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氢键

氢键氢原子与电负性大、半径小的原子X(等)以共价键结合,若与电负性大的原子Y(与X相同的也可以)接近,在X与Y之间以氢为媒介,生成X-H···Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用,称为氢键。[X与Y可以是同一种类分子,如水分子之间的氢键;也可以是不同种类分子,如一水合氨分子(NH3·H2O)之间的氢键]

2013年11月22日,中科院国家纳米科学中心宣布,该中心科研人员在国际上首次"拍"到氢键的"照片",实现了氢键的实空间成像,为"氢键的本质"这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。这不仅将人类对微观世界的认识向前推进了一大步,也为在分子、原子尺度上的研究提供了更精确的方法。

形成条件

在蛋白质的a-螺旋的情况下是N-H···O型的氢键,DNA的双螺旋情况下是N-H···O,N-H···N型的氢键,因为这样的氢键很多,因此这些结构是稳定的。此外,水和其他溶媒是异质的,也由于在水分子间生成O-H-···O型氢键。因此,这也就成为疏水结合形成的原因。[1]

(1) 存在与电负性很大的原子A 形成强极性键的氢原子 。

(2)存在 较小半径、较大电负性、含孤对电子、带有部分负电荷的原子B (F、O、N)

氢键的本质: 强极性键(A-H)上的氢核 与电负性很大的、含孤电子对并带有部分负电荷的原子B之间的静电作用力。

(3)表示氢键结合的通式[2]

氢键结合的情况如果写成通式,可用X-H···Y①表示。式中X和Y代表F,O,N等电负性大而原子半径较小的非金属原子。

X和Y可以是两种相同的元素,也可以是两种不同的元素。

(4)对氢键的理解

氢键存在虽然很普遍,对它的研究也在逐步深入,但是人们对氢键的定义至今仍有两种不同的理解。

第一种把X-H···Y整个结构叫氢键,因此氢键的键长就是指X与Y之间的距离,例如F-H···F的键长为255pm。

第二种把H···Y叫做氢键,这样H···F之间的距离163pm才算是氢键的键长。这种差别,我们在选用氢键键长数据时要加以注意。

不过,对氢键键能的理解上是一致的,都是指把X-H···Y-H分解成为HX和HY所需的能量。

(5)氢键的饱和性和方向性

氢键不同于范德华力,它具有饱和性和方向性。由于氢原子特别小而原子A和B比较大,所以A-H中的氢原子只能和一个B原子结合形成氢键。同时由于负离子之间的相互排斥,另一个电负性大的原子B′就难于再接近氢原子,这就是氢键的饱和性。

氢键具有方向性则是由于电偶极矩A-H与原子B的相互作用,只有当A-H···B在同一条直线上时最强,同时原子B一般含有未共用电子对,在可能范围内氢键的方向和未共用电子对的对称轴一致,这样可使原子B中负电荷分布最多的部分最接近氢原子,这样形成的氢键最稳定。

成键

氢键通常可用X-H…Y来表示。其中X以共价键(或离子键)与氢相连,具有较高的电负性,可以稳定负电荷,因此氢易解离,具有酸性(质子给予体)。而Y则具有较高的电子密度,一般是含有孤对电子的原子,容易吸引氢质子,从而与X和H原子形成三中心四电子键。

成键原子

典型的氢键中,X和Y是电负性很强的F、N和O原子。但C、S、Cl、P甚至Br和I原子在某些情况下也能形成氢键,但通常键能较低。 碳在与数个电负性强的原子相连时也有可能产生氢键。例如在氯仿CHCl3中,碳原子直接与三个氯原子相连,氯原子周围电子云密度较大,因而碳原子周围即带有部分正电荷,碳也因此参与了氢键的形成,扮演了质子供体的角色。此外,芳环上的碳也有相对强的吸电子能力,因此形成Ar-H···O型的弱氢键(此处Ar表示芳环)。

芳香环、碳碳叁键或双键在某些情况下都可作为电子供体,与强极性的X-H(如-O-H)形成氢键。

分类

同种分子之间

现以HF为例说明氢键的形成。在HF分子中,由于F的电负性(4.0)很大,共用电子对强烈偏向F原子一边,而H原子核外只有一个电子,其电子云向F原子偏移的结果,使得它几乎要呈质子状态。这个半径很小、无内层电子的带部分正电荷的氢原子,使附近另一个HF分子中含有负电子对并带部分负电荷的F原子有可能充分靠近它,从而产生静电吸引作用。这个静电吸引作用力就是所谓氢键。即F-H···F。

不同种分子之间

不仅同种分子之间可以存在氢键,某些不同种分子之间也可能形成氢键。例如 NH3与H2O之间。所以这就导致了氨气在水中的惊人溶解度:1体积水中可溶解700体积氨气。

分子内氢键

某些分子内,例如HNO3、邻硝基苯酚分子可以形成分子内氢键,还有一个苯环上连有两个羟基,一个羟基中的氢与另一个羟基中的氧形成氢键。分子内氢键由于受环状结构的限制,X-H···Y往往不能在同一直线上。分子内氢键使物质熔沸点降低。分子内氢键必须具备形成氢键的必要条件,还要具有特定的条件,如:形成平面环,环的大小以五或六原子环最稳定,形成的环中没有任何的扭曲。

双氢键与Π氢键

不同分子之间还可能形成双氢键效应,写为B-H···H-A。比如H3N- BH3,而双氢键很容易脱去H2,所以双氢键也被看成氢化物脱氢的中间体。另外在大分子中往往还存在π-氢键,大π键或离域π 键体系具有较大的电子云可以作为质子的受体,而形成π-氢键,也称芳香氢键,在稳定多肽和蛋白质中也起着重要作用。

如图所示在CAP-DNA 复合物中,苯丙氨酸的芳香环和胞嘧啶形成芳香氢键(DNA interaction.Nature Struct. Biol., 3, 837-841)

键能

氢键的结合能是2-8千卡(Kcal)。氢键是一种比分子间作用力(范德华力)稍强,比共价键和离子键弱很多的相互作用。其稳定性弱于共价键和离子键。

氢键键能大多在25-40kJ/mol之间。一般认为键能<25kJ/mol的氢键属于较弱氢键,键能在25-40kJ/mol的属于中等强度氢键,而键能>40kJ/mol的氢键则是较强氢键。曾经有一度认为最强的氢键是[HF2]中的FH···F键,计算出的键能大约为169kJ/mol。而事实上,用相同方法计算甲酸和氟离子间的[HCOOH···F]氢键键能,结果要比HF2的高出大约30kJ/mol。

常见氢键的平均键能数据为:

F-H···F: (155 kJ/mol 或 40 kcal/mol)

O-H···N :(29 kJ/mol 或 6.9 kcal/mol)

O-H···O: (21 kJ/mol 或 5.0 kcal/mol)

N-H···N: (13 kJ/mol 或 3.1 kcal/mol)

N-H···O: (8 kJ/mol 或 1.9 kcal/mol)

HO-H···:OH3(18 kJ/mol或 4.3 kcal/mol)

特性

氢键通常是物质在液态时形成的,但形成后有时也能继续存在于某些晶态甚至气态物质之中。例如在气态、液态和固态的HF中都有氢键存在。能够形成氢键的物质是很多的,如水、水合物、氨合物、无机酸和某些有机化合物。氢键的存在,影响到物质的某些性质。

熔沸点

分子间有氢键的物质熔化或气化时,除了要克服纯粹的分子间力外,还必须提高温度,额外地供应一份能量来破坏分子间的氢键,所以这些物质的熔点、沸点比同系列氢化物的熔点、沸点高。

分子内生成氢键,熔、沸点常降低。因为物质的熔沸点与分子间作用力有关,如果分子内形成氢键,那么相应的分子间的作用力就会减少, 分子内氢键会使物质熔沸点降低.例如有分子内氢键的邻硝基苯酚熔点(45℃)比有分子间氢键的间位熔点(96℃)和对位熔点(114℃)都低。

溶解度

在极性溶剂中,如果溶质分子与溶剂分子之间可以形成氢键,则溶质的溶解度增大。HF和NH3在水中的溶解度比较大,就是这个缘故。

粘度

分子间有氢键的液体,一般粘度较大。例如甘油、磷酸、浓硫酸等多羟基化合物,由于分子间可形成众多的氢键,这些物质通常为粘稠状液体。

密度

液体分子间若形成氢键,有可能发生缔合现象,例如液态HF,在通常条件下,除了正常简HF分子外,还有通过氢键联系在一起的复杂分子(HF)n。 nHF(HF)n 。其中n可以是2,3,4…这种由若干个简单分子联成复杂分子而又不会改变原物质化学性质的现象,称为分子缔合。分子缔合的结果会影响液体的密度。

影响

氢键对化合物熔点和沸点的影响

分子间形成氢键时,化合物的熔点、沸点显著升高。HF,H20和NH3等第二周期元素的氢化物,由于分子间氢键的存在,要使其固体熔化或液体气化,必须给予额外的能量破坏分子间的氢键,所以它们的熔点、沸点均高于各自同族的氢化物。

值得注意的是,能够形成分子内氢键的物质,其分子间氢键的形成将被削弱,因此它们的熔点、沸点不如只能形成分子间氢键的物质高。硫酸、磷酸都是高沸点的无机强酸,但是硝酸由于可以生成分子内氢键的原因,却是挥发性的无机强酸。可以生成分子内氢键的邻硝基苯酚,其熔点远低于它的同分异构体对硝基苯酚。

由于具有静电性质和定向性质,氢键在分子形成晶体的堆积过程中有一定作用。尤其当体系中形成较多氢键时,通过氢键连接成网络结构和多维结构在晶体工程学中有重要意义。

分子间作用力

氢键与分子间作用力概念辨析

关于氢键,论坛争论最多的在于不同笔者对氢键与分子间作用力从属关系的争论。

传统定义,将分子间作用力定义为:"分子的永久偶极和瞬间偶极引起的弱静电相互作用"。随着研究的深入,发现了许多用现有分子间作用力的作用机理无法说明的现象。比如卤键,有机汞卤化物时观察到分子内卤素原子与汞原子之间存在长距离弱的共价相互作用力,从而引入二级价键力(secondary valence forces)的概念。

现在学术上,已经不再用"分子间作用力"来涵盖全部的弱相互作用,而是用更准确术语"次级键"。氢键、范德华力、盐键、疏水作用力、芳环堆积作用、卤键都统称为"次级键"。

氢键是否属于分子间作用力取决于对"分子间作用力"的定义。如果"分子间作用力"继续被狭义指代"分子的永久偶极和瞬间偶极引起的弱静电相互作用"。这样氢键与分子间作用力性质也不完全相同,量子力学计算方法也不完全同……,更像并列关系,氢键就不属于分子间作用力。而我们目前国内普通化学教材、百科大辞典等,就是这个定义,就是狭义指代范德华力。

如果"分子作用力"定义指代一切分子的相互作用(这个定义也包括了长程和短程的相互作用),那么氢键也属于分子间作用力,不仅氢键属于,离子键力也属于分子间作用力。《高分子界面科学》一书,张开教授认为引力常数项可将各种极化能(偶极、诱导和氢键能)归并为一项来计算从这一角度出发,范德华力偶极矩相互作用系数可扩大范围写成静电相互作用系数。这样得到了关于静电力的广义范德华力。这样分子间相互作用的分类一些文献也有报道。《流体的热物理化学性质-对应态原理及其应用》作者项红卫教授认为分子作用势能的三个类型统称范德华力,包括定向力、诱导力和色散力,定向力来源于偶极矩产生的引力包括电荷、偶极和四级矩其相互作用由玻尔兹曼权重因子按1/kT幂指数展开可得到平均势能函数。电荷、偶极和四级矩这些类型的相互作用十分相似均可认为服从Berthelot规律。由于色散力不会产生诱导作用,实际诱导相互作用按静电力比例修正。

张季爽和申成对于HF量子计算表明,氢键的形成至少四种不同类型的相互作用,1.HF偶极矩的取向力;2.HF分子最高被占用轨道与另一分子最低空余轨道发生轨道重叠和电荷转移作用,即类共价键。3,分子间电子云的排斥作用。4.分子间的诱导偶极作用,非常微弱。氢键的本质也是静电相互作用,主要是偶极作用能和静电作用能近似可以用广义范德华力计算式计算,氢键作用是氢键力的几何平均值服从Berthelot规律。

由此来看,氢键包含"分子间作用力"集合所构成的"元素",两个集合有交集。但是氢键还具有它所不具有的特征轨道重叠与电荷转移。

超强氢键具有类似共价键本质,在学术上有争议,必须和分子间作用力加以区分。

很多弱相互作用,既存在于分子内又存在于分子间(从量子化学角度来看);而且可以向化学键转化。所以笔者建议用更严格的词汇统称为"次级键",而不再用分子间作用力来涵盖全部的弱相互作用。

另外,由于存在争议,其从属概念的辨析取决于对"分子间作用"的基本定义。而加州大学伯克利分校的John M. Prausnitz指出:"我们对分子间作用力认识远远不够,目前只局限于简单理想情况"。 笔者认为因此在基础教育,比如中学教育,不必严格区分从属关系,重点在于了解性质。无论说氢键属于或不属于分子间作用力都不算错误。要将分子间作用力和氢键概念的辨析从属关系的考试题可以从考试中剔除(考谁属于谁是没有意义的),可以休矣!学生更重要的在于了解,氢键的特性以及几何平均关系、不严格饱和性和方向性、熔沸点、溶解度影响、稳定性以及π氢键等等。因为我们对分子间作用力认识远远不够……

我们可以参见2011IUPAC对氢键的重新定义来看。

氢键是比我们以为的要更加模糊的实体。IUPAC的成员之一、印度科技大学的高塔姆·丹瑟拉朱表示:"它同明显的边界之间没有相互关系。"

丹瑟拉朱表示,这不仅仅与语义学有关。一个新的定义将对抗化学家们普遍接受的一种有关氢键什么时候、在什么地方出现的误解,并且鼓励他们思考氢键在新的环境--比如考虑到形成有机分子并采用一种以前认为不可能的反应方式下的影响。探索这条道路可能有助于我们研发出更加便宜的、更加环保的有机物,远离目前对有毒的、昂贵且包含了珍贵金属元素的催化剂的依赖。

重新定义

前面笔者给出的定义是传统鲍林定义,2011年IUPAC给出了重新定义。

氢键就是键合于一个分子或分子碎片X-H上的氢原子与另外一个原子或原子团之间形成的吸引力,有分子间氢键和分子内氢键之分,其X的电负性比氢原子强。可表示为X-H···Y-Z 。"···"是氢键。 X-H是氢键供体,Y是氢键受体,Y可以是分子、离子以及分子片段。受体Y必须是富电子的,可以是含孤对电子的Y原子也可以是含π键的Y分子,X,Y相同原子时形成对称氢键。

IUPAC给出的氢键六准则:

规则1指出,氢键源于静电作用,色散相互作用不再认为是氢键,而规则6是为弱氢键提供能量判断的底线。IUPAC规则指出,氢键形成可以看做质子迁移反应杯部分激活的先兆。氢键网状结构表现出来的协同现象,导致氢键性质不具备按队相加性。 氢键在成键方向的最优选择影响晶体的结构堆积模式。氢键电荷迁移估算表明氢键相互作用能与供体和受体间电荷迁移程度密切相关。通过对氢键体系电荷密度拓扑分析,X,Y原子间会显示一条连接X、Y以及键临界点的键径。

定义来源于:

Definition of the hydrogen bond (IUPAC Recommendations 2011)

Elangannan Arunan1*, Gautam R. Desiraju2, Roger A. Klein3, Joanna Sadlej4, Steve Scheiner5, Ibon Alkorta6, David C. Clary7, Robert H. Crabtree8, Joseph J. Dannenberg9, Pavel Hobza10, Henrik G. Kjaergaard11, Anthony C. Legon12, Benedetta Mennucci13 and David J. Nesbitt14

1 Department of Inorganic and Physical Chemistry, Indian Institute of Science, Bangalore 560012, India

2 Solid State and Structural Chemistry Unit, Indian Institute of Science, Bangalore 560012, India

3 30 Kimberley Road, Chesterton, Cambridge, CB4 1HH, UK

4 Department of Chemistry, Laboratory of Intermolecular Interactions, University of Warsaw, Warsaw, PL-02093, Poland

5 Department of Chemistry and Biochemistry, 0300 Old Main Hall, Utah State University, Logan, UT 84322, USA

6 Medicinal Chemistry Institute, Juan de la Cierva 3, Madrid E-28006, Spain

7 Department of Physical and Theoretical Chemistry, Oxford University, South Parks Road, Oxford OX1 3QZ, UK

8 Department of Chemistry, 225 Prospect Street, Yale University, New Haven, CT 06511-8499 USA

9 Department of Chemistry and Biochemistry, City University of New York, Hunter College, 695 Park Avenue, New York, NY 10065, USA

10 Institute of Organic and Biochemistry, Academy of Sciences of Czech Republic, Flemingovo nam 2, Praha CZ 16610, Czech Republic

11 Department of Chemistry, University of Copenhagen, Universitetsparken 5, DK-2100 Copenhagen , Denmark

12 School of Chemistry, University of Bristol, Bristol BS8 1TS, UK

13 Department of Chemistry, University of Pisa, Via Risorgimento 35 Pisa 1-56125, Italy

14 Department of Chemistry and Biochemistry, University of Colorado, Boulder, CO 80309, USA

实验测量

中科院国家纳米科学中心2013年11月22日宣布,该中心科研人员在国际上首次"拍"到氢键的"照片",实现了氢键的实空间成像,为"氢键的本质"这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。这不仅将人类对微观世界的认识向前推进了一大步,也为在分子、原子尺度上的研究提供了更精确的方法。

这一成果发表在日前出版的《科学》杂志上,被评价为"一项开拓性的发现,真正令人惊叹的实验测量""是一项杰出而令人激动的工作,具有深远的意义和价值"。

这项研究是由国家纳米科学中心研究员裘晓辉和副研究员程志海领导的实验团队,以及中国人民大学物理系副教授季威领导的理论计算小组合作完成的。裘晓辉带领的研究团队对一种专门研究分子、原子内部结构的显微镜--非接触原子力显微镜进行了核心部件的创新,极大提高了这种显微镜的精度,终于首次直接观察到氢键,为争论提供了直观证据。另外据称,氢键有望解决姆潘巴现象。

氢键的高清晰照片能帮助科学家理解其本质,进而为控制氢键、利用氢键奠定基础。在此基础上,我们未来有可能人工影响或控制水、DNA和蛋白质的结构,生命体和我们生活的环境也有可能因此而改变。如支撑DNA双螺旋结构的就是氢键,氢键还能解开和复制,在生命遗传中起到非常重要的作用。

相关报道

2013年即将过去,这一年中,从分子结构到遥远的星球,科学界继续带给人们众多惊奇,以下便是《自然》杂志评选的年度图片。运用原子力显微镜,来自中国科学院的绍兴籍科学家裘晓辉和他的队友们首次成功捕捉到了氢键的图像。图中加了黄色标示的即为氢键。

细胞化学术语

肽键 二硫键 氢键 亲水基 疏水键 范德瓦耳斯力 两亲性 亲水性 疏水性 亲脂性 分配系数 α螺旋 β转角 β[折叠]链 β片层 域 结构域 EF手形 β-α-β结构域 螺旋-袢-螺旋结构域 螺旋-转角-螺旋结构域 HMG框结构域 亮氨酸拉链 锌指 腺苷 腺苷一磷酸 腺苷二磷酸 腺苷三磷酸 核苷酸 环腺苷酸 环鸟[一磷]苷酸 m7甲基鸟嘌呤核苷 脱氧核糖核酸 A 型 DNA B型DNA Z型DNA 线粒体DNA 叶绿体DNA 着丝粒DNA序列 端粒DNA序列 互补 DNA 卫星DNA 核糖体DNA 核糖核酸 核内不均一RNA 信使RNA 核糖体RNA 核RNA 核仁RNA 核小RNA 核仁小RNA 胞质内小RNA 同工tRNA 核酶 催化剂 氨基酸 锁链素 肽 蛋白质原 核糖核蛋白 泛素 泛素化 解链蛋白质 单链DNA结合蛋白 组蛋白 组蛋白八聚体 非组蛋白 高速泳动族蛋白 HU蛋白 黏连蛋白 收缩蛋白质 肌球蛋白 酶解肌球蛋白 轻酶解肌球蛋白 重酶解肌球蛋白 肌球蛋白轻链激酶 肌动球蛋白 肌动蛋白 球状肌动蛋白 纤丝状肌动蛋白 [肌动蛋白]解聚蛋白 肌动蛋白断裂蛋白 肌动蛋白结合蛋白 消去蛋白 肌动蛋白解聚因子 丝切蛋白 载肌动蛋白 交联蛋白 [肌动蛋白]成束蛋白 丝束蛋白 绒毛蛋白 凝溶胶蛋白 肌动蛋白相关蛋白 成核蛋白 辅肌动蛋白 细丝蛋白 片段化蛋白 肌动蛋白粒 中心体肌动蛋白 切割蛋白 抑微丝蛋白 微丝切割蛋白 纤丝切割蛋白 原肌球蛋白调节蛋白 原肌球蛋白 肌钙蛋白 双解丝蛋白 加帽蛋白 帽结合蛋白质 Z帽蛋白 伴肌动蛋白 肌巨蛋白 肌萎缩蛋白 单体稳定蛋白 单体隔离蛋白 [肌动蛋白]抑制蛋白 微管相关蛋白质 微管蛋白 τ蛋白 微管连接蛋白 微管成束蛋白 γ微管蛋白环状复合物 微管溃散蛋白 抑微管装配蛋白 微管重复蛋白 导向蛋白 发动蛋白 马达蛋白质 动力蛋白 动力蛋白臂 动力蛋白激活蛋白 驱动蛋白 驱动蛋白相关蛋白3 驱动蛋白结合蛋白 快蛋白 轴丝动力蛋白 纤细蛋白 黏着斑蛋白 无脊椎连接蛋白 泛连接蛋白 连接子蛋白 斑珠蛋白 斑联蛋白 桥粒胶蛋白 桥粒黏蛋白 桥粒斑蛋白 闭合蛋白 密封蛋白 张力蛋白 外周蛋白 核纤层蛋白 神经[上皮]干细胞蛋白 晶状体蛋白 晶状体丝蛋白 神经丝蛋白 细胞角蛋白 角[质化]蛋白 胶质细胞原纤维酸性蛋白 波形蛋白 结蛋白 联丝蛋白 聚丝蛋白 中间丝结合蛋白 丝连蛋白 网蛋白 丝联蛋白 运输蛋白 离子转运蛋白 载体蛋白 磷脂交换蛋白 运铁蛋白 通道蛋白 水孔蛋白 [膜]孔蛋白 膜蛋白质 整合蛋白质 [膜]周边蛋白质 穿膜区 穿膜蛋白 带3蛋白 迁移蛋白质 突触融合蛋白 核转运蛋白 [核]输入蛋白 [核]输出蛋白 mRNA输出蛋白 核孔蛋白 亲核蛋白 核质蛋白 核蛋白 核仁蛋白 核仁小核糖核蛋白 [核仁]纤维蛋白 中心粒周蛋白 亲中心体蛋白 核糖体结合糖蛋白 分泌蛋白质 停靠蛋白质 网格蛋白 三脚蛋白[复合体] 衔接蛋白 衔接体蛋白质 钙连蛋白 钙网蛋白 支架蛋白质 内收蛋白 桩蛋白 内披蛋白 黏着蛋白质 纤连蛋白 层粘连蛋白 整联蛋白 血影蛋白 踝蛋白 锚蛋白 巢蛋白 软骨粘连蛋白 钙黏着蛋白 血型糖蛋白 联蛋白 结合蛋白 顶体蛋白 结瘤蛋白 辐蛋白 钙结合蛋白质 钙调蛋白 钙周期蛋白 脑发育调节蛋白 铁蛋白 蛋白感染粒 分子伴侣 伴侣蛋白 热激蛋白 成肌蛋白 肌红蛋白 血红蛋白 血蓝蛋白 糖蛋白 脂蛋白 鞭毛蛋白 菌毛蛋白 藻胆[色素]蛋白 藻蓝蛋白 藻红蛋白 别藻蓝蛋白 叶绿素 叶褐素 藻褐素 孢粉素 光敏色素 质体蓝蛋白 酶原粒 翻转酶 磷酸激酶 蛋白激酶 蛋白激酶A 蛋白激酶B 蛋白激酶C 促分裂原活化的蛋白激酶 蛋白质酪氨酸激酶 受体酪氨酸激酶 非受体酪氨酸激酶 黏着斑激酶 蛋白磷酸酶 蛋白质丝氨酸\/苏氨酸磷酸酶 蛋白质酪氨酸磷酸酶 双特异性磷酸酶 促凝血酶原激酶 糖基转移酶 磷脂酰肌醇-3-羟激酶 葡糖醛酸糖苷酶 次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶 氨基酸通透酶 通透酶 腺苷酸环化酶 鸟苷酸环化酶 磷脂促翻转酶 解折叠酶 溶酶体酶 酸性水解酶 髓过氧化物酶 N-聚糖酶 磷酸酶 磷脂酶 核糖核酸酶 鞘磷脂酶 胰蛋白酶 透明质酸酶 一氧化氮合酶 降解体 蛋白酶体 糖基化 N-糖基化 O-糖基化 去糖基化 磷酸化 去磷酸化 葡萄糖 甘露糖 寡糖 N-连接寡糖 O-连接寡糖 多糖 脂多糖 淀粉 糖原 N-乙酰葡糖胺 N-乙酰胞壁酸 N-乙酰神经氨酸 甘露糖-6-磷酸 磷酸肌酸 磷酸肌醇 脂质 髓磷脂 鞘脂 磷脂 鞘磷脂 甘油磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰丝氨酸 脑磷脂 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油 磷脂酰肌醇 糖基磷脂酰肌醇 糖基磷脂酰肌醇锚定蛋白 糖脂 脑啡肽 组胺 一氧化氮 寡霉素 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加成反应 甲基橙 价层电子对互斥理论 价键理论 价键理论 检测系统   碱金属 碱土金属 键长 键级 键角 键矩 键能 结构异构 解蔽 解离常数 金属 金属键 金属晶体 金属离子的水解 金属指示剂 晶体结构 精密度 聚合物 均相催化剂 开链族化合物 凯库勒结构式 坎尼扎罗反应 克莱门森还原 克莱森酯缩合反应 克莱森重排 镧系元素 累积稳定常数 离去基团 离子的沉淀与分离 离子的选择沉淀 离子方程式配平 离子晶体 离子偶极力 理想气体状态方程分压 立体化学 立体异构 立体异构体 量子数 列·沙特列原理 磷酸 磷酸盐 零水准 硫化物 卢卡斯试剂 卤代烃 卤仿反应 卤化磷 卤化物 卤素 路易斯酸碱 氯化物 麦克尔反应 酶 醚 摩尔吸光系数  能斯特方程 纽曼投影式 浓度 偶极矩 偶然误差 泡林不相容原理 配离子的形成 配位化合物 配位数 配位数 配位体 配位原子 硼氢化反应 硼烷 偏差 硼族元素 平衡常数 亲电加成 亲电试剂 亲电性 亲核加成 亲核取代反应 亲核试剂 氢化物 氢键 氢氧化物 氢原子的波尔模型 倾泻法  球密堆积 区元素 醛 热力学第二定律 热力学第一定律 热与功 溶度积常数 溶解度 溶解氧 色谱分析 色散 熵 熵变 生成焓 石墨 试剂 铈量法 手性分子 双分子亲核取代反应 双分子消除反应 双原子分子 水的离子积 水合氢离子 水合质子 水离解 顺反异构 速率常数 酸和碱 酸碱 酸碱的相对强度 酸碱滴定法 酸碱指示剂 酸碱质子理论 酸效应系数 羧酸 羧酸衍生物 碳负离子 碳化物 碳水化合物 碳酸 碳酸盐 碳正离子 碳族元素 铁 同分异构体 同分异构现象 同离子效应 同位素 铜 酮 透光率 瓦尔登反转 微量分析 位置异构体 物质的量 吸电子基 吸光率 吸热与发热过程 吸收池 烯丙基正离子 烯烃 稀有气体 稀有气体化合物 系统命名法 系统误差 系统与环境 显著性检验 线光谱 相 相对标准偏差 相转移催化作用 消除反应 硝酸 校正曲线  锌 兴斯堡试验 行 形态分析 休克尔规则 旋光性 盐 掩蔽 氧化 氧化还原电对 氧化还原反应 氧化还原指示 氧化剂和还原剂 氧化数 氧化物 氧族元素 一氧化碳 仪器分析 乙醇 乙二胺四乙酸 乙醚 乙醛 乙炔 乙酸 乙烯 乙酰化剂 异构现象 银镜反应 银量法 有机化学 有效核电荷 有效数字 右旋 诱导效应 元素的周期律 原电池 原子半径 原子轨道 原子晶体 原子数 杂化 杂化轨道 杂化轨道 杂环化合物 在线分析 真实气体 正态分布 脂肪族化合物 值 质量数 质子平衡 质子转移反应 置信区间 置信水平 中心离子 仲裁分析 重铬酸钾 重铬酸钾 重键 重量分析法 周期表 状态与状态函数 准确度 灼烧 紫移 自发过程 总稳定常数 族 左旋

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