羧酸酯查看源代码讨论查看历史
| 羧酸酯 |
 |
羧酸酯,羧酸与醇在酸催化下作用脱水或醇与酰基化试剂(酰氯、酸酐)作用均可用于酯的制备。
简介
酯广泛存在于自然界。低级酯具有芳香气味，存在于植物的花、果实中。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，是生命不可缺少的物质。由动物或植物所得到的腊，其主要成分也是脂类。单宁是没食子酸的葡萄糖酯，抗生素红霉素是内酯，杀虫药除虫菊素是菊酸的酯。
评价
酯类可以水解、醇解、氨解。此外，酯可被还原，它的a-H还可以发生某些缩合反应。
1、酯的水解、醇解、氨解
酯的水解是酯化反应的逆反应，酸或碱可以加速水解反应的进行，但是在碱的存在下，水解反应变为不可逆反应，这是由于水解产物与碱作用生成羧酸盐，可使反应进行到底。酯的碱性水解反应称为皂化反应。
在酸或醇钠催化下，酯与醇作用生成另一种醇和酯，这种反应称为酯交换。酯交换也是可逆的。
用过量的乙醇可使反应大部分向正反应方向进行，相反地若用乙酯和过量的甲醇作用，则可使反应平衡向逆反应进行。在有机合成中，可用低级醇的酯通过酯交换反应，使低级醇蒸出来生成不易挥发醇的酯。
2、与格氏试剂反应
格氏试剂是一种亲核试剂，酯与格氏试剂反应生成酮，由于格氏试剂对酮反应比酯还快，反应很难停留在酮阶段，产物是第三醇。
3、还原
酯比羧酸容易还原。酯的还原主要有三种方法:催化加氢、氢化锂铝还原、金属钠还原。
4、酯缩合反应
酯分子中的a-碳原子上的氢与醛、酮类似为酯基所活化。在某些碱性试剂存在下，与令一分子酯失去一分子醇得到b-酮基酯，称为酯缩合反应。[1]