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1998年，梁文道為香港新城電台主持財經節目，后來被引薦加入香港商業電台成為商台第一台台長及顧問，期間擔任《打書釘》、《風波裡的茶杯》、《光明頂》等節目主持。期間與幾位文化界人士一同創辦次文化組織牛棚書院，在商台解僱鄭經翰事件後辭去商台職務，並回到牛棚書院担任院长，长期担任《锵锵三人行》节目嘉宾。

2005年，有一段時間擔任香港電台電視部製作的節目《頭條新聞》主持人。

2014年7月1日，梁文道在七一遊行街頭為香港獨立媒體募款，有好事者將照片擅自截去「媒體」二字，只留下「香港獨立」四字以指控梁文道參加香港獨立運動；同日，梁文道發表聲明駁斥：「我是什麼立場，大家都很清楚；香港獨立媒體是什麼立場，大家也很清楚。一個老被香港本土派和港獨派罵作『共狗』的人，居然成了港獨支持者？」

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