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為官時調任永州零陵縣為縣丞時遇見了 [[ 張浚 ]] ，這對他一生產生了重大影響。 [[ 張浚 ]] 為南宋名相、抗金統帥。需要特別說明的是，南宋有一個張浚，還有一個 [[ 張俊 ]] ，前者提拔了 [[ 岳飛 ]] 、 [[ 韓世忠 ]] 等抗金的優秀將領，後者則先主戰後主和，最終和姦相 [[ 秦檜 ]] 狼狽為姦害死了岳飛。

在京城臨安時，拜見了副樞密使 [[ 陳俊卿 ]] 和樞密使 [[ 虞允文 ]] ，上政論30篇，總結「靖康之難」以來的歷史教訓，並批評朝廷的腐敗無能，提出了一整套振興國家的方針策略，充分顯示了楊萬里的政治才能。虞允文讀後讚嘆說：「東南乃有此人物！某初除，合薦兩人，當以此人為首。」

晚年偶然得知邸報上所載的 [[ 韓侂胄 ]] 出兵北伐之事，痛哭失聲，憤然大呼：「奸臣妄作，一至於此！」因為他料定 [[ 韓侂胄 ]] 肯定會兵敗如山，誤國害民。憂心如焚的楊萬里當晚輾轉反側，徹夜不眠。翌日早晨，楊萬里依然沒有心思進食，只是「兀坐書齋」，之後手書：「韓侂胄奸臣專權元主，動兵殘民，謀危社寢。吾頭顱如許，報國無路，惟有孤憤！」 <ref name="畢沅2014">{{cite book|author=畢沅|title=續資治通鑑|url=https://books.google.com/books?id=XNBkBAAAQBAJ&pg=PT2505|date=1 September 2014|publisher=朔雪寒|pages=2505–|id=GGKEY:4JFC8P77U5Z}}</ref> 接著又別書十四言告別妻兒，筆落而逝，享年80歲。而後來的事實證明楊萬里的判斷是完全正確的。