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糖醛酸( uronic acid ),是指糖中的伯羟基被氧化成羧基后形成的化合物及其衍生物,此类化合物易于形成内酯。糖醛酸通常以吡喃糖和呋喃糖形式与它们相应的内酯处于平衡状态。 天然存在的糖醛酸有D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸等,以与糖苷配基结合的糖醛酸苷(ur-onide)形式或聚糖醛酸的形式,成为树胶质、果胶、半纤维素、藻酸、细菌多糖等细胞壁或粘液物质的主要成分。[1]


基本信息

中文名糖醛酸外文名alduronic acid定   义醛糖的伯醇基被氧化为羧基的产物所属学科生物化学与分子生物学

糖醛酸作用=

D-葡糖醛酸在动物体内具有与毒物结合(葡糠醛酸结合作用)后排出的作用,也是构成肝素、硫酸软骨素、透明质酸等高活性物质的成分。这样,糖醛酸不是以游离单糖存在,而是以苷或多糖的形态存在于生物体内,它的生物合成是这样进行的:在UDP葡萄糖的酶促氧化反应中生成的UDP葡糖醛酸(UDP glucuronic acid)作为前体,在特异的转移酶的催化下D-葡糖醛酸残基转移到糖苷配基或其它糖链的非还原性末端,形成糖醛酸苷键。认为D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等是在核苷酸糖的阶段或多糖链阶段,由差向异构酶的反应形成的,但实验证据不一定充足。另一方面,在生物体内也广泛分布着特异的水解糖醛酸苷键的酶(β-葡糖苷酸酶)。 糖醛酸构造[2]

糖醛的一级羟基氧化为羧基而成的羧酸。糖醛酸广泛存在于自然界,最常见的糖醛酸有D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸、L-艾杜糖醛酸、L-古罗糖醛酸: 它是动物、植物、微生物代谢的产物。D-半乳糖醛酸是果胶的成分,果胶经酶促水解,可以得到很高收率的D-半乳糖醛酸。D-甘露糖醛酸和L-古罗糖醛酸以结合的形式存在于多种海洋生物如海藻等中,因此也称藻酸。L-艾杜糖醛酸是硫酸软骨素、肝素和其他多糖的成分。 糖醛酸在剧烈的水解条件下,很容易发生脱羧反应,因此不易从天然资源中分离得到,一般采用酶水解制备。氨基己糖醛酸、2-氨基半乳糖醛酸、2-氨基甘露糖醛酸、2-氨基葡萄糖醛酸也相继从细菌多糖抗原中发现。D-葡萄糖醛酸经醋酸杆菌作用得到戊糖醛酸(D-来苏糖醛酸)。 糖醛酸通常以内酯的形式存在,D-葡萄糖醛酸是呋喃糖-3,6-内酯趋于稳定的状态,称为D-葡萄糖醛酸内酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求两个五元环之间是反式连接,因此,3,6-内酯采取吡喃糖型。

糖醛酸应用

透明质酸(Hyaluronan、hyaluronic acid),又称糖醛酸、玻尿酸、琉璃糖碳基酸,基本结构是由双糖单位D-葡萄糖醛酸及N-乙酰葡糖胺组成的高级多糖类。与其它粘多糖不同,它不含硫。

参考文献