變更

父親[[保科正則]]是領有信濃國高遠城的國人。最初抵抗[[武田信玄]]的信濃侵攻，但是在天文21年（1552年）期間降伏並成為武田家家臣。作為武田氏的信濃先方眾（持有120騎）的其中一人相當活躍，在進攻下伊那和北信濃時從軍。因為特別擅長使用長槍而被稱為「戰國三彈正」，與「逃彈正」[[高坂昌信]]、「攻彈正」[[真田幸隆]]相對而有「槍彈正」之稱。在元龜3年（1572年）信玄進行西上作戰時被任命為高遠城守備，被信玄賜予28條印章。

天正10年（1582年），在[[織田信長]]進行甲州征伐之際守備飯田城。武田氏被信長消滅後臣從於後北條氏。但是本能寺之變後，在北條氏和德川氏因為爭奪織田的舊領而對立時，選擇仕於德川家康而奪回高遠。天正13年（1585年）11月，石川數正從家康之下出奔，信濃松本的[[小笠原貞慶]]乘機進攻高遠，但是在鉾持除之戰中被正俊大敗。