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在18歲之前，傑夫•戈登已經贏得了三場短道賽，並且在1989年獲得了《USAC Midget Car Racing》小型賽車車年度最佳新秀<ref>[https://books.google.com.tw/books?id=hpzGw0Jq7ucC&pg=PA7&lpg=PA7&dq=Gordon+had+already+won+three+short-track+races+and+was+awarded+USAC+Midget+Car+Racing+Rookie+of+the+Year+in+1989&source=bl&ots=A-hGxrqHy3&sig=ACfU3U3fa5hQhthUp9wJbJ9XwSzXLI6bmA&hl=zh-TW&sa=X&ved=2ahUKEwik__j3-ajgAhUMHqwKHZMDCQAQ6AEwBXoECAgQAQ#v=onepage&q=Gordon%20had%20already%20won%20three%20short-track%20races%20and%20was%20awarded%20USAC%20Midget%20Car%20Racing%20Rookie%20of%20the%20Year%20in%201989&f=false 作者：Marty Gitlin，《Jeff Gordon: Racing's Brightest Star》，第7頁]</ref> 。 1989年，戈登贏得了三個USAC開放式賽車部門的比賽<ref>[https://auto.howstuffworks.com/auto-racing/nascar/drivers/jeff-gordon.htm Jeff Gordon]HowStuffWorks</ref>。1991年，傑夫•戈登成為贏得賽季冠軍並獲得USAC銀冠的最年輕車手。 在同一個賽季，他贏得了其他4個全國冠軍<ref>[https://marriedbiography.com/jeff-gordon-biography/ Jeff Gordon Bio]</ref>。

戈登傑出的表現很快引起了老闆[[瑞克•亨德里克]]（Rick Hendricks）的注意，於1992年5月傑夫•戈登與Hendrick簽約，並於11月 在Winston 在溫斯頓杯《Winston Cup 》 系列賽中首次亮相 ，結果發現是自動傳奇人物Richard Petty的最終NASCAR比賽 <ref>[http://www.thedrive.com/vintage/1690/own-jeff-gordons-first-nascar-grand-national-winner Own Jeff Gordon’s First NASCAR Grand National Winner]</ref> 。

1993年，戈登被評為溫斯頓杯 《Winston Cup》 年度最佳新秀 ，1994 <ref>[http://www.sportingnews.com/us/nascar/news/4465440-rookie-of-the-year-list-winners-dale-earnhardt-richard-petty-jeff-gordon NASCAR Rookie of the Year Winners]</ref>,1994 年在夏洛特賽道的可口可樂600和印第安納波利斯賽車場的磚廠400中取得了勝利。隨船隊長Ray Evernham和他的“彩虹勇士隊”幫助將第24號杜邦雪佛蘭保持在最佳狀態，戈登在1995年贏得了他的第一個系列賽冠軍。

戈登在鏡頭前進行了清潔和拋光，幫助將賽車從區域奇觀轉變為主流運動。他的企業形像以一種錯誤的方式揉搓了賽車的一些老牌後衛，但即便是評論家也不得不承認他的巨大技巧。 戈登成為1997年在Daytona 500中取得勝利的最年輕車手，並在1998年取得了13場胜利的現代戰績，並連續兩年成為系列賽冠軍 。他在2001年贏得了第四個冠軍，新任船長Robbie Loomis，最終在七年內取得了56次勝利 。