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啶虫脒

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'''中文名''':啶虫脒

'''外文名''':acetamiprid

'''CAS号''':135410-20-7;160430-64-8

'''分子式''':C10H11ClN4

'''分子量''':222.6741

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啶虫脒属氯化烟碱类化合物,是一种新型杀虫剂。

=='''基本信息'''==
'''中文名''':啶虫脒

'''外文名''':acetamiprid

'''CAS号''':135410-20-7;160430-64-8

'''分子式''':C10H11ClN4

'''分子量''':222.6741

中文别名:乙虫脒;啶虫咪;(E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-氰基-N-甲基乙酰胺;N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基乙脒;吡虫清;(E)-N-[(6-氯吡啶)-3-基]-N,2-腈基-N-甲基乙酰胺;97%啶虫脒原药;(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒;N-(N-氰基-乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺;快益灵
英文别名:N-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide; NI-25; 97% acetamiprid TC; (E)-N1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidine; (E)-N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; Mospilan; (1E)-N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; (E)-N-(6-Chloro-3-pyridyl)methyl-N'-cyano-N-methylacetamidine; (1E)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; (1Z)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; N-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N'-cyano-N-methyl-acetamidine

CAS号:135410-20-7;160430-64-8

分子式:C10H11ClN4

分子量:222.6741

=='''物性数据'''==
1. 性状:未确定

2. 密度(g/mL,20℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):100-102

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC 0.1mmHg):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºF):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:未确定

=='''合成方法'''==
2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL,2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却,过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃,1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g,pH值为8~9,分层,水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层,减压脱除氯仿,冷却,得淡黄色固体25.5g,粗品用甲醇重结晶1次,得白色晶体。含量97.3%,m.p.25~26℃。

N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒的制备 在100mL反应瓶中,投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃,淡黄色固体溶解,回流至全溶。慢慢地冷却,析出白色结晶,放至冰箱。过滤,烘干,得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶,得白色结晶。含量98.5%,m.p.141~143℃。

啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中,加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下,冷却到15℃,同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g,滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g,室温搅拌1h,分层,水层用氯仿萃取,合并氯仿层。加入水38mL,常压蒸馏脱去氯仿。冷却,加入甲醇,再冷却至35℃。滴加水37mL,析出固体。冷却至析出完全。过滤,得淡黄色固体,烘干得17g产品,粗品用甲醇水溶液重结晶,得白色针状结晶。m.p.101~103℃。

以上总收率为57%,含量>85%。

其他制备方法

啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。

啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应,然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。

啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。

=='''性质与作用'''==
作用于昆虫神经系统突触部位的烟碱乙酰胆碱受体,干扰昆虫神经系统的刺激传导,引起神经系统通路阻塞,造成神经递质乙酰胆碱在突触部位的积累,从而导致昆虫麻痹,最终死亡。

天达药业植保公司开发的3%啶虫脒乳油,具有触杀、胃毒和较强的渗透作用,杀虫速效,用量少、活性高、杀虫谱广、持效期长达20天左右,对环境相容性好等。由于其作用机理与常规杀虫剂不同,所以对有机磷、氨基甲酸酯类及拟除虫菊酯类产生抗性的害虫有特效。对人畜低毒,对天敌杀伤力小,对鱼毒性较低,对蜜蜂影响小,适用于防治果树、蔬菜等多种作物上的半翅目害虫;用颗粒剂做土壤处理,可防治地下害虫。

=='''主要用途'''==
1、氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点,具有触杀和胃毒作用,并有卓越的内吸活性。对半翅目(蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等)、鳞翅目(小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟)、鞘翅目(天牛、猿叶虫)以及总翅目害虫(蓟马类)均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同,所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。2、对半翅目、鳞翅目害虫有高效。3、与吡虫啉属同一系列,但它的杀虫谱比吡虫啉更广,主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特,对有机磷、氨基甲酸酯,以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。

=='''安全信息'''==
*风险术语
R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有毒。

R57:Toxic to bees. 对蜂类有毒。

*安全术语
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

=='''系统编号'''==
CAS号:135410-20-7;160430-64-8

MDL号:MFCD06201842

=='''计算化学数据'''==
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2、 氢键供体数量:0

3、 氢键受体数量:4

4、 可旋转化学键数量:3

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):52.3

7、 重原子数量:15

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:280

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

=='''注意事项'''==
①本剂对桑蚕有毒性,切勿喷洒到桑叶上。

②不可与强碱性药液混用。

③本品应贮存在阴凉干燥的地方,禁止与食品混贮。

④本品虽毒性小,仍须注意不要误饮或误食,万一误饮,立即催吐,并送医院治疗。

⑤本品对皮肤有低刺激性,注意不要溅到皮肤上,万一溅上,立即用肥皂水洗净。

=='''安全信息'''==
海关编码:2933399022
危险品运输编码:UN 2811
危险类别码:R23/25;R57
安全说明:S45
危险品标志:T
=='''海关数据'''==
中国海关(2933399022)查看更多>>
概述2933399022 百草枯,啶虫脒。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
Summary2933399022 1,1'-dimethyl-[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%
=='''参考资讯'''==
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