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1906年，日本社會黨成立後擔任評議員，指導日本的社會主義運動。1908年因赤旗事件被投入監獄囚禁2年。在押期間發生著名的幸德大逆事件，幸德秋水等社會主義者被處死，但堺利彥免於連坐出獄了。此時是日本社會主義運動的低迷期，被稱為“冬季時代”（冬の時代）。 堺利彥創立了賣文社並發行雜誌《葫蘆花》（へちまの花），此後又發行《新社會》雜誌，保持了日本社會主義者之間的聯絡。1906年 2月，他與片山潛、幸德秋水等人成立日本社會黨，次年2月該黨被取締。1920年創立日本社會主義同盟，宣傳馬克思主義。1922年7月參與建立日本共產黨,與山川均、荒畑寒村一起加入日本共產黨。旋即與山川均一起脫離該黨 ， 1923年6月被捕。出獄後 ，建立東京無產黨繼續活動，成為社會民主主義者，1929年當選東京市會議員。

堺利彥翻譯了西方眾多文獻，他向日本人介紹了歐美社會主義思想以及俄國革命的動向，同時也是將西洋烏托邦文學介紹到日本的第一人。堺利彥讀 [[ 秋水 ]] 的《兆民先生》，既感兆民、 [[ 秋水 ]] 師徒情誼，又欽 [[ 秋水 ]] 人品之忠厚，而在此文中，再三致意。堺為 [[ 秋水 ]] 舊識，且是 [[ 秋水 ]] 政治與社會活動上的同道，與 [[ 秋水 ]] 可謂相交已久、相知亦深。此文由其執筆，頗為客觀中肯。