1919年，陳慧坤受級任老師[[陳瑞麟]]鼓勵，更加熱愛美術。1927年自[[台中一中]]畢業後即負笈東瀛，1928年以素描最高分，考取[[東京美術學校]](今[[東京藝術大學]])師範科正取及油畫科備取，創該校建校四十一年來最高記錄，在校期間石膏素描、人體素描、油畫師承[[田邊]]先生，日本畫由[[平田松堂]]授課，雕刻課由[[水谷鐵也]]先生授課，除孜孜不倦的習畫外，也充分利用機會親睹中西名畫，對其繪畫創作產生極大的啟發。

1950年代，陳慧坤曾二次赴日考察美術教育。1960年利用一年休假赴法進修，參觀美術館並至[[西班牙]]、[[義大利]]、[[比利時]]、[[荷蘭]]、[[德國]]等國旅行寫生，當時適逢[[巴黎現代美術館]]舉行三個月之久的20世紀歐洲美術源泉展(Les sources du XXe siècle, les arts en Europe de 1884 à 1914），藉此機會體驗現代美術史的全貌與發展趨勢。1969年以後，每隔一年即利用暑假赴歐，一方面進修考察參觀美術館，一方面旅行寫生，前後共計七次，使其有機會擴大視野，並對西洋美術之各畫派做深入研究，將其獨到之見解表現於畫作中，並舉行十次歐遊畫展。1973年暑假赴歐至義、比、荷、法、日考察及旅行寫生。於法國康布羅畫「[[阿爾卑斯山]]的[[白朗山]]」時，宣紙上油顏料作畫，採用了中國繪畫的「[[披麻皴解索法]]」融和中西繪畫技法，其中作品「白朗山」的色彩處理效果，一解多年研究辛勞。1977年自國立臺灣師範大學退休後亦曾至[[美國]]、[[日本]]、[[中國]]等地遊覽作畫，寰宇美景，盡收於彩筆之下。陳慧坤是臺灣畫家中少數兼擅油畫、膠彩、水墨創作，以及深入理解東西洋美術思潮的畫家。畢生創作強調面對實影寫生，以及[[塞尚]]對於畫作堅實的結構與空間表現的追求。畫作風格充分融合東方繪畫靈秀之氣與西方再現自然內在精神的特質，獨創一己之格。