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奥布莱恩出生在[[麻州]]布魯克林，在[[愛爾蘭]][[天主教]]家庭長大。就讀[[哈佛大學]]時曾在《哈佛諷刺家》雜誌擔任社長。在畢業之後，他搬到[[洛杉磯]]，第一個喜劇相關的工作是喜劇影集的編劇，並曾為幾個脫口秀擔任編劇。之後奥布莱恩搬到紐約，為《周末夜現場》(Saturday Night Live)和卡通《辛普森家庭》（The Simpsons）擔任編劇。在1993年到2009年，奥布莱恩在NBC電視台主持脫口秀《柯南·奧布萊恩深夜秀》（Late Night with Conan O'Brien）。在2009年6月1日至2010年1月22日，他在NBC電視台主持了《柯南·奧布萊恩今夜秀》（The Tonight Show with Conan O'Brien）。后被原[[今夜秀]]的主持人[[杰·雷诺]]挤走，出走小有线台TBS。