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===早年生活===

在香港出生長大，於沙田世界花園居住，與[[董驃]]、[[姜大衛]]一家、[[謝賢]]一家，[[廖偉雄]]、[[許冠傑]]為鄰居{{noteTag|資料出自香港電台第二台廣播節目《守下留情》於2017年8月21日播出的訪問「東東陳曉東訪問第一集 + 大兩手講暑期工，重溫！」}}。陳曉東的父親是上海人，母親是台灣客家人。雙親於陳曉東13歲時離婚，爾後各自再婚。有一個小兩歲的弟弟和一個小二十歲同父異母的弟弟。四年級時因為不習慣學校填鴨式教育，母親讓他和弟弟一起轉學到國際學校，自此在校成績一直名列前茅，且入行前本打算赴美讀大學，還拿到美國商會獎學金。

自小喜歡唱歌，但因太害羞不敢在別人面前唱，因此在14歲時被母親送去學唱歌，其師[[戴思聰]]是著名歌唱教師，看好陳曉東的才華而將他引薦給唱片公司。

===經紀人自殺===

與戴思聰解約後，陳曉東在1999年與好友梁少英簽約。2000年梁少英跳樓身亡，震驚娛樂圈。外界盛傳她是為情自殺，暗戀的人就是陳曉東。而陳曉東與張柏芝的緋聞當時傳得沸沸揚揚，故傳梁少英為愛尋短。

港媒更偷錄到了前經紀人戴思聰與家人對話的錄音，錄音的內容提及梁少英因愛上陳曉東而自殺雲雲，語帶調侃。陳曉東為此打破沉默，記者會上不回答任何問題，僅一字一句唸出五頁手寫聲明，澄清自己與梁少英的關係，表示「痛失了一位在事業上並肩作戰的好夥伴」。

陳曉東在分手後多半避而不談戀情，且因疲於面對太多是非紛擾，正巧順應演戲機遇，而將事業重心轉往中國大陸的電視劇市場，但兩人均稱「分手後仍是永遠的知己」。

===轉戰戲劇===

在經歷與恩師反目、經紀人自殺、與[[張栢芝]]交往和分手等一連串事件後，陳曉東在港媒的惡質生態下遭受過大壓力與抹黑，讓他對香港演藝生活心生厭倦，他還曾坦言，他說過：「我在內地接受訪問很輕松；在香港，記者簡直沒把藝人當作人來寫。」而剛好在2003年，戲劇圈中量級人物[[楊受成]]力邀他演出新版[[倩女幽魂 (電視劇)|倩女幽魂]]中的男主角寧采臣，雖然他曾因想主攻音樂事業而多次拒絕，但[[楊受成]]親自飛往香港力勸，他才決定出演，並因此打開了大陸市場，他便聽取當時經紀人[[文雋]]的建議將事業重心轉往中國大陸。但是當時對於將事業重心轉往戲劇的決定，陳曉東其實極為抗拒，離開香港工作也並非他的決定，但因各種經濟、唱片合約問題，他表示那段時間「如果不拍連續劇就只能在家摳腳皮」而無奈將重心轉往中國大陸的戲劇市場。