吳三連於[[1899年]]（[[明治]]三十二年）出生於台南[[學甲庄]]一個貧瘠的村庄「頭港仔」，父親吳徙以木匠為業，自幼家裡貧困。[[1911年]]（明治四十四年）入[[學甲公學校]]，[[1915年]]（[[大正]]四年）畢業，考入[[台北]][[台灣總督府國語學校|國語學校]]。[[1919年]]（大正八年）自台北國語學校國語部畢業，考上[[板橋林家]][[林熊徵]]獎學金留學[[日本]]，考入[[東京高商]]預科。留學期間吳三連曾經參與台灣人對日本的民族運動。[[1920年]]（大正九年）加入東京留學生組織改革台灣的運動團體「[[新民會]]」、「[[東京台灣青年會]]」等組織，在1920年[[台灣總督府]]為台灣留學生舉辦的招待會上，吳三連即於會議上當著台灣總督府總務長官[[下村宏]]面前批評日本殖民統治的高壓政策，成為吳三連記憶中第一次與日本殖民政府的衝突<ref>《吳三連回憶錄》吳三連口述， [[ 吳豐山 ]] 撰述，《[[自立晚報]]》出版，[[1991年]]，頁38</ref>。之後吳也積極參與過[[林獻堂]]的「[[台灣議會設置請願運動]]」。