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出身於日本廣島，4歲時身為陸軍軍醫的父親小山内玄洋去世，全家搬往東京，1906年東京帝國大學英文科畢業，在學時，因翻譯[[森鷗外]]主導的《萬葉集》而相識，1904年結識[[伊井蓉峰]] <ref>岸田國士，《先駆者小山内薫》，実業之日本社，1950（昭和25）年6月1日。</ref> 。1907年 在 擔任 雜誌『新思潮』 編輯，並 第一次發表文章，介紹歐洲的演劇運動和新文藝。1909年，遊學歸來後與市川左團次2世組成自由劇場 <ref>服部幸雄, 末吉厚, 藤波隆之，《芸能史》，山川出版社, 1998，頁557。</ref>。1912～1913年再次出國，歸國後擔任市村座的幕内顧問，進行商業劇場改革，在自由劇場解散後，1920年擔任松竹戲院的研究所顧問，關東大地震後曾一度移居大阪，但1924年在[[土方與志]]懇求下重返東京，並一起創立築地小劇場<ref>《近代の演劇》勉誠社, 1996，頁12。</ref> 。