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2003年底，仅仅20岁的艾米出版了第一张个人专辑——《Frank》，这个名称来自于她的偶像[[弗兰克·辛纳屈]]（[[Frank Sinatra]]）。这张惊人成熟的处女作专辑令乐坛轰动。艾米的独特声音与极具个性化的创作迎来了商业与口碑的双重成功。最终，《Frank》销量过了百万，得到当年水星奖的提名，主打单曲《Stronger Than Me》则赢得了全英原创音乐大奖的最佳当代歌曲奖。
2004年,《Frank》发行之后，艾米遇到了她生命中“天煞星”般的人物——[[布莱克·菲尔德·西沃]]（[[Blake Fielder-Civil]]），布莱克当时是一名有女友的唱片公司助理，艾米却无法自拔地和他坠入情网。而几个月后，布莱克突然宣布和艾米分手，这令艾米痛苦万分。正是从这时起，艾米开始酗酒和吸毒，并且越来越难以自控，最终成为她一生的梦魇。[[File:Amy Winehouse前夫.jpg|缩略图|left|150px|frame|[http://img3.cache.netease.com/ent/2011/7/26/20110726012145847e5.jpg Amy和前夫 原图链接] [http://ent.163.com/11/0726/01/79RPG5DC00031H0O.html 來自网易新闻]]]
2006年, 无尽的痛苦却令艾米的创作力空前高涨，她内心的挣扎演变成了一首首流行金曲。她的第二张专辑《Back to Black》将“黑暗”主题演绎到了极致，最知名的那首《Rehab》里，艾米用优美的旋律唱着叛逆的歌词：“他们让我去戒毒，我说‘不、不、不’……”专辑在美国发行后，引起了比英国本土更大的好评，后来在第50届格莱美中，一举夺得了五项大奖。