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蔡畅在周南女校结识了向警予、陶毅、劳启荣等进步学生。她们经常在一起谈论时事、探讨人生，抒发各自的理想和抱负。她还参加周南女校召开的“反对袁世凯签订卖国二十一条”大会，她第一次听到动人心弦的爱国主义演讲，第一次和同学们一起走上街头宣传演讲，体会到唤起民众觉醒的激昂心情。通过这次参加反帝反袁斗争，她开始悟出了“革命”二字的含义。她饶有兴趣地探讨有关女权主义、妇女解放、男女平等，以及社会主义革命等思想观点，逐渐地对无产阶级革命产生同情。当时，蔡畅虽然还没有明确的革命目标。但是，由于她渴求真理，为她以后走上革命道路铺垫了基石。1919年，蔡畅和向警予发起了湖南女界赴法勤工俭学运动，作为运动的组织者，她来到法国，跟哥哥一起钻研马克思列宁主义，研究俄国十月革命的经验和妇女解放理论，并把在法国学到的新思想不断地传回国内，有力地推动了国内妇女运动的深入发展。[1]

蒋介石发动四·一二反革命政变后，中共中央于1927年4月27日在汉口召开“五大”会议，对陈独秀的右倾错误进行了系统批判，蔡畅是“五大”正式代表，会上她完全赞同毛泽东、蔡和森、刘少奇等同志的正确观点。在分组讨论中蔡畅尖锐地批判了陈独秀：“蒋介石公然提出清党的反动主张，明目张胆地要对加入国民党的共产党人开刀了，陈独秀却说什么那是国民党内部的事，我们不要干涉，这不是投降主义是什么？”在中共历史上几次正确与错误斗争的重大关头，蔡畅都是坚定地拥护以毛泽东为代表的正确路线，表现出了蔡畅作为一个革命家的坚定原则性和敏锐的洞察力。[3]​ ==长征圣徒==在艰苦卓绝的长征期间，蔡畅一直把她母亲的一张旧照片带在身边。为了鼓舞大家战胜漫漫征途，蔡畅和几位留过学的党员整天谈论他们的经历，谈论在国外的学习情况、吃过的好东西以及去过的地方。他们每天谈呀，笑呀还开玩笑，有时还唱《马赛曲》。这样在漫长的二万五千里崎岖道路上进行宣传鼓动，以提高长征战士们的士气。康克清后来把蔡畅讲的故事和笑话称为“精神食粮”。 蔡畅是长征中年龄最大的女红军，在党内人们亲切地称她“蔡大姐”。她对待年轻一代就像对自己的子女一样关心爱护，人们又亲切地称她“蔡妈妈”。 1934年10月，红军开始长征。蔡畅身患严重胃病，组织上分配给她一匹骡子，但她很少骑。她的警卫员曹昌年纪小，长征不久，因病掉队。她不顾自己有病，坚持步行，让曹昌骑骡子。曹昌身体恢复后，她就帮他学文化。没有课本，她用红军路上写的标语、口号作教材，教曹昌识字，还常给曹昌讲苏联和中国革命斗争故事。红军缺粮时，她与小曹一起采野菜充饥。小曹见她将剩菜的青稞麦分给危秀英等女同志，自己忍受着胃病之苦，艰难地吞咽野菜，心里很不好受。蔡畅将小曹拉到一旁，语重心长地对他说：“我们为了革命事业，大家走到一起来了，革命同志要互相关心。眼下，我们有野菜吃，就算不错了，有的同志连野菜还吃不上呢？”红军经过茫茫草地，不少战士光荣牺牲了。蔡畅特别担心年轻的曹昌，发现他因疲劳过度而打瞌睡，马上将他叫醒。晚上督促他烫脚、烘衣服，教他如何尽快消除疲劳。[4]