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[[漢靈帝]][[中平]]元年（184年），與[[關羽]]在涿郡跟隨[[劉備]]起兵，隨從周旋，不避艱險。關羽年長張飛數歲，張飛事之如兄。劉備領[[平原]]相，關羽、張飛皆為[[司馬|別部司馬]]，分統[[部曲]]。三人寢則同床，恩若兄弟。[[漢獻帝]][[興平]]元（194）年，劉備領[[徐州]]牧，以張飛為[[司馬]]。[[建安 (漢獻帝)|建安]]元年（196年），[[左將軍]][[袁術]]不忿劉備據有徐州，自[[淮南]]來攻，兩軍在[[盱眙]]、[[淮陰]]相持，張飛留守[[下邳國 (東漢)|下邳]]。下邳[[太守|相]][[曹豹]]與張飛不和，勾結當時正寄寓在[[徐州 (古代)|徐州]]的[[將軍|奮武將軍]][[呂布]]襲取下邳。張飛殺曹豹，引起[[丹楊郡|丹楊]]兵叛變，[[中郎將]]許耽開門引呂布入城。劉備將士在前方聽說家屬被俘，軍無戰心，不得已而投降呂布。呂布將劉備安置在[[沛縣|小沛]]，而劉備兵力逐漸恢復到萬余人，引起呂布警覺，於是再次進攻劉備，劉備西奔[[司空]][[曹操]]。曹操表薦劉備為[[豫州]][[州牧|牧]]，讓他繼續在小沛牽制呂布。建安三年（198年），曹操東徵，消滅呂布，表薦劉備為左將軍，關羽、張飛為中郎將。劉備與[[車騎將軍]][[董承]]等受漢獻帝[[衣帶詔]]，密謀誅殺曹操。建安四年（199年），僭號稱帝的 [[ 袁術 ]] 因為勢力衰弱，打算北投堂兄[[大將軍]] [[ 袁紹 ]] ，劉備主動請纓去徐州截擊袁術，會袁術病死，所部依附[[廬江郡|廬江]]太守[[劉勳]]。於是劉備在下邳殺死徐州[[刺史]][[車胄]]，留關羽守下邳，身還小沛。建安五年（200年），曹操東徵，劉備戰敗，北投袁紹，關羽被俘，後逃歸劉備。史書並未記載張飛是否曾與劉備失散或重聚，只知同年張飛在 [[ 譙郡 ]] 遇到曹操大將[[夏侯淵]]的姪女並納為妻室。曹操隨後在[[官渡之戰]]中大敗袁紹，劉備南投[[荊州 (古代)|荊州]]牧[[劉表]]。