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醌类

萜类化合物（terpenoid）指具有（C5H8）n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。在自然界中广泛存在，包括高等植物、真菌、微生物、昆虫以及海洋生物，均有萜类成分存在。萜类化合物多数具有不饱和键，其烯烃类常称为萜烯，开链萜烯的分子组成符合通式（C5H8）n，随着分子中碳环数目的增加，其氢原子数的比例相应减少。萜类化合物除以萜烃的形式存在外，多数是以各种含氧衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯类以及苷等的形式存在于自然界，也有少数是以含氧、硫的衍生物存在。一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分类，有半萜、单萜、倍半萜，再根据各萜类化合物中碳环的有无和数目多少分，有开链萜（或无环萜）、单环萜、双环萜（以此类推）等。萜类化合物在植物界分布很广泛，最为丰富多样的还是种子植物，尤其是被子植物。它们经常与树脂、树胶并生，似乎与生物碱相排斥。

木脂素（lignan）又称木脂体，由两分子苯丙素衍生物（C6-C3）聚合而成，单体主要是肉桂酸和苯甲酸及其羟甲基衍生物。是一类植物小分子量次生代谢物，在体内大多呈游离状态，也有与糖结合成甙存在于植物的树脂状物质中。木脂素常见于夹竹桃科、爵床科、马兜铃科植物中，广泛分布于植物的根、根状茎、茎、叶、花、果实、种子以及木质部和树脂等部位。因为从木质部和树脂中发现较早，并且分布较多，故而得名木脂素。木脂素类化合物可分为两大类，即木脂素和新木脂素。木脂素类是指C6-C3单位通过边链的β位碳连接而成的化合物，常见的有芳基萘、二苄基丁内酯、四氢呋喃、二苄基丁烷和联苯环辛烯等类型。C6-C3单位不通过边链β位碳连接形成的聚合体被归为新木脂素。

木脂素多数为无色或白色结晶（新木脂素除外），多数无挥发性，少数能升华，如去甲二氢愈创酸。游离木脂素偏亲脂性，难溶于水，能溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等。与糖结合成苷者水溶性增大，并易被酶或酸水解。木脂素分子结构中常含醇羟基、酚羟基、甲氧基、亚甲二氧基及内脂环等官能团，具有这些官能团所具有的化学性质。具有酚羟基的木脂素还可溶于碱性水溶液中。

香豆素类化合物（Coumarins）是邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味，广泛分布于高等植物中，尤其以芸香科和伞形科为多，少数发现于动物和微生物中。在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在。香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。该类化合物的母核结构有简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类三种类型，是生药中的一类重要的活性成分，主要分布在伞形科、豆科、菊科、芸香科、茄科、瑞香科、兰科等植物中。

游离的香豆素多数有较好的结晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸汽蒸馏，并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。游离的香豆素能溶于沸水，难溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、叙情和乙醚；香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇，而难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。[1]

皂苷（saponins）是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类，它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫，因而得名。是由甾体皂苷元或三萜皂苷元与糖或糖醛酸缩合而成的苷类化合物。广泛存在于植物界，在单子叶植物和双子叶植物中均有分布，尤以薯蓣科、玄参科、百合科、五加科、豆科、远志科、桔梗科、石竹科等植物中分布最普遍，含量也较高，例如薯蓣、人参、柴胡、甘草、知母、桔梗等都含有皂苷。此外在海洋生物如海参、海星和动物中亦有发现。按皂苷配基的结构分为两类：甾族皂苷，多存在于百合科和薯蓣科植物中；三萜皂苷，多存在于五加科和伞形科等植物中。根据水解后生成皂苷元的结构，皂苷可分为三萜皂苷与甾体皂苷两大类。

皂苷大多为白色或乳白色的无定形粉末，味苦而辛辣，具吸湿性，能刺激粘膜而引起喷嚏，无明显的熔点。可溶于水，易溶于热水、热甲醇、热乙醇，不溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。皂苷易溶于水饱和的丁醇或戊醇，因此常从水溶液中用丁醇或戊醇提取，借以与糖、蛋白质等亲水性成分分开。皂苷经酶或酸水解生成皂苷元为结晶状物质，可溶于丙酮、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂。

强心苷类（cardiac glycosides）是指天然界存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，可用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患，由强心苷元及糖缩合而成，其苷元是甾体衍生物，所连接的糖有多种类型。强心苷的基本结构是由甾醇母核和连在C17位上的不饱和共轭内酯环构成苷元部分，然后通过甾醇母核C3位上的羟基和糖缩而合成。根据苷元部分C17位上连接的不饱和内酯环的类型分为甲型和乙型两类。甲型，是目前临床应用的强心苷及植物体中发现的绝大多数强心苷都是属于这一类型，如洋地黄、毛花洋地黄、毒毛旋花、羊角拗、黄花夹竹桃、夹竹桃、福寿草、侧金盏花、北五加皮、铃兰、万年青等所含的强心苷。

微生物是包括细菌、病毒、真菌以及一些小型的原生动物等在内的一大类生物群体，它个体微小，却与人类生活密切相关。能够提供有效成分的主要是真核生物中的真菌与藻类，以及其他微生物的代谢（发酵）产物。来源于微生物及发酵液的有效成分主要有多糖类、酶类、抗生素类、色素类、氨基酸类、有机酸类、醇酮类、维生素类、核酸类等等。现将主要成分简介如下：

微生物多糖是一类次生代谢产物。其中的有些同琼脂、果胶、阿拉伯胶等一样，是一类水溶性胶体物质，具有高粘度、高水溶性、高稳定性以及安全性等性质，因而在工业上具有多方面的特殊利用价值。某些来自高等真菌的多糖具有抗肿瘤作用，医用价值很大。根据存在位置的不同，多糖可分为细胞内多糖、细胞壁多糖和细胞外多糖。微生物大量产生的多糖主要是胞外多糖。胞外多糖的种类很多，根据所含糖苷基的情况可分为同型多糖和异型多糖。同型多糖中糖苷单体只有一种，如葡萄糖苷组成的葡聚糖、果糖苷组成的果聚糖、甘露糖基聚合的甘露聚糖。植物体内的淀粉和纤维素是葡聚糖型的同型多糖。异型多糖也称杂多糖，是由两种以上（一般为2-4种）不同的糖苷基组成的聚合体。构成异型多糖的单体糖有葡萄糖、甘露糖、葡糖酸、鼠李糖、葡萄糖醛酸、甘露糖醛酸和半乳糖等。有的异型多糖含有少量丙酮酸、琥珀酸等有机酸成分，也称为酸性多糖。日常生活中常用的微生物多糖有：

其他的大型真菌主要是多孔菌和伞菌中的种类，其多糖类代谢物具有增强机体免疫力、抑制肿瘤细胞增生的抗癌作用，著名的如香菇多糖、茯苓多糖、猴头多糖、虫草多糖及银耳多糖等。

氨基酸是在食品、医药、饲料、化工和农业等部门中具有广泛用途的化学原料。是一类具有特殊重要意义的化合物，是与生命活动密切相关的蛋白质的基本组成单位，是人体必不可少的物质。氨基酸广泛存在于动物、植物和微生物中。

L-赖氨酸：是谷类蛋白质中不足的氨基酸，作为食品和饲料中添加的必须氨基酸。赖氨酸发酵菌种是通过诱变处理获得的谷氨酸棒杆菌或黄色短杆菌的营养缺陷型突变株，人为地解除氨基酸生物合成的代谢控制机制，能大量积累赖氨酸，产量可以达到30g/L以上。

抗生素是微生物在新陈代谢过程中产生的、以低微浓度能抑制它种微生物的生长和活动，甚至杀灭它种微生物性能的化学物质。抗生素根据作用机制可以分为以下几类：

就作用和产值而言，抗生素及相关的生物活性物质是微生物最重要的产品。迄今已经能够生产的有一百多种，临床应用的有几十种。放线菌产生的抗生素种类最多，约占四分之三。目前开发的新微生物生物活性物质目标集中在以下几个方面：抗肿瘤物质；抗耐药性金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和结核杆菌物质、抗绿脓杆菌和变形杆菌物质、抗病毒物质、抗心血管疾病物质。

色素根据溶解性能的不同可以分为水溶性的色素和油溶性的色素。水溶性的色素有柠檬黄、日落黄、苋菜红、靛蓝、亮蓝、甜菜红、花青素、玫瑰茄红、越橘红等，脂溶性的色素有胡萝卜素、辣椒红素、姜黄、玉米黄、红曲酶色素等。微生物色素除红、橙、黄、绿、青、蓝、紫，褐和黑色之外，还有介于它们之间的各种各样颜色。这些色素有在细胞内的，有在细胞外的；有自身合成的，有转化培养基中的某些成份而形成的。总的来说，可以分为两类；①菌苔本身呈色而不渗入培养基，称为非水溶性色素。④菌苔本身呈色或不呈色，但使培养基呈色，称水溶性色素。

色素是一种次生代谢产物，一般是在菌体生长后期开始合成，其合成过程可能是在培养基中缺乏某种营养物质，菌体的生长过程受到限制时被启动的。一般是菌体生长繁殖过程中不需要的物质、菌体失去合成这种物质的能力后照常生长。

目前用微生物生产的酶有数百种，其中大部分是水解酶（碳水化合物水解酶、蛋白酶、脂肪酶等）、氧化酶、转化酶、异构酶等，均已大规模生产和应用。分子生物学上广泛使用的工具酶（限制性内切酶、聚合酶、连接酶等）大都来源于微生物。目前我国已经能用发酵法大规模生产工业上所需要的酶及部分工具酶。

氧化还原酶类如脱氢酶和过氧化物酶；转换酶类如转氨酶和转磷酸酶等；水解酶类如淀粉酶、纤维素酶、脂酶和蛋白酶等；裂解酶类如脱羧酶、脱氨酶和DNA内切酶等；异构酶类如葡萄糖异构酶和磷酸丙糖异构酶等；连接酶如DNA连接酶等。

维生素是维持细胞生长和正常代谢所必须的微量有机化合物。在化学结构上不属于同一类化合物，脂肪族、芳香族、脂环族、糖苷和杂环类等化合物都有。虽然结构不同，生理功能各异，但也有以下几点共同点：以本体形式或可被利用的前体形式存在于天然食品中；多数不能在体内合成，也不能大量储存在组织中；不是构成各种组织的原料，也不提供能量；常以辅酶或辅基的形式参与酶功能；有的维生素结构和生物活性相近，如吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺等。

维生素根据溶解性能可分为两大类：脂溶性和水溶性维生素。脂溶性的维生素包括维生素A、D、E、K，它们不溶于水而溶于脂肪及有机溶剂中，在食物中常与脂类共存；水溶性维生素包括B族维生素和维生素C.一般无毒性，容易在体内被代谢出。用微生物生产的维生素有核黄素、β-胡萝卜素、维生素B2、维生素B6、维生素B12、维生素C等。

有机酸：目前用微生物工业化生产的有机酸有柠檬酸、醋酸、葡糖酸、葡萄糖酸、丁烯二酸、曲酸、乌头酸、苹果酸、α-酮戊二酸、衣康酸、乳酸、酒石酸、延胡索酸等。他们中的大多数是重要的化工原料。

醇酮类：乙醇、丁醇、丙酮等化工原料都可利用微生物来生产。

海洋占地球表面积的71%，生物量约占地球生物总量的87%，生物种类20多万种，是地球上最大的资源能源宝库，目前人们对海洋生物的认识仍相当有限，利用率仅1%左右。到目前为止海洋天然产物有效成分主要有甾醇、萜类、皂甙、不饱和脂肪酸、多糖和糖苷、大环内酯、聚醚类化合物和多肽等。现将主要成分简介如下：

甾醇是脂肪不能被皂化部分分离得到的饱和或不饱和的仲醇，无色结晶，几乎不溶于水，但是易溶于有机溶剂。甾醇在C3上－OH都是β型，在天然界中以游离醇或高级脂肪酸酯形式存在。

自1970年从扇贝中提取出24-失碳-22-脱氧胆甾醇以及发现珊瑚甾醇后，海洋甾醇的研究进展十分迅速。现已发现大量结构独特的甾醇它们主要分布在硅藻、海绵、腔肠动物、被囊类、环节动物、软体动物、棘皮动物等海洋生物体内，尤以海绵类为多。从海绵（Petrosia weinbergi）中分离出两种新的甾醇硫酸盐Weinbersterol Disulfides和B，都具有体外抗猫白血病毒作用，其半数效应浓度（EC50）分别为4.0g/mL和5.2g/mL后者还显示出体外抗HIV作用。

萜类（Terpenes）是一类天然的烃类化合物，其分子中具有异戊二烯（isoprene）的基本单位。通式为(C5H8)n。海洋萜类化合物主要来源于海洋藻类，海绵和珊瑚动物，包括单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、呋喃萜等类型。

海洋二萜化合物的化学结构变化比倍半萜更多，其生物合成前体被认为是牻牛儿基牻牛儿醇焦磷酸酯。二倍半萜是由5个异戊二烯单位聚合而成，主要存在于海绵动物中。从Ircinia属海绵中发现的suvanine是一种三碳环二倍半萜，它在10μg/mL浓度下即有毒鱼作用，因此可能是海绵的防卫物质之一。C21呋喃萜是一类结构特殊的萜类，目前仅在海绵中发现，从生物合成的观点来看，它们可能是由二倍半萜降解而来的。

许多陆地植物含有皂甙，而动物界中只有海洋棘皮动物的海参和海星含有皂甙，皂甙是它们的毒性成分。皂甙（Saponins）又称皂素，它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫，因而得名。根据皂甙水解后生成皂甙元的结构，可分为三萜皂甙（triterpenoidal saponins）与甾体皂（steroidal saponins）两大类。

海星皂甙元均为甾体，包括孕甾烷型和胆甾烷型，前者如海星甾酮即海星皂甙元I（asterosapogenin I）后者如玛沙海星甾酮和二氢玛沙海星甾酮，它们是最先确定结构的海星皂甙元。而组成糖元部分的单糖主要有鼠李糖、岩藻糖、奎诺糖、木糖、半乳糖和葡萄糖。海星皂甙大多具有抗癌、抗菌、抗炎等生理活性，其溶血作用比海参皂甙更强。

不饱和脂肪酸（Unsaturated fatty acids）是构成生物体脂肪的一种脂肪酸，是人体必需的脂肪酸。不饱和脂肪酸根据双键个数的不同，分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸二种。单不饱和脂肪酸有油酸，多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids）指含有两个或两个以上双键且碳链长度为18～22个碳原子的直链脂肪酸，有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。通常分为omega－3和omega－6，在多不饱合脂肪酸分子中，距羧基最远端的双键在倒数第3个碳原子上的称为omega－3；在第六个碳原子上的，则称为omega－6。

多不饱和脂肪酸主要来源于海洋生物，如二十碳五烯酸（eicosapaentenoic acid，EPA）、廿二碳六烯酸（docosahexenoic acid，DHA）、十八碳三烯酸（octadecatrienoic acid）等。DHA具有抗衰老、提高大脑记忆、防止大脑衰退、降血脂、降血压、抗血栓、降血粘度和抗癌等多种作用。EPA则用于治疗动脉硬化和脑血栓，还有增强免疫功能和抗癌作用。此外，从鲨鱼、海兔、鲸鱼、海马等体内也获得多种不饱和脂肪酸。实验表明，它们均具有一定的药理活性。

多醣由多个单糖分子脱水聚合而成，可成直链或者有分支的长链，是一种分子结构复杂且庞大的糖类物质。其通式为（C6H12O6）x。基本结构单元是葡聚糖，其分子量一般为数万甚至达数百万。而糖苷是单糖半缩醛羟基与另一个分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羟基、胺基或巯基缩合形成的含糖衍生物。

多糖和糖苷参与体内细胞各种生命现象的调节，能激活免疫细胞，提高机体免疫功能，而对正常细胞无毒副作用。具有开发潜力的海洋多糖化合物，包括螺旋藻多糖、微藻硒多糖、紫菜多糖、玉足海参粘多糖、海星粘多糖、扇贝糖胺聚糖、刺参粘多糖、硫酸软骨素、透明质酸、甲壳质及其衍生物等。

大环内酯，或称巨环内酯，是一组其作用在于结构内的“大环”的药物（一般都是抗生素），这个大环亦即是一连结一个或多个脱氧糖（多是红霉糖及脱氧糖胺）的内酯环。内酯环可以是由14、15或16个单元组成。大环内酯属于天然产物中的多烯酮类。大环内酯化合物大多具有抗肿瘤抗菌活性。在海洋生物中，其主要分布于蓝藻、甲藻、海绵、苔藓虫、被囊动物和软体动物及某些海洋菌类中。

另一类大环内酯，除疟霉素（aplasmomycin）是从浅海淤泥中分离出的灰色链球菌（Streptomyces griseum）所产生的一类抗生素，体外试验表明具有抑制革兰氏阳性菌作用，体内试验则有抗疟作用。

许多海洋毒素都属于聚醚化合物，聚醚类毒素是一类化学结构独特、毒性强烈并具有广泛药理作用的天然毒素，目前已发现的聚醚类毒素按其化学特征可归纳为3类：脂链聚醚毒素类、大环内酯聚醚毒素、梯形稠聚醚毒素。

西加毒素( ciguatoxin，CTX)，其化学结构极为特殊，其分子骨架全部由一系列含氧5～9元醚环邻接稠合构成，整个骨架具有反式/顺式的立体化学特征。在各环的顶部和底部之间有交替变化的氧原子，每个醚氧原子组成，毗邻环之间的原子形成一种陡坡式梯形线状分子。分子式为C60H80O19，分子量为1112，分子中有6个羟基，5个甲基和5个双键。该毒素是一种高毒素性化合物，属于梯形稠聚醚毒素并为此类中结构最复杂，毒性最强的一类化合物。

生物体内的活性肽是介于氨基酸与蛋白质之间的分子聚合物，它小至由2个氨基酸组成，大至有数百个氨基酸通过肽键连接组成，具有十分重要的研究价值和生理学意义。肽类主要分为以下两种形态：

===大自然的产物 2020年09月12日发布===

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