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| 灭幼脲 |
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中文名:灭幼脲 外文名:Chlorbenzuron 熔点:190℃-194℃ 分子量:309.0 分子式：C14H10Cl2N2O2 CAS号：196791-54-5 |
灭幼脲是1976年由江苏省激素研究所和苏州大学首先合成一氯取代脲的类似物，成为灭幼脲Ⅲ号。灭幼脲是我国独创开发的产品，国外登记注册很少。 通用名称:灭幼脲(chlorbenzuron、mieyouniao)，又名灭幼脲Ⅲ号、苏脲Ⅰ号、一氯苯隆。
基本信息
中文名:灭幼脲
外文名:Chlorbenzuron
熔点:190℃-194℃
分子量:309.0
分子式：C14H10Cl2N2O2
CAS号：196791-54-5
物性数据
1. 性状:原药为白色结晶。
2. 密度(g/mL,25/4℃):不确定
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定
4. 熔点(ºC):190~201
5. 沸点(ºC,0.67kpa或5 mmHg):不确定
6. 折射率:1.5221
7. 闪点(ºC):不确定
8. 比旋光度(ºC):不确定
9. 自燃点或引燃温度(ºC)不确定
10. 蒸气压(kPa,25ºC):不确定
11. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定
12. 燃烧热(KJ/mol):不确定
13. 临界温度(ºC):不确定
14. 临界压力(KPa):不确定
15. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定
16. 爆炸上限(%,V/V):不确定
17. 爆炸下限(%,V/V):不确定
18. 溶解性:原在丙酮中溶解度为10g/L，可溶于N，N-二甲基甲酰胺、吡咯等有机溶剂，不溶于水。遇碱或强酸易分解，通常条件下贮存较稳定，对光、热也稳定。
毒性
据中国农药毒性分级标准，灭幼脲属低毒杀虫剂。小白鼠急性经口LD50>1000mg/kg
对兔眼睛和皮肤无明显刺激作用。动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。动物体内无累积作用。对鱼类、鸟类、天敌、蜜蜂安全。原药对大鼠急性经口LD50>20000mg/kg(15000mg/kg)
分子结构数据
1、 摩尔折射率:78.22
2、 摩尔体积(cm3/mol):221.9
3、 等张比容(90.2K):600.8
4、 表面张力(dyne/cm):53.7
5、 极化率(10-24cm3):31.01
作用机理
灭幼脲属苯甲酰脲类昆虫几丁质合成抑制剂，为昆虫激素类农药。通过抑制昆虫表皮几丁质合成酶和尿核苷辅酶的活性，来抑制昆虫几丁质合成从而导致昆虫不能正常蜕皮而死亡。影响卵的呼吸代谢及胚胎发育过程中的DNA和蛋白质代谢，使卵内幼虫缺乏几丁质而不能孵化或孵化后随即死亡;在幼虫期施用，使害虫新表皮形成受阻，延缓发育，或缺乏硬度，不能正常蜕皮而导致死亡或形成畸形蛹死亡。对变态昆虫，特别是鳞翅目幼虫表现为很好的杀虫活性。
作用特点
主要表现为胃毒作用。对鳞翅目幼虫表现为很好的杀虫活性。对益虫和蜜蜂等膜翅目昆虫和森林鸟类几乎无害。但对赤眼蜂有影响。该类药剂被大面积用于防治桃树潜叶蛾、茶黑毒蛾、茶尺蠖、菜青虫、甘蓝夜蛾、小麦粘虫、玉米螟及毒蛾类、夜蛾类等鳞翅目害虫。同时，还发现用灭幼脲3号1000倍液浇灌葱、蒜类蔬菜根部，可有效地杀死地蛆;对防治厕所蝇蛆、死水湾的蚊子幼虫也有特效。
不宜在桑园附近使用。
常用制剂:25%灭幼脲悬浮剂，25%阿维·灭幼脲悬浮剂，25%甲维盐·灭幼脲悬浮剂
使用方法
1、防治森林松毛虫、舞毒蛾、舟蛾、天幕毛虫、美国白蛾等食叶类害虫用25%悬浮剂2000-4000倍均匀喷雾，飞机超低容量喷雾每公顷450-600ml，在其中加入450ml的脲素效果会更好。
2、防治农作物黏虫、螟虫、菜青虫、小菜蛾、甘蓝夜蛾等害虫，用25%悬浮剂2000-2500倍均匀喷雾。
3、防治桃小食心虫、茶尺蠖、枣步曲等害虫用25%悬浮剂2000-3000倍均匀喷雾。[1]
注意事项:
1、此药在2龄前幼虫期进行防治效果最好，虫龄越大，防效越差。
2、 本药于施药3-5天后药效才明显，7天左右出现死亡高峰。忌与速效性杀虫剂混配，使灭幼脲类药剂失去了应有的绿色、安全、环保作用和意义。
3、灭幼脲悬浮剂有沉淀现象，使用时要先摇匀后加少量水稀释，再加水至合适的浓度，搅匀后喷用。在喷药时一定要均匀。
4、灭幼脲类药剂不能与碱性物质混用，以免降低药效，和一般酸性或中性的药剂混用药效不会降低。[2]
合成方法
1.由邻氯苯甲酰氯和对氯苯基脲在催化剂作用下合成。或者采用草酰氯(或光气)和邻氯苯甲酰胺反应，生成邻氯苯甲酰基异氰酸酯，再与对氯苯胺反应制得。
2.对氯苯脲的制备将1mol对氯苯胺溶解于稀盐酸中，缓慢地加入1.07mol氰酸钠的100mL水溶液，保持在室温下搅拌1.5H，再加入10%盐酸50Ml，继续在室温下反应0.5H。过滤、水洗、烘干得对氯苯脲163G，产率96%。
3.邻氯笨甲醚氯的制备将1.5mol新蒸馏的氯化亚飒加入到1.0mol邻氯笨甲酸中，加热回流1h，待固体全部变为液体，于238 ('蒸出邻氯笨甲醚氯154g，收率88%
4.邻氯苯甲酸经氯化、胺化制得邻氯苯甲酰胺，再与草酰氯(或光气)反应生成邻氯苯甲酰基异氰酸酯，再与对氯苯胺加成制得灭幼脲。
5.光气法