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在1919年初第一次杀人后，卡彭带着妻子前往马里兰州的巴尔的摩重新开始。他利用在导师强尼·托里奥那里学到的知识，在艾洛建筑公司（Aiello Construction Company）担任会计 。1919 。*1919 年春卡彭为他刚出生儿子举行洗礼，并邀请强尼·托里奥当他儿子的教父。强尼··托里奥在又一次见到卡彭后，邀请卡彭前往芝加哥为其工作 。1919 。*1919 年冬天，卡彭出于对导师强尼·托里奥的信任前往芝加哥。

 迪恩·奥班尼同意了强尼·托里奥的提议，两帮派创立了芝加哥最 大的非法制酒集团。在获得爱尔兰帮派的合作后，强尼·托里奥和卡彭开始寻求政治力量，他们以竞选资金为理由贿赂了芝加哥最高级别的政府官员——市长“大钞票”汤普森。两帮派成为芝加哥最具统治力的集团，他们通过消灭小型帮派来接管新地盘，而官员和警察被随意摆布，芝加哥治安不断恶化。 1923年芝加哥高级法院法官威廉·德弗为改变治安状况参加选举。他在竞选演讲中提出 要强制实施禁酒令，确保法院和警察能够各司其职。在消除城市暴力和腐败的承诺下，1923年4月威廉·德弗以103000票当选芝加哥市市长。 z 强尼·托里奥和卡彭失去政治势力，他们也清楚威廉·德弗不会受贿，所以他们企图用十万美元（相当于现在100万美元还多）贿赂当时的芝加哥警察局局长摩根·柯林斯（Morgan Collins），柯林斯则将这些钱带到了威廉·德弗的办公室，德弗立刻将尝试腐化行政组织的强尼托里奥和卡彭视为第一目标。首先，德弗将意大利黑帮的大本营“四位平分（the four deuces）”查封，“四位平分”不但是意大利黑帮的大本营，还是收入最高的会所，第一层是酒吧，第二层是赌场，第三层是妓院，第四层则是强尼·托里奥的办公室。 虽然强尼·托里奥和卡彭躲过了第一次逮捕，但威廉·德弗开始加大制裁的力度，当时芝加哥所有的非法行为都被强力打击，警察踏遍整个芝加哥，抓捕私酒小贩和赌博人员，查处走私犯罪，到处取缔私酒酿造厂。强尼·托里奥和卡彭的意大利黑帮摇摇欲坠。为了存活 ，强尼·托里奥将操作地点搬迁到芝加哥边境另一侧的西塞罗镇。西塞罗距离芝加哥市区仅十英里，居住在这里的多是东欧移民和工人，并且这里不在威廉·德弗的行政管辖范围。因为与芝加哥的近距离，他们不但可以保持与爱尔兰帮派的合作，还可以向芝加哥偷运私酒。 ''' 西塞罗卡彭时期''' 1923秋末强尼·托里奥与·卡彭将业务搬到了西塞罗，1924年强尼·托里奥让卡彭开 设并掌管新的赌场与妓院，以代替那些被威廉·德弗所查封的。其中包括意大利黑帮新的总部——霍桑酒店（Hawthorne lnn）。就在卡彭使新业务运作起来没过几周，强尼·托里奥接到了远在意大利的母亲病危的消息。托里奥最终决定回意大利照顾母亲，他将帮派管理权交给了24岁的阿尔·卡彭。卡彭首先让他最信任的哥哥——佛兰克·卡彭和拉尔夫·卡彭做他的帮手。大哥拉尔夫负者管理帮派日常运作，佛兰克负责买通当地政府获得政治势力。在卡彭集团的掌控下，西塞罗从一个安静的郊区乡镇转变为灯红酒绿的欢愉港湾。但几个月后，1924年4月——西塞罗 选举月快要到来时，阿尔·卡彭发现他贿赂的政客可能会被选民否决。阿尔·卡彭不能允许芝加哥的事情在西塞罗重演，他要求佛兰克·卡彭不惜代价赢得选举。 1924年4月1日，西塞罗选举日。卡彭集团投票扶持当地共和党。清晨时选举点有很多民主党的选举工作人员，但到了中午，这些人中大部分已经消失。有些是被绑架，有些被打，有些受恐吓。投票的选民们手中的票被佛兰克的手下抢走，检查他们到底投票给谁。很多妇女们受到惊吓，未投票便被送回家。卡彭集团通过武力威胁民意调查的方式，控制了西塞罗的选举。从填塞票箱，绑架选举委员，甚至是袭击选举总部。 当西塞罗爆发混乱时，两位西塞罗官员向芝加哥市市长威廉·德弗求助，

阿尔·卡彭认为家族就是一切，而弗兰克被杀对其打击极大，卡彭本性温 和，但随着周围环境的变化，他不得不主动或被动的越来越暴力。卡彭为佛兰克举办了非常豪华的葬礼（佛兰克的葬礼为卡彭与众兄弟中最豪华的一个），并且一心想为佛兰克报仇雪恨。卡彭通过贿赂警局人员，获得了那天参与行动的所有警员的姓名，并且召集开始人手。但就在此时，他的导师强尼·托里奥从意大利返回，重新获得了帮派的控制权。 ''' 西塞罗托里奥时期'''强尼·托里奥从意大利返回后，阿尔·卡彭想要为兄长复仇，但托里奥不想爆发全面冲突，因为这会使得帮派付出巨大伤亡，破坏好不容易重新发展起来的生意。托里奥劝说卡彭暂时放下仇恨 ，将注意力放在生意上。卡彭出于对导师的信任与敬重同意了托里奥的观点。 托里奥与卡彭将总部搬离芝加哥虽然避免了威廉·德弗的直接打击，但对芝加哥境内无数小帮派的管辖却被弱化。帮派内部的小摩擦越来越无法控制，直到一伙不属于强尼·托里奥直接控制的意大利黑帮，在迪恩·奥班尼的一所酒厂内惹事后，状况发生了变化。虽然强尼·托里奥辩解不是他下的令，但迪恩·奥班尼对日益增多的内讧已经丧失了耐心。迪恩·奥班尼准备用计搞垮强尼·托里奥，1924年春，迪恩·奥班尼假意告诉托里奥，准备将手下的所有产业卖给他。卡彭认为这是个陷阱，托里奥虽然抱有怀疑但认为机会难得，同意 了交易。