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2008年9月2日艾迪遜與打比郡簽署三年半新約，留隊直至2011年<ref name="Signsdeal">{{cite news |language=en | title=Addison signs new deal with Rams| work=''[[BBC Sport]]'' | url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/d/derby_county/7593285.stm| accessdate=September 2, 2008 | date=September 2, 2008}}</ref>。11月15日於主場3-0擊敗[[谢周三足球俱乐部|錫周三]]一仗，艾迪遜射入其職業生涯首個入球<ref>{{cite news |language=en | url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/eng_div_1/7711448.stm | work=''[[BBC Sport]]'' | title=Derby 3-0 Sheff Wed | date=November 15, 2008 | accessdate=May 12, 2010}}</ref>。2009年2月18日艾迪遜在主場4-1擊敗[[黑池足球會|黑池]]上半場被調離場，賽後證實腳部壓力性[[骨折]]，提早結束球季<ref>{{cite news |language=en |url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/d/derby_county/7922879.stm | work=''[[BBC Sport]]'' | title=Addison injury blow rocks Derby | date=March 4, 2009 | accessdate=May 12, 2010}}</ref>。雖然缺席球季後半部賽事，艾迪遜的表現仍然使他獲取2008/09年球季打比郡年度最佳青年球員的「萨米·克鲁克斯獎」（Sammy Crooks Trophy）。
2009/10年球季艾迪遜開季表現出色，分別在對[[皮特堡联足球俱乐部|彼德堡]]及[[普利茅斯足球俱乐部|普利茅夫]]取得入球，但接連的足患使他在2009年10月至2010年2月之間僅獲得5次正選上陣，最終需要遠赴[[美國]]接受專門[[手術]]根治傷患<ref>{{cite news |language=en |url=http://www.skysports.com/story/0,19528,11095_5953415,00.html | work=''Sky Sports'' | title=Addison blow for Rams |date=February 16, 2010}}</ref>。手術雖然成功，但艾迪遜需缺陣餘下球季仍至整個2010/11年球季<ref name="addisonfootop">{{cite web |language=en |title=Clough pleased with Addison op | publisher=''Sky Sports''| url=http://www.skysports.com/story/0,19528,11688_6053550,00.html| date = 25 March 2010 }}</ref><ref name="outforseason">{{cite web |language=en | title=Addison facing long recovery| publisher=''Sky Sports'' | url=http://www.skysports.com/story/0,19528,11688_6107606,00.html| date = 21 April 2010 }}</ref>。艾迪遜復原進度理想，於2010年11月6日於缺席賽事10個月後，在主場2-0擊敗[[朴茨茅斯足球俱乐部|樸茨茅夫]]於賽事末段81分鐘後補登場<ref name="addisonappearance">{{cite web |language=en |title=Addison's return to squad a massive boost, says Nigel |publisher=''thisisderbyshire.co.uk'' |url=http://www.thisisderbyshire.co.uk/sport/Addison-s-return-squad-massive-boost-says-Clough/article-2848220-detail/article.html |date=8 November 2010 }}{{dead link|date=2018年4月 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>。
2011年6月21日艾迪遜與打比郡續約至2013年夏季<ref>{{cite news |language=en |url=http://news.bbc.co.uk/sport2/hi/football/13861047.stm |title=Miles Addison extends Derby County contract |publisher=''[[BBC Sport]]'' |date=2011-06-21 |accessdate=2011-06-22}}</ref>，並於6月24日獲外借到另一支[[英冠]]球隊[[巴恩斯利足球俱乐部|班士利]]，為期6個月<ref>{{cite news |language=en |url=http://news.bbc.co.uk/sport2/hi/football/teams/b/barnsley/9521856.stm |title=Barnsley sign four players |publisher=''[[BBC Sport]]'' |date=2011-06-24 |accessdate=2011-08-03}}</ref>，期間上陣13場。返回母會後艾迪遜仍然沒有躋身一隊，於2012年2月21日再被外借到[[英甲]]球會[[伯恩茅斯足球俱乐部|般尼茅夫]]直到球季結束<ref>{{cite news |language=en |url=http://www.bbc.co.uk/sport/0/football/17113349 |title=Bournemouth agree loan deal for Derby's Miles Addison |publisher=''[[BBC Sport]]'' |date=2012-02-21 |accessdate=2012-02-22}}</ref>。