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在2018-19賽季的前7場比賽中，'''湯普森'''在三分線外36投5中，未能得到20分。他在任何比賽中都沒有投中多個三分球，這對他來說是職業生涯最糟糕的七場比賽。 2018年10月29日，在對陣芝加哥公牛隊的比賽中，他創造了14個三連冠，打破了庫裡的前三十分。'''湯普森'''在27分鐘內得到52分，投中24投14中，命中18 - 來自外地的29人。上半場他的10個三分球與2014年錢德勒帕森斯的聯賽紀錄相提並論，而金州勇士隊在上半場創造了17個三分球，創造了半個賽季的NBA紀錄。11月24日，他以117-116擊敗薩克拉門托國王隊，以5個三分球得到31分。'''湯普森'''在職業生涯三分球命中率排名第21位，他在第一節打出了他的第1,609位，超越了傑森理查德森。 12月29日，他以115-105擊敗波特蘭開拓者隊，以32分的成績獲得本賽季第二高的得分比賽。他從場上擊出21投12中，從三分球中擊出5投4中，從失誤中解脫出來。 1月8日，他以122-95擊敗紐約尼克斯隊，得到43分，投中7個三分球。1月21日，他憑藉130-111戰勝洛杉磯湖人隊的比賽，在3分球的前10次嘗試中獲得了44分，從而打破了NBA紀錄。他從三分線外完成了11個中的10個，總共20個中的17個。