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醌 |
最简单的醌是邻苯醌和对苯醌,还有萘醌、蒽醌、菲醌等。均为有色物质。自然界的花色素、某些染料及辅酶等含有醌型结构。醌有共轭不饱和酮的性质,可发生亲电加成、亲核加成、共轭加成、环加成反应。还原生成二元酚。与二元酚构成一个氧化-还原体系,大多数醌和相应的二元酚可形成分子加合物--醌氢醌(quinhydrone)。由二元酚、酚和芳胺类氧化制取醌。芳烃及其衍生物的醌可由对应的芳烃经阳极氧化制取。醌类对皮肤、黏膜有刺激作用。有抑菌、杀菌作用。用作防腐剂。有机合成试剂,制作医药和染料。
基本信息
中文名; 醌
英文名; quinone
基本信息; 汉字:醌
拼音:kūn
注音:ㄎㄨㄣ
部首:酉 醌
部首笔画:7
总笔画:15
五笔86:SGJX
五笔98:SGJX
仓颉:MWAPP
四角号码:16612
UniCode:U+918C
规范汉字编号:5888
化学名词
一类含有两个双键的六元环状二酮(含两个羰基)结构的有机化合物。 是芳香族母核的两个氢原子各由一个氧原子所代替而成的化合物。
理化性质
醌指分子中含有六元环状共轭不饱和二酮结构的化合物。
最简单的醌是邻苯醌和对苯醌,还有萘醌、蒽醌、菲醌等。均为有色物质。自然界的花色素、某些染料及辅酶等含有醌型结构。醌有共轭不饱和酮的性质,可发生亲电加成、亲核加成、共轭加成、环加成反应。
还原生成二元酚。与二元酚构成一个氧化-还原体系,大多数醌和相应的二元酚可形成分子加合物——醌氢醌(quinhydrone)。由二元酚、酚和芳胺类氧化制取醌。芳烃及其衍生物的醌可由对应的芳烃经阳极氧化制取。醌类对皮肤、黏膜有刺激作用。有抑菌、杀菌作用。用做防腐剂。有机合成试剂,制作医药和染料。
作用介绍
一类较特殊的α、β-不饱和环状酮类化合物(见醛和酮),具有不饱和环二酮的结构。最简单的醌是苯醌,有邻位和对位两种同分异构体。
醌类有高度共轭结构,故均为有色化合物,对位醌多半为黄色,邻位多半为红色或橙色。醌极易还原成对苯二酚(氢醌),后者也极易氧化成醌。二者构成了一个氧化还原体系,在多数情况下,可参与细胞的基本生化反应。
天然醌类的结构类型可分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。例如,广泛存在于自然界中的辅酶Q10,又称泛醌50,属于苯醌类,是一种生化药物,临床用于各型肝炎的综合免疫治疗,对高血压、心脏病、肿瘤也有一定作用。曾采用制备细胞色素丙后的猪心残渣为原料来提取,也有用植物细胞培养的方法来制备的。它的合成路线较复杂。
拉帕醇属于萘醌类,为美丽的黄色结晶,熔点140℃,是从紫葳科羽叶树中提取的色素,曾用作抗疟药物,它的几个合成类似物也有抗疟活性;并发现有较强抗癌活性,已在临床试用;据报道能抑制促性腺激素对不成熟鼠卵巢的影响,可能产生口服避孕作用。
由变质大米产生的冰岛青霉菌中分离出的一种黄色毒素──黄米毒素(黄天精),是由双分子氢化蒽醌通过碳-碳键相结合的产物,微量就能引起试验动物肝硬变并致癌。从丹参根中曾分到多种菲醌衍生物,也属二萜醌类化合物,具有抗菌和扩张冠状动脉的作用。其中丹参醌ⅡA已制成水溶性衍生物(丹参醌ⅡA磺酸钠),用于冠心病、心肌梗塞的注射治疗。[1]