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1969年，罗伯特与保罗·纽曼合作出演《虎豹小霸王》，并获得英国电影学院奖最佳男主角奖。1973年，与保罗·纽曼二次合作的《骗中骗》使他首次获得奥斯卡最佳男主角提名。1974年，罗伯特主演了《了不起的盖茨比》。1981年，罗伯特凭借导演处女作《普通人》荣获奥斯卡最佳导演奖。1985年，他主演了《走出非洲》，这部电影囊括了1986年度七项奥斯卡大奖。1992年，执导布拉德·皮特主演的影片《大河恋》。1994年，他导演的影片《幕后谎言》也使他再次获得奥斯卡最佳导演提名。2014年，参演漫威电影《美国队长2》，他在影片中饰演神盾局高官。2017年7月18日，威尼斯电影节公布了本届金狮奖终身成就奖的获得者，罗伯特·雷德福和简·方达共同获得第74届威尼斯国际电影节终身成就奖。