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甲酚

甲酚,几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体;有类似苯酚的臭气,并微带焦臭;久贮或在日光下,色渐变深;饱和水溶液显中性或弱酸性反应。有剧毒。

基本信息

中文名称:甲酚

英文名称:Cresol

中文别名:煤酚;甲苯酚;甲基酚;三混甲酚;粗酚

英文别名:Cresol (mixed isomers); Methylphenol; Cresylic acid; Crude phenols; Crude carbolic acid; artoluenol; bacillol; coaltarphenols; cresoli; Cresols; 2-methylphenol; m-cresol; o-cresol; p-cresol

CAS号:1319-77-3

分子式:C7H8O

分子量:108.1378

物性数据

1. 性状:无色或呈黄棕色液体,有苯酚气味。

2. 密度(g/mL,20/4℃): 1.030-1.047

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):11-35

5. 沸点(ºC,常压):191-203

6. 沸点(ºC,5.2kPa): 未确定

7. 折射率: 未确定

8. 闪点(ºC): 82

9. 比旋光度(º): 未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC): 未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC): 未确定

15. 临界压力(KPa): 未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V): 未确定

19. 溶解性:微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。

存储方法

1.保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置。

2.可用镀镍钢、不锈钢或玻璃衬里容器密封阴凉处贮存。

合成方法

合成甲酚的方法有多种,各种方法得到的产品中异构体的含量也有所不同。

1. 甲苯磺化法 该法与苯磺化制苯酚的过程相类似。首先将甲苯磺化得到甲苯磺酸,而后用氢氧化钠处理熔融的磺化物,得到甲酚钠盐。将钠盐与水混合,通入二氧化硫或加入硫酸酸化得到甲酚。在低真空度下蒸去粗甲酚的水分后,再在(80-93.3kPa)的真空度下,收集150-200℃馏分得混合甲酚。其中邻、间、对三种异构体的比例随反应条件而异,一般情况下,对位最多,间位较少,邻位更少。该法生产每吨混甲酚消耗甲苯1374kg,30%液碱5000多kg。[1]

2. 甲基异丙基苯氧化法 这是美国赫格里斯炸药公司采用的方法。甲苯用丙烯进行烷基化,得到间、对、位异构体比例为2.5-3:1的甲基异丙苯混合物,其中邻位异构体很少。然后在25-35℃通入含氧气体,将甲基异丙苯氧化为甲基异丙基苯过氧化物,再经硫酸处理,得到富含间、对位异构体的甲酚,同时联产丙酮。该法与异丙苯法生产苯酚和丙酮的工艺相似。

3.煤焦油分馏法 由高温炼焦副产粗酚经分馏而得。

主要用途

1.用于酚醛树脂、电器绝缘漆磷酸三甲酚酯的制造以及用作染料、杀菌消毒液杀虫剂、表面活性剂、水溶性木材防腐剂、浮选剂、润滑油添加剂、磁漆溶剂、防寒塑料增塑剂、裂解分散剂及癸二酸生产过程中的溶剂等。甲酚的杀菌力为苯酚的4倍,通常在混甲酚中加入肥皂水乳化,即成消毒剂来苏水。将混甲酚的邻、间、对甲酚分离,包括间对甲酚的混合物,在有机合成有广泛的用途。2.是制造表面活性剂、润滑油、合成材料助剂、染料中间体的原料。3.用作杀菌剂、防腐剂、消毒剂,如用于制臭药水、苏来乐(粗甲酚的肥皂液)、药肥皂等。杀菌力比苯酚约大四倍。用于制造酚醛树脂、水杨醛香豆素、绝缘漆等。[2]

安全信息

风险术语

R20:Harmful by inhalation. 吸入有害。

R24/25:;

R34:Causes burns. 引起灼伤。

R52/53:Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有害,可能对水体环境产生长期不良影响。

R68:Possible risk of irreversible effects. 可能有不可逆后果的危险。

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

系统编号

CAS号:1319-77-3

MDL号:MFCD00151099

EINECS号:215-293-2

PubChem号:24845611

毒理学数据

属低毒类。毒性和苯酚相似。吸入高浓度的甲酚蒸气时,引起全身疲倦、呕吐、失眠、痉挛,严重时产生虚脱甚至死亡。误饮时腐蚀内脏器官,引起剧烈腹痛,成人致死量为8g。长时期吸入低浓度的甲酚蒸气,会使消化器官和神经受损,引起下咽困难,唾液过多,下泻,食欲减退,头痛,眼花,精神不安定,慢性肾炎,苯酚尿等。甲酚和苯酚一样能使蛋白质变性,与皮肤接触时使皮肤受损,出现斑疹。经皮肤吸收也能引起中毒。工作场所最高容许浓度22.1mg/m3。三种异构体中邻甲酚毒性最大,间甲酚的毒性最小。大鼠经口LD50邻甲酚为1350mg/kg、间甲酚为2020mg/kg、对甲酚为1800mg/kg。

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.9

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:1

4、 可旋转化学键数量:0

5、 互变异构体数量:2

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2

7、 重原子数量:8

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:62.8

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

生态学数据

对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

性质与稳定性

1.为邻甲酚、间甲酚和对甲酚三种异构体的混合物。化学性质和苯酚相似,有弱酸性,与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐,但不与碳酸钠作用。甲酚钠盐与硫酸二甲酯一类的烷基化剂反应,生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下,甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。甲酚容易氧化,与光和空气接触颜色即变深,生成醌类及其他复杂的化合物。

2.甲酚的异构体中,对甲酚熔点最高,邻甲酚最易挥发。甲酚能与有机碱、有机酸、无机酸、离子等形成各种分子复合物。对金属有腐蚀性。

安全信息

包装等级:II 危险类别:6.1(a) 海关编码:2707991000 危险品运输编码:UN 2076 6.1/PG 2 WGK Germany:1 危险类别码:R20;R24/25;R34;R52/53;R68 安全说明:S26-S36/37/39-S45-S61 RTECS号:GO5950000 危险品标志:T:Toxic

参考来源