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《与伍迪艾伦对谈》（Conversations With Woody Allen）一书中指出，导演[[伍迪·艾伦]]想招揽道尼和[[薇诺娜·瑞德]]，参加他在2000年的作品《[[双面玛琳达]]》（Melinda And Melinda），却无法成真，因为他无法为他们的行为作保证<ref>邓光洁 译：《[http://www.digitimes.com.tw/n/article.asp?id=0000084178_B9C3XS261M6VSUA9OZHY2 为什麽保险公司不敢帮妮可基嫚保险？]》。'''DIGITIMES'''，2008年3月20日。</ref>。伍迪·艾伦说：「我们得不到保险，除非我们能为他们做担保，否则完工保险公司不愿意承保。我们很难过，……我一直很想与鲍勃（道尼的暱称）合作，也一直认为他是位大天才。」<ref name=PCOLDowney>{{cite news|url=http://story.malaysiasun.com/index.php/ct/9/cid/89d96798a39564bd/id/272831/cs/1/ |title=When Woody Allen couldn't cast Winona, Downey Jr due to lack of insurance |publisher=Malaysian Sun |date=2007-08-12 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20070927235537/http://story.malaysiasun.com/index.php/ct/9/cid/89d96798a39564bd/id/272831/cs/1/ |archivedate=2007-09-27 }}</ref>
2000年，参加[[《甜心俏佳人》]]的拍摄工作。
2007年，他主演了由大卫·芬奇执导的《十二宫》，饰演了一位压力巨大、沉沦烟酒的调查记者。2008年，他出演了电影《钢铁侠》。
2008年，他饰演了《钢铁侠》中的钢铁侠托尼·斯塔克，影片根据Marvel20世纪60年代推出的同名漫画改编的。同年，他出演了《热带惊雷》，并凭借该片获得奥斯卡男配角的提名。
2009年小劳勃·道尼有两部新戏上映，分别为4月24日于全美上映的《[[The Soloist]]》，以及北美圣诞节档期上映的《[[神探福尔摩斯]]》。 2010年，他凭借《大侦探福尔摩斯》获得第67届金球奖电影类音乐喜剧类最佳男主角奖。2012年，由他主演的《复仇者联盟》凭借15.2亿美元成为全球年度票房冠军。 。2013 2013 年，他主演的《钢铁侠3》上映。2013年起，连续三年（2013、2014、2015）获得人民选择奖最受欢迎男演员奖。
2014年1月10日，小罗伯特·唐尼获得第40届人民选择奖最受欢迎男演员奖，其主演的《钢铁侠3》获得最受欢迎电影奖。1月12日，他作为金球奖颁奖嘉宾出席第71届金球奖颁奖礼。10月10日，小罗伯特·唐尼主演的《法官老爹》在北美上映，他在片中饰演一名犀利律师，此外，小罗伯特·唐尼还与妻子苏珊·唐尼联合监制此片。