所应保持通风透气，操作人员应佩带好防护用品。
紧急处理
吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
误食：饮足量温水，催吐，就医。
皮肤接触：脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
灭火注意事项：可用水保持火场中容器冷却。
泄漏处理
泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
配伍禁忌
乙酸乙酯与强氧化剂、强碱、强酸和硝酸盐产生剧烈反应，可导致火灾或爆炸。本品与氯磺酸、氢化锂铝、2-氯甲基呋喃，及四丁基氢氧化胺也起剧烈反应。
报警检测
可燃气体浓度报警器用来检测可燃气体的泄露。当工业环境中有可燃气体泄露时，当可燃气体浓度报警器检测到气体浓度达到爆炸临界点时，可燃气体浓度报警器就会发出报警信号，以提醒现场工作人员采取安全措施，并驱动排风、切断、喷淋系统，防止发生爆炸、火灾、中毒事故，从而保障安全生产。
管制信息
乙酸乙酯（夏季禁运）
该品列入《首批重点监管的危险化学品名录》
乙酸乙酯为第3.2类中闪点易燃液体
侵入途径：吸入、食入，经皮吸收
安全说明书
化学品安全说明书(MSDS)
乙酸乙酯无毒
健康危害： 对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可引进行性麻醉作用，急性肺水肿，肝、肾损害。持续大量吸入，可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用，因血管神经障碍而致牙龈出血；可致湿疹样皮炎。慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。 燃爆危险： 本品易燃，具刺激性，具致敏性。 危险特性： 易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
危害介绍
危险分类：闪点易燃液体
火灾危险：甲B
毒性分级：轻度危害
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：吸入过多会嗜睡、昏迷、恶心。
急救措施：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
爆炸燃烧完全分解物：一氧化碳、二氧化碳
安全信息
包装等级：II 危险类别：3 海关编码：2915310000 危险品运输编码：UN 1173 3/PG 2 WGK Germany：1 危险类别码：R11;R36;R66;R67 安全说明：S16-S26-S33-S36/37-S45-S7 RTECS号：AH5425000 危险品标志：F:Flammable