1999年，楊丞琳與經紀公司簽約，正式往藝人的目標前進，經紀公司安排 了六 了6 位優勝者 同時 進行錄音，還指定 要 唱[[范曉萱]]的《眼淚》 曲目 ， 並錄下 將 錄音過程 錄下交 由專業音樂人來評比，楊丞琳對自己的歌聲 充滿 有 信心， 但 然而 音樂人對她的評價極差，一句“我一定不會給你出唱片的”令 年紀小小的楊丞琳 她 深受打擊。

2000年 楊丞琳 加入4 in Love組合而出道，4 in Love是BMG公司打造的全球第一支3D美少女虛擬團體，可愛型的Rainie與陽光型的Sunnie、夢幻型的Windie和沉穩型的Cloudie共四位美少女，音樂走向以略帶未來感的柔美抒情歌曲為主，另外也有結合搖滾與電子節拍的動感歌曲，幕後代唱的四人年齡皆在16-19歲間，聲音稚嫩甜美、青春洋溢 。4 in Love ，在當時也是流行樂壇當紅的女子 組合 ， 發行過二張專輯 為 《Fall in love》與《誰怕誰》。 雖然 代表作 為《一千零一個願望》《命中注定》，也曾是流行樂壇當紅的女子組合。雖然 《一千零一個願望》受歡迎，但銷售成績 始終 不盡理想， 成軍年餘即 最後面臨 解散 命運 。