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2001年1月被歌手[[陳珊妮]]與[[林暐哲]]列為「十大爛歌手」之一，二人評價蔡依林年紀未到卻唱似感情經歷豐富為不好現象，並表示其雖擁有好歌喉但不代表一定能做出好唱片<ref>{{cite web|url=http://club.st001.com/thread-1262-500712.html|title=陳珊妮欽定十大爛歌手膽大包天|work=e京网}}</ref>。同年3月作為臺灣歌手代表參加於日本東京舉辦的「Asia Super Live」演唱會，表演於同月通過日本[[富士電視台]]轉播於日本觀眾眼前呈現<ref>{{cite web|url=http://old.ltn.com.tw/2001/new/mar/24/today-show5.htm|title=四國偶像會 香豔拚口技|author=李九妹|work=自由時報}}</ref>。同年6月為[[迪士尼经典动画长片|迪士尼經典動畫長片]]《[[亚特兰蒂斯：失落的帝国|亞特蘭提斯：失落的帝國]]》演唱中文版主題曲《[[情不自禁 (歌曲)|情不自禁]]》<ref>{{cite web|url=http://hk.crntt.com/doc/1013/4/2/3/101342369.html?coluid=7&kindid=0&docid=101342369|title=周杰倫蔡依林合唱迪士尼中國版主題曲|work=中国评论新闻网}}</ref>。同年7月發行個人第四張錄音室專輯《[[Lucky Number]]》，該專輯被認為是蔡依林最容易被忽視的一張專輯，而原因被普遍認為是其之後與經紀公司大聲音樂發生合約糾紛而導致該專輯宣傳力度不足<ref>{{cite web|url=http://ent.yxlady.com/201605/1137137_3.shtml|title=【图】蔡依林生活照片逆生长 网友直呼根本就是高中校花|work=伊秀娱乐}}</ref>；專輯中的歌曲《如果不想要》於[[Hit FM聯播網|Hit FM]]年度百首單曲排行榜位居第94名<ref>{{Cite web|url=http://www.hitoradio.taipei/newweb/chart_2.php?ch_year=2001&pageNum_rsList=1|title=Hitoradio‧Hit Fm --華人音樂入口指標|work=hitoradio.taipei|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161106062318/http://www.hitoradio.taipei/newweb/chart_2.php?ch_year=2001&pageNum_rsList=1|archivedate=2016-11-06}}</ref>；該專輯於臺灣的銷量超過15萬張<ref>{{cite web|url=http://ent.qq.com/a/20090320/000347_4.htm|title=蔡依林十年音乐路①：环球时期“少男杀手”|author=树娃|work=腾讯|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20151122043403/http://ent.qq.com/a/20090320/000347_4.htm}}</ref>。同月蔡依林的父親因針對大聲音樂的合約內容與內部帳目問題提出質疑，並決定單方面中止經紀合約，之後雙方對簿公堂，最終法庭判決蔡依林方面需賠償大聲音樂1千萬元新臺幣，而大聲音樂亦需賠償蔡依林方面1百萬元新臺幣，故蔡依林方面總計需賠償9百萬元新臺幣<ref>{{cite web|url=http://old.ltn.com.tw/2001/new/aug/16/today-show2.htm|title=蔡依林哭訴 一條牛剝三次皮|author=陳秀卿|work=自由電子新聞網}}</ref><ref>{{cite web|url=http://news.xinhuanet.com/newscenter/2002-07/11/content_477914.htm|title=蔡依林合约官司告一段落 蔡违约要赔900万|author=唐峥|work=新华网|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20090908122626/http://news.xinhuanet.com/newscenter/2002-07/11/content_477914.htm|archivedate=2009年9月8日}}</ref>。同年12月客串出演臺灣[[中華電視公司|華視]]電視劇《[[青春6人行]]》<ref>{{Cite web|url=https://movie.douban.com/subject/2286847/|title=青春六人行 (豆瓣)|work=movie.douban.com|language=zh-hans}}</ref>。

2006年1月發行個人第二本英文工具書《Jolin的6場單字派對》，分享六種英文單字快速記憶法；該書於臺灣的銷量超過10萬本<ref>{{cite web|url=http://hk.apple.nextmedia.com/entertainment/art/20060122/5594715|title=蔡依林私人金庫傍身|author=黎寶蘋|date=2006年1月22日|work=蘋果日報}}</ref>。

2006年2月簽約唱片公司[[百代唱片 (台灣)|百代音樂]]旗下廠牌[[國會音樂集團|國會音樂]]與經紀公司天熹娛樂<ref>{{cite web|url=http://news.tvbs.com.tw/old-news.html?nid=374266|title=蔡依林簽約CAPITOL 與陳澤杉再續前緣|author=蘇美如|date=2006年2月16日|work=TVBS}}</ref>。同年5月出席於泰國曼谷舉辦的第5屆[[MTV亞洲大獎]]，蔡依林獲得最具時尚風格大獎，並登台表演歌曲《[[舞孃 (歌曲)|舞孃]]》，融合[[艺术体操|韻律體操]]的表演通過衛星電視直播於全球10億觀眾眼前呈現<ref name=":6">{{cite web|url=http://sports.163.com/06/0507/11/2GH1S25I00051KMJ.html|title=MTV亚洲大奖众星云集 蔡依林首度公演“舞娘”|work=网易}}</ref>。同月發行簽約國會音樂後的首張專輯暨個人第八張錄音室專輯《[[舞孃 (專輯)|舞孃]]》，該專輯中動感的舞曲與時尚的造型成為大眾爭相模仿的對象；專輯中的歌曲《假裝》、《馬德里不思議》與《舞孃》於[[Hit FM聯播網|Hit FM]]年度百首單曲排行榜分別位居第3名、第14名與第33名<ref name=":13">{{Cite web|url=http://www.hitoradio.taipei/newweb/chart_2.php?ch_year=2006|title=Hitoradio‧Hit Fm --華人音樂入口指標|work=hitoradio.taipei|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161106062800/http://www.hitoradio.taipei/newweb/chart_2.php?ch_year=2006}}</ref>；該專輯於臺灣的銷量超過26萬張，使蔡依林首度成為臺灣年度唱片銷量排行榜總冠軍<ref>{{cite web|url=http://ent.qq.com/a/20090323/000439_1.htm|title= 蔡依林十年音乐路③：EMI时期“流行教主”|author=树娃|date=2009年3月23日|work=腾讯}}</ref><ref>{{cite web|url=http://www.spph.com.cn/qikan/bkview.asp?bkid=125055&cid=368843|title=蔡依林《舞娘》台湾地区年度唱片销量战赢周杰伦|author=杨林|work=世纪易文}}</ref>；翌年5月憑藉該專輯入圍[[第18屆金曲獎|第18屆臺灣金曲獎]][[最佳國語專輯獎 (金曲獎)|最佳國語專輯獎]]與[[最佳國語女歌手獎 (金曲獎)|最佳國語女歌手獎]]，最終獲得最佳國語女歌手獎與票選最受歡迎女（團體）歌手獎<ref name=":4">{{cite web|url=http://ent.news.cn/2007-05/07/content_6065700.htm|title=金曲奖入围名单日前公布 周杰伦蔡依林激烈厮杀|date=2007年5月7日|work=新华网|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20151208060151/http://ent.news.cn/2007-05/07/content_6065700.htm|archivedate=2015年12月8日}}</ref>。同年8月與歌手[[陶喆]]合唱歌曲《今天妳要嫁給我》，並收錄於陶喆的專輯《[[太美麗]]》；歌曲於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第1名<ref name=":13" />；翌年5月憑藉該歌曲獲得第18屆臺灣金曲獎[[年度歌曲獎 (金曲獎)|最佳年度歌曲獎]]。同年9月展開個人第二輪大型售票巡迴演唱會「[[唯舞獨尊世界巡迴演唱會]]」，該巡演歷時兩年半，共演唱28場次，總計超過50萬入場觀眾<ref>{{cite web|url=http://www.businessweekly.com.tw/webarticle.php?id=28484&p=3|title=蔡依林》別人越唱衰，她就越要贏 我必須做到130分 才能讓別人扣分|author=李郁怡|date=2007年10月10日|work=商業週刊}}</ref>。同月發行混音專輯《[[唯舞獨尊 演唱會鮮聽版&混音]]》；專輯中的歌曲《[[唯舞獨尊 (歌曲)|唯舞獨尊]]》於Hit FM年度百首單曲排行榜位居第46名<ref name=":13" />。

2013年1月作為臺灣歌手代表出席於法國[[戛纳|坎城]]舉辦的「[[MIDEM|MIDEM國際唱片展]]」，並參加於法國巴黎舉辦的「臺灣音樂之夜」演唱會<ref>{{cite web|url=http://big5.soundofhope.org/node/313866|title=巴黎台灣之夜演唱會 百年劇院蔡依林一展風采|author=思玄|work=希望之聲}}</ref>；法國數位影音平台[[iConcerts]]對蔡依林該次巴黎之行進行貼身專訪，並於同年4月播送其於該場演唱會全程表演實錄，為iConcerts首次合作的華人歌手<ref>{{cite web|url=https://tw.news.yahoo.com/%E8%94%A1%E4%BE%9D%E6%9E%97%E9%AD%85%E6%83%91%E5%B7%B4%E9%BB%8E-%E6%B3%95%E5%AA%92%E5%A0%B1%E5%B0%8E-015417246.html|title=蔡依林魅惑巴黎 法媒報導|author=徐卉|date=2013年4月3日|work=奇摩}}</ref>。同年10月發行現場專輯《[[Myself世界巡迴演唱會 台北安可場]]》，該專輯記錄蔡依林於「[[Myself世界巡迴演唱會]]」臺北安可場的表演內容，該專輯收錄的蔡依林早期歌曲獲得曾經與蔡依林簽約的三家唱片公司授權許可，為其出道14年以來收錄最完整的巡演實錄；專輯中的歌曲《[[旅程 (蔡依林歌曲)|旅程]]》於[[Hit FM聯播網|Hit FM]]年度百首單曲排行榜位居第15名。

2015年2月二度接受日本[[日本放送協會|NHK]]電視台專訪<ref>{{Cite web|url=https://vimeo.com/120290789|title=蔡依林 Jolin Tsai in ASIA MUSIC NETWORK #13 (NHK World) [English subbed and dubbed] - 02/23/2015|work=Vimeo}}</ref>。同年5月展開個人第四輪大型售票巡迴演唱會「[[Play世界巡迴演唱會]]」，並首度與國際演唱會製作團隊[[Live Nation Entertainment|Live Nation]]合作<ref>{{cite web|url=http://ent.ltn.com.tw/news/breakingnews/1326046|title=耗資1億4千萬 Jolin演唱會倒數計時|author=張釔泠|date=2015年5月22日|work=自由娛樂}}</ref>；該巡演歷時一年零兩個月，於世界各地23個城市共演唱34場次。

2018年1月發行現場專輯《[[Play世界巡迴演唱會 (專輯)|Play世界巡迴演唱會]]》，該專輯記錄蔡依林於「[[Play世界巡迴演唱會]]」臺北場的表演內容<ref>{{Cite news|url=https://www.vogue.com.tw/feature/entertainment/content-37792.html|title=Jolin蔡依林演唱會DVD發行，幕後花絮大公開|newspaper=VOGUE時尚網|language=zh-hant}}</ref>。同年6月為網路遊戲「[[地下城与勇士|地下城與勇士]]」演唱十週年主題曲《[[我對我]]》<ref>{{Cite news|url=https://star.ettoday.net/news/1188448|title=蔡依林今年唯一單曲！　新專輯進度曝光：比你們迫不及待 {{!}} ETtoday星光雲|last=ETtoday新聞雲|newspaper=ETtoday星光雲|accessdate=2018-06-11|languageguage=zh-TW}}</ref>。

蔡依林的感情生活一直受到大眾與媒體的關注，出道至今曾與[[周杰倫]]、[[彭于晏]]與[[錦榮]]三位男藝人存在疑似或真實的長期戀人關係。2001年1月蔡依林與歌手周杰倫相識於臺灣綜藝節目「[[我猜我猜我猜猜猜]]」<ref>{{Cite web|url=http://www.appledaily.com.tw/appledaily/article/headline/20160326/37128807/|title=《英雄》窩藏舊愛 昆凌「早知情」 周董認了想Jolin|date=2016年3月26日|work=蘋果日報}}</ref>；同年3月周杰倫擔任蔡依林「Show Your Love演唱會」表演嘉賓，之後二人亦陸續展開一系列音樂方面的合作<ref>{{Cite web|url=http://www.jvrmusic.com/news/news-read.asp?id=1936|title=《英雄》窩藏舊愛 昆凌「早知情」 周董認了想Jolin|date=2016年3月26日|work=蘋果日報}}</ref>；同年12月二人被目擊於日本[[新宿]]某[[居酒屋]]共餐，二人戀人關係疑似曝光<ref>{{Cite web|url=http://ent.sina.com.cn/s/h/2001-12-05/65945.html|title=蔡依林否認與周傑倫密會日本--「偶然碰到而已」|date=2001年12月5日|work=新浪}}</ref>，二人之後亦數次被目擊於臺灣同行<ref>{{Cite web|url=http://ent.china.com/news/hk/219/20020227/10215657.html|title=周杰倫 蔡依林這對金童玉女感情死灰復燃|date=2002年2月27日|work=中國網|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160820215321/http://ent.china.com/news/hk/219/20020227/10215657.html|archivedate=2016年8月20日|df=}}</ref>；2005年2月周杰倫與新聞主播[[侯佩岑]]被目擊於日本[[澀谷]]同遊<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/ent/editor/star/050218/050218_379993.html|title=組圖：周杰倫侯佩岑同游日本親熱照大曝光|date=2005年2月18日|work=網易}}</ref>，蔡依林與周杰倫的疑似戀人關係結束，之後二人亦有意避見對方<ref>{{Cite web|url=http://www.huaxia.com/jjtw/ylbb/2014/03/3814557.html|title=蔡依林、周杰倫 同場不同台 全程無交流（圖）|date=2014年3月28日|work=華夏經緯網}}</ref>，行為引發大眾與媒體揣測，但二人從未明確承認曾經存在戀人關係；2010年6月蔡依林擔任周杰倫「超時代世界巡迴演唱會」臺北場表演嘉賓，二人恢復正常友人關係<ref>{{Cite web|url=http://enjoy.eastday.com/eastday/enjoy1/e/20100618/u1a5271126.html|title=周杰倫蔡依林熱舞視頻網上瘋傳 雙方否認復合|author=徐寧|date=2010年6月18日|workwork=東方網}}</ref>。2007年1月蔡依林與演員彭于晏被目擊於英國倫敦同遊，二人戀人關係疑似曝光<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/07/0123/09/35GU3P9200031H2L.html|title=蔡依林否認私會彭於晏 倫敦學跳鋼管舞與埃及舞|date=2007年1月23日|work=網易}}</ref>，之後二人亦數次被目擊於臺灣同行<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/07/0922/11/3P0945AC00032DGD.html|title=蔡依林彭於晏秘密出遊 地點隱秘不怕偷拍|date=2007年9月22日|work=網易}}</ref>；2008年9月，彭于晏與其經紀公司[[星勢力娛樂]]發生糾紛，原因疑似在於星勢力娛樂試圖阻止二人戀人關係發展<ref name="ent.qq.com">{{Cite web|url=http://ent.qq.com/a/20090814/000154.htm|title=蔡依林彭于晏被曝秘密恋爱3年 经纪人证实(图)|date=2009年8月14日|work=腾讯}}</ref>；2009年8月，彭于晏前經紀人劉瑋慈間接證實二人曾存在戀人關係且自2006年中旬開始歷時交往超過三年<ref name="ent.qq.com" />，而二人分手原因疑似在於遭遇彭于晏的母親因反感蔡依林不願公開戀情而阻止二人戀人關係發展<ref>{{Cite web|url=http://www.appledaily.com.tw/appledaily/article/property/20080710/30738256/|title=【壹】娛樂大代誌 彭媽媽作梗 蔡依林 彭于晏戀情喊卡|date=2008年7月10日|work=蘋果日報}}</ref>；2011年11月蔡依林的父親間接承認蔡依林與彭于晏曾經存在戀人關係<ref>{{Cite web|url=http://ent.appledaily.com.tw/enews/article/entertainment/20111120/33828345/|title=Jolin不介意老爸認了彭于晏 撲錦榮滾出幸福|date=2011年11月20日|work=蘋果日報}}</ref>。2010年7月模特兒錦榮擔任蔡依林的歌曲《玩愛之徒》MV男主角<ref>{{Cite web|url=http://www.hinews.cn/news/system/2010/09/18/011144895.shtml|title=蔡依林鐘情混血王子錦榮 內定玩愛之徒|datework=2010年9月18日|work=南 南 海網}}</ref>；同年9月蔡依林與錦榮被目擊於日本東京同遊，二人戀人關係疑似曝光，之後二人亦數次於世界各地同遊<ref>{{Cite web|url=http://fashion.ifeng.com/a/20100919/2554760_0.shtml|title=男模vivian dawson 錦榮資料 被曝與蔡依林蜜游東京|date=2010年9月19日|work=鳳凰網}}</ref>；2013年2月，蔡依林與錦榮同赴紐西蘭面見錦榮父母，二人戀人關係確定<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/13/0224/09/8OFH0N8M00032DGD.html|title=錦榮承認蔡依林見過父母 從沒有想過結婚的事|date=2013年2月24日|work=網易}}</ref>；2016年12月，蔡依林經紀人王永良證實二人已於同年11月結束戀人關係<ref>{{Cite web|url=http://www.appledaily.com.tw/realtimenews/article/entertainment/20161222/1018204|title=【獨家驚爆】蔡依林錦榮6年情斷 ！|date=2016年12月22日|work=蘋果日報}}</ref>。蔡依林亦曾與[[羅志祥]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/11/0503/06/7342A89600032DGD.html|title=羅志祥：和蔡依林只是「姐妹」 沒有情侶的緣分|date=2011年5月4日|work=網易}}</ref>、[[朱孝天]]<ref>{{Cite web|url=http://news.xinhuanet.com/cic/2005-07/06/content_3182553.htm|title=蔡依林"犧牲" 朱孝天"緋聞"系列又出了新一輯|author=何鐘迎|datework=2005年7月6日|work=新華 新華 網|deadurl=yes|archiveurl=https://web.archive.org/web/20160913174008/http://news.xinhuanet.com/cic/2005-07/06/content_3182553.htm|archivedate=2016年9月13日}}</ref>、[[李威]]<ref>{{Cite web|url=http://news.sina.com.cn/o/2005-07-19/16576475456s.shtml|title=與前女友許瑋倫分手 李威蔡依林用餐被撞見(圖)|date=2005年7月19日|work=新浪}}</ref>、[[李易 (臺灣演員)|李易]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.sina.com.cn/x/2005-09-19/0909844509.html|title=蔡依林"桃花" 朵朵　李威不在台灣堂弟李易頂上(組圖)|author=芷汀|date=2005年9月19日|work=新浪}}</ref>、[[王力宏]]<ref>{{Cite web|url=http://www.chinanews.com/news/2005/2005-09-05/8/621277.shtml|title=自爆曾暗恋王力宏? 蔡依林坦言爱男人优秀又才气|author=张哉麟|date=2005年9月5日|work=中国新闻网}}</ref>、[[黃立行]]<ref>{{Cite web|url=http://news.sohu.com/20070206/n248061534.shtml|title=黃立行:蔡依林是橘子蕭亞軒是蘋果|date=2007年2月6日|work=網易}}</ref>、[[陳冠希]]<ref>{{Cite web|url=http://yule.sohu.com/20100319/n270936434.shtml|title=陳冠希蔡依林昔日緋聞男女 今日「隔空喊話」|date=2010年3月19日|work=搜狐}}</ref>、[[馮德倫]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.sina.com.cn/zl/bagua/blog/2013-12-23/1053799/1350965992/50861ae80102eekt.shtml|title=舒淇冯德伦当年分手爆粗口 内幕|date=2013年12月23日|work=新浪}}</ref>、[[潘瑋柏]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.ifeng.com/idolnews/hk/detail_2009_07/13/105362_0.shtml|title=蔡依林潘玮柏好友变恋人？ 男方直言：不排斥|date=2009年7日13日|work=鳳凰網}}</ref>、[[周湯豪]]<ref>{{Cite web|url=http://ent.163.com/09/0227/09/535B24FT00031H2L.html|title=蔡依林緋聞男友是台灣老牌藝人比莉之子|date=2009年2日27日|work=網易}}</ref>、[[高以翔]]<ref>{{Cite web|url=http://yule.sohu.com/20091225/n269211959.shtml|title=蔡依林「姐弟戀」曝光 與高以翔夜店密會遭偷拍|date=2009年12月25日|work=搜狐}}</ref>與[[陳信宏]]<ref>{{Cite web|url=http://k.sina.com.cn/article_5291824241_13b6ad4710190067o5.html|title=大家怎么突然磕起了阿信和蔡依林的糖？|accessdate=2018-04-12|work=k.sina.com.cn}}</ref>等男藝人傳出緋聞。