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山梨酸,为白色针状或粉末状晶体。对酵母、霉菌和许多真菌都具有抑制作用。是高效无毒防腐防霉剂。用于人类食品、动物饲料化妆品医药包装材料橡胶助剂等。

基本信息

中文名称:山梨酸

中文别名:2-丙烯基丙烯酸;2,4-己二烯酸;清凉茶酸;

英文名称:(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid

英文别名:Sorbistat;2,4-Hexadienoic acid;sorbic;sorbinic acid;all-E-sorbic acid

毒理学数据

1、 刺激性:人皮肤标准德雷兹染眼实验:150mg/1H 严重刺激。

兔子皮肤标准德雷兹染眼实验:1mg 严重刺激。

2、 急性毒性:大鼠经口LD5O:7360mg/kg

大鼠腹腔LD5O:800mg/kg

小鼠经口LC5O:3200mg/kg

小鼠腹腔LC5O:2820mg/kg

小鼠皮下LC5O:2820mg/kg

兔子皮肤LD:>1gm/kg

3、 致肿瘤:大鼠皮下TDLO:1040mg/kg/65W-I

4、 致突变:仓鼠肺细胞遗传学分析:1050mg/L

仓鼠肺姐妹染色单体交换:1050mg/L[1]

物性数据

外观与性状:白色结晶粉末

密度:1,205 g/cm3

熔点:132-135°C(lit.)

沸点:228°C

闪点:127 °C

水溶解性:微溶于水,溶于丙二醇无水乙醇和甲醇,冰乙酸丙酮,苯,四氯化碳环己烷二氧六环,甘油,异丙醇异丙醚乙酸甲酯,甲苯。

储存条件:库房低温,通风,干燥

蒸汽压:0.02mmHg at 25°C[2]


生态学数据

该物质对水体有轻微的危害。

分子结构数据

1、 摩尔折射率:31.52

2、 摩尔体积(cm3/mol):109.4

3、 等张比容(90.2K):267.0

4、 表面张力(dyne/cm):35.4

5、 极化率(10-24cm3):12.49[1]

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:2

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

7、 重原子数量:8

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:123

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:2

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压不分解,避免强氧化物接触。

2.本品低毒。大鼠经口LD50为8000mg/kg。设备应密闭,操作人员应戴口罩及橡皮手套。

3. 存在于香料烟烟叶、烟气中。

4. 在未成熟的山梨果汁中有微量存在。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.用塑料袋和塑料衬里,外套编织袋或纸桶包装。净重1kg,5kg。注意防潮、防晒,勿与其他化学物品接触,按一级化学品规定贮运。

合成方法

1、 乙烯酮法此法是国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮,然后与巴豆醛缩合成聚酯,再经水解、精制即得成品。原料消耗定额:乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。

2、 丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。

3、 丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合,再经脱氢而得。

4、 丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料,在醋酸锰催化剂存在下,于140℃加压缩合,制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下,开环得山梨酸。

5.醋酸经高温裂解生成乙烯酮,再与巴豆醛缩合成聚酯,再经水解、精制即得成品。

6. 烟草:OR,44;OR,26。在0ºC时,使丁烯醛和乙烯酮在三氟化硼催化下进行反应;或由2-丁烯醛和丙二酸,在吡啶的存在下,经加热制取。

用途

1.广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业。还应用于防腐剂防霉剂虫剂配制及合成橡胶工业。霉菌和酵目菌的抑制剂。食品防霉剂。干性油类变性剂。杀菌剂。

2.山梨酸和山梨酸钾是国际上应用最广的防腐剂,具有较高的抗菌性能,抑制霉菌的生长繁殖,通过抑制微生物体内的脱氢酶系统,达到抑制微生物的生长和起防腐作用,对霉菌、酵母菌和许多好气菌都有抑制作用,但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。广泛用于干酪、酸乳酪等各种乳酪制品、面包点心制品、饮料、果汁、果酱、酱菜和鱼制品等食品的防腐。塑料桶装浓缩果蔬汁中的用量不得超过2g/kg;在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼最大使用量1.0g/kg;在葡萄酒和果酒中最大使用量0.8g/kg;在胶原蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg;在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg;在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。

3.用于洗涤用品、化妆品、饲料、医药等方面。

安全信息

危险品标志:刺激

安全标识:S26S36

危险标识:R36/37/38R36/38

參考來源