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天启四年（1624年），张溥创立复社，吴伟业即成入室弟子，名重复社。崇祯四年（1631年），吴伟业参加会试，遭到乌程党人的诬陷，被指控徇私舞弊，幸亏崇祯帝调阅会元试卷，亲自在吴伟业的试卷上批上“正大博雅，足式诡靡”，才得以高中一甲第二名（榜眼），授翰林院编修。同年，吴伟业奉旨归娶先室程氏，荣极一时。陈继儒描绘当时盛景说：“年少朱衣马上郎，春闱第一姓名香。泥金帖贮黄金屋，种玉人归白玉堂。”（《送吴榜眼奉旨归娶诗》）张溥也高兴地夸奖自己的弟子：“人间好事皆归子，日下清名不愧儒。”（《送吴骏公归娶诗》）

崇祯十年（1637年），吴伟业迁东宫讲读官，与温体仁党斗争剧烈。崇祯十一年（1638年），崇祯帝临场视学，观看皇子就学情况，亲问《尚书》大义，讲毕，获赐“龙团月片，甘瓜脆李”。十二年（1639年），再迁南京国子监司业。十三年（1640年），升中允谕德（太子官属）。十六年（1643年），升庶子。这段时期，吴伟业仕途之上春风得意，踌躇满志，而这一切与崇祯帝对他的殊遇是密切相关的，他从内心感激崇祯帝。