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  酯化反應

酯化反應,是一類有機化學反應,主要是是醇跟羧酸或無機含氧酸生成酯和水的反應。分為羧酸跟醇反應和無機含氧酸跟醇反應和無機強酸跟醇的反應三類。羧酸跟醇的酯化反應是可逆的,並且一般反應極緩慢,故常用濃硫酸作催化劑。多元羧酸跟醇反應,則可生成多種酯。無機強酸跟醇的反應,其速度一般較快。典型的酯化反應有乙醇和醋酸的反應,生成具有芳香氣味的乙酸乙酯,是製造染料和醫藥的原料。酯化反應廣泛的應用於有機合成等領域。 中文名 酯化反應 外文名 esterification

目錄

簡介

酯化反應一般是可逆反應。傳統的酯化技術是用酸和醇在酸(常為濃硫酸)催化下加熱回流反應。這個反應也稱作費歇爾酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑,它可以將羧酸的羰基質子化,增強羰基碳的親電性,使反應速率加快;也可以除去反應的副產物水,提高酯的產率。如果原料為低級的羧酸和醇,可溶於水,反應後可以向反應液加入水(必要時加入飽和碳酸鈉溶液),並將反應液置於分液漏斗中作分液處理,收集難溶於水的上層酯層,從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽,增大羧酸的溶解度,並減少酯的溶解度。如果產物酯的沸點較低,也可以在反應中不斷將酯蒸出,使反應平衡右移,並冷凝收集揮發的酯。

評價

羧酸經過酰氯再與醇反應生成酯。酰氯的反應性比羧酸更強,因此這種方法是製取酯的常用方法,產率一般比直接酯化要高。對於反應性較弱的酰鹵和醇,可加入少量的鹼,如氫氧化鈉或吡啶。 H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸經過酸酐再與醇反應生成酯。 羧酸經過羧酸鹽再與鹵代烴反應生成酯。反應機理是羧酸根負離子對鹵代烴α-碳的親核取代反應。[1]

參考文獻