伍思凱1988年退伍，同年9月23日發行首張個人專輯《愛要怎麼說》，不但讓他一炮而紅，更入選[[中華音樂人交流協會]]《[[台灣流行音樂200張最佳專輯]]》，連續幾張專輯都是排行榜常勝軍，同時首創校園演唱會風潮，和馬毓芬聯合舉辦的「學生之愛」校園巡迴演唱會，所到之處皆引發學生為之瘋狂。1989年他和馬毓芬合唱〈關於愛情〉，更紅到新加坡，成為當年新加坡結婚必唱的應景歌曲。1989年3月推出第二張專輯《等著你.愛著你》，不但同名主打歌獲得新加坡電台十大龍虎榜第二名，專輯中一首〈愛到最高點〉配合集結[[林青霞]]、[[王祖賢]]等數十位巨星合拍的公益廣告「愛到最高點．心中有國旗」，更奠定伍思凱演唱公益歌曲的正面形象；5月發行群星合輯《我們II-生日快樂》；10月推出個人專輯《我最愛的朋友》，不但同名主打歌坐上90年新加坡十大龍虎榜金曲第4名，1990年1月更讓他拿下第一屆台灣[[金曲獎最佳新人獎]]。

===新力時代（2000-2003）===

加盟「新力」後，伍思凱2000年發行新歌加精選《分享伍思凯》，這是第一張由他主導選曲的雙CD精選，共收錄包括重唱1988年出道的第一首歌曲〈愛要怎麼說〉，重新詮釋1999年寫給[[侯湘婷]]〈秋天別來〉，及2000年全新作品〈曾經愛你 永遠愛你〉在內，1988到2000年間共23首歌曲的音樂紀錄，果然寫下銷售佳績。2001年他以《想念》專輯，入圍第13屆台灣[[金曲獎最佳國語男演唱人]]，2年後，終於在2003年以《愛的鋼琴手》溫暖、陽光極具感染力的演唱風格，勇於嘗試多元音樂類型的曲風，獲得第15屆台灣[[金曲獎最佳國語男演唱人獎]]肯定。