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肟(oxime),一般是指含有羰基的醛、酮類化合物與羥胺作用而生成的有機化合物,肟的通式都具有C=NOH結構。由醛形成的肟稱醛肟,由酮形成的肟稱酮肟。肟經水解都能得到原來的醛或酮。另外,肟可以參與許多有機化學反應,例如經典的Beckmann重排就是肟為底物,在酸性條件下重排生成酰胺(內酰胺)的產物。

目錄

基本信息

中文名; 肟

外文名; oxime

漢字讀音; wò

五筆86; efnn

化合物

大多數的肟都具有很好的結晶,並有其確定的熔點,例如乙醛肟47℃,片腦酮肟75℃,丙酮肟61℃,環己酮肟90℃,因此可利用其熔點來鑑別醛或酮。有的肟還是重要的分析試劑,如丁二酮肟是分析化學中常用的定性和定量測定鎳的試劑。

肟能發生重排反應而生成酰胺,工業上生產錦綸(PA6)的原料己內酰胺就是由環己酮生成的肟經重排反應得到的。

反應

在酸性催化劑如硫酸、多聚磷酸以及能產生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亞硫酰氯等催化下,酮肟可以發生Beckmann重排反應生成酰胺。工業上製取己內酰胺即是利用該反應,而己內酰胺是製取尼龍-6的原料。利用該反應也可以由水解產物推知原料肟的構型。

肟也可以被鈉汞齊或氫化還原,生成胺。[1]

參考文獻

  1. , 360國學 ,