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| 肉桂酸 |
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肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降解产生的苯丙烯酸。主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面。
基本介绍
【中文名称】肉桂酸；桂皮酸；桂酸； 3-苯基丙烯酸; 皮酸; β-苯基丙烯酸
【英文名称】cinnamic acid；β-phenylacrylic acid
【化学名称】β-苯丙烯酸；3-苯基-2-丙烯酸
【中英别名】桂皮酸；苯丙烯酸；亚苄基乙酸；桂酸；trans-3-Phenylacrylic acid；Cinnamic acid；3-Phenyl-2-propenoic acid
【CAS No.】 140-10-3(分顺式和反式，顺式为天然，反式为合成)
【InChI】 InChI=1/C9H8O2/c10-9⑾7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
【性状】白色至淡黄色粉末。微有桂皮香气。
【溶解性】溶于乙醇、甲醇、 石油醚、 氯仿，易溶于 苯、 乙醚、 丙酮、 冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。
【干燥失重】≤1.0%
【 灼烧残渣】≤0.2%
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。
【溶解情况】1克能溶于2L水中（25℃），在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中。
药物分析
肉桂酸的纯度检查
试验方法：
一、HPLC法
分别在270nm及254nm波长下进行检查。
1.检测波长：270nm
色谱条件
色谱柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；
流动相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；
流速：1.0mL.min-1；
柱温：室温；
试验结果：肉桂酸纯度为99.0%，符合规定。
2.检测波长：254nm
色谱条件
色谱柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；
流动相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；
流速1.0mL.min-1；
柱温：室温；
试验方法：精密吸取甲醇溶剂及肉桂酸对照品溶液各10μl，分别注入液相仪中测定，计算，即得。
试验结果：肉桂酸纯度为99.5%，符合规定。
二、薄层色谱法
取肉桂酸适量，精密称定，加甲醇制成每1ml含4mg的溶液，作为供试品溶液。照薄层色谱法（中国药典2000年版一部附录VI B）试验，分别吸取供试品溶液各5μl、15μl和25μl，分别点于同一以羧甲基纤维素钠为黏合剂的硅胶GF254薄层板上，以石油醚（30～60℃）-甲酸乙酯-甲酸（15：5：1）上层溶液为展开剂，展开，取出，晾干，置紫外光灯（254nm）下检视。供试品色谱中，在肉桂酸点样量分别为20μg、60μg及100μg时，均未见杂质斑点。
香精香料
可作为芳香混合物，用于 香皂、 香波、 洗衣粉、日用化妆品中。
肉桂酸调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。
3.有抑制形成黑色 酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅、甚至消失，是高级 防晒霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
5.肉桂酸用微生物酶法合成 L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
6.英国联合利华取得了 世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87，080(2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的杀菌、防腐作用。
7.肉桂酸还是 辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶，可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种，必将大大提高辣椒品质，从而有力推动辣椒产业化发展。
8.还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。
9.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中，已经是我国食品标准GB2760允许添加的成分。
食品添加剂
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。
2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的杀菌、防腐作用。
4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。
5.肉桂酸用于蜜饯中，能改善口感风味，尤其是在食品防腐保鲜上，具有无公害的环保防腐剂。替代（苯甲酸钠，山梨酸钾，等产品）还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。
6.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。
医药工业
医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和 肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的 抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。
美容方面
肉桂酸在美容方面的应用
肉桂酸可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。肉桂酸同时还具有很好的保香作用，通常作为配香原料，被用作日化香精中的定香剂。
农药方面
肉桂酸在农药工业中的应用
在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。
有机合成
肉桂酸在在工业中及有机合成化工方面的应用
在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、 聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧 肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
应用于塑料方面，可用作 PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫，也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。
蜂胶
蜂产品包括蜂蜜、花粉、蜂王浆、蜂胶、蜂蜡、蜂毒和蜜蜂幼虫等，是营养最全面的食疗佳品和药品。蜂产品组分复杂，不但具有调节人体生理机能，提高免疫功能、增强体力，消除疲劳、抗衰老、抑制肿瘤和美容等作用，而且能治疗和辅助治疗多种顽疾，因此受到世界各国学者的关注，在蜂产品化学、药理作用和临床应用方面开展了大量工作。
自1910年Kustenmacher从蜂胶中鉴定出肉桂醇和肉桂酸后，已在北温带地区的蜂胶中共鉴定出300多种化合物。在蜂胶的药效作用上，国外学者进行的大量实验证明，蜂胶对细菌、真菌、病原、线虫有杀灭或抑制作用，包括幼虫芽孢杆菌、枯草杆菌、杆状菌、葡萄球菌、金黄色葡萄杆菌、链球菌、链霉菌、发面酵母、大肠杆菌、沙门氏菌、112种厌氧菌品系、贾第鞭毛虫Lambia，拟杆菌、克氏杆菌等细菌、白假丝酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6种人类传染的真菌等真菌、疱疹、马铃薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔虫等（胡福良，1998），其中起主要作用是肉桂酸。同时证明，蜂胶（巴西蜂胶和中国蜂胶）作为食品原料是安全的。（来源：《世界农业》2003年第12期 作者：刁青云 吴杰 闫继红 作者单位：中国农科院蜜蜂研究所）
台北医学院医学系教授林松洲在作抗癌的研究中，经由FITCAnnexin V/PI 染色体证实，蜂胶能相当有效地使人类肝癌细胞凋亡，而使肝癌获得极优异的治疗效果。蜂胶能使淋巴球大量产生并快速活化，具有相当显著的免疫力增加活性。台北医学院也曾经针对蜂胶的抗感冒病毒特性做过研究，据林松洲指出蜂胶所以能够对抗感冒病毒，主要是因为其中的某些成分，如肉桂酸等等及这些成分的合成类似物，能够有意义地抑制流行性感冒病毒的复制，特别是在感染期使用，效果最为明显。
蜂胶中含多种酵素，在预防治疗上具有很大的效果。其中含有淀粉、组织蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有机酸都具有抗细菌、病毒、霉菌的功能，并可治疗腹泻，及整肠效果。
葡萄酒
肉桂酸，红酒中含量 100～200毫克/升，白酒中10～20毫克/升，一般被酒石酸脂化，氧化后变黄。
西班牙巴塞罗那大学营养学教授卡门·德拉托雷指出‘红葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分，经过代谢以后，有益于增强机体的免疫功能，可防止氧化作用进程和自由基的释放。她还提到，每天喝9～34克不等量红葡萄酒的人，心血管疾病的发病率明显低于不喝红葡萄酒的人。从临床实验中视察，喝红葡萄酒对预防老年人患白内障引发的失明，还有早老痴呆症，效果十分明显。
意大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]
通过乙醇溶液提取和HPLC分析证实：用于生产葡萄酒封口塞的软木中存在多种酚类化合物（安息香酸和肉桂酸衍生物、香兰素、丁香醛和加大麻素）。研究了软木板的贮藏和煮沸对这些化合物的影响。在所有样品中肉桂酸和香兰素都是酚类化合物中的主要部分。经煮沸的软木板与未经处理的相比在原儿茶酸、咖啡酸、p－香豆酸和香兰素的浓度上都存在显著差异。经贮藏的软木板和未经贮藏的相比在原儿茶酸、4－羟基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在显著差异。软木板的贮藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面，煮沸降低了同种酚酸的浓度，增加了香兰素的浓度。贮藏后对软木板进行煮沸处理能够有利于软木塞的质量，降低了潜在的不良风味物质（各种肉桂酸）的总量，同时增加了潜在的正效风味物质（ 香兰素）的总量。[1]