高中畢業後戴爾Jr.上大學並獲得了兩年的汽車學位，之後他被聘為父親雪佛蘭《Chevy》經銷商的機械師<ref>[https://www.tmz.com/person/dale-earnhardt-jr/ Dale Earnhardt Jr.]TMZ</ref> 。 17歲時開始參加Concord Speedway的街頭部門比賽<ref>[https://www.encyclopedia.com/books/culture-magazines/earnhardt-dale-jr Dale Earnhardt Jr.]Encyclopedia.com</ref>。1996年他參加了幾場的NASCAR Busch Grand Nationals系列比賽 。1998年，Dale Earnhardt Jr.在NASCAR開始出名,在他的第一個全年度賽車比賽，他贏得了NASCAR Busch系列賽冠軍。 隔年在1999年再次贏得冠軍。 2000年戴爾Jr.成為了全職NASCAR Sprint Cup車手<ref>[https://www.imdb.com/name/nm1060352/bio Dale Earnhardt Jr.Biography]Stavro, IMDB</ref> 。到2000年賽季開始戴爾Jr.升級到NASCAR溫斯頓杯《Winston Cup》系列並獲得年度最佳新秀<ref>[https://www.motorsport.com/nascar-xs/news/busch-dale-earnhardt-jr-sets-earning-record/37586/ BUSCH: Dale Earnhardt Jr. Sets Earning Record]motorsport.com,1-12-2000]</ref>。  1998年，Dale Earnhardt Jr.在NASCAR開始為自己命名。 在他的第一個賽車全年，戴爾贏得了NASCAR Busch系列賽冠軍。 他繼續他的成功，在1999年再次贏得冠軍。現在是戴爾升級到頂級系列賽的時候了。 2000年，戴爾成為了全職NASCAR Sprint Cup車手<ref>[https://www.imdb.com/name/nm1060352/bio Dale Earnhardt Jr.Biography]Stavro, IMDB</ref>。