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戰後，吳耀庭在[[三塊厝 (高雄市)|三塊厝]]開設了一家店鋪，名為「新高百貨店」。1950年時，又在[[高雄百貨公司]]開設攤位，經營衣料毛線。在1953年，吳耀庭前往日本，在當地百貨公司從事基層工作，<ref name="ud2">{{cite news|title=出人頭地的 百貨業巨擘吳耀庭（一）|author=宋梅冬|date=1978-07-25|newspaper=經濟日報}}</ref> 半年後回到台灣籌建大新百貨公司，並在1954年動工。初期百貨建築內開設「中國襯衣行」、「新高絨線行」和「大新百貨行」三個攤位。吳耀庭於1958年將三個攤位合併為「大新百貨企業股份有限公司」，是第一家由台灣人創建的[[百貨公司]]。

1968年，吳耀庭於鹽埕區再創設「[[華王大飯店]]」1970年時，吳耀庭前往美國、日本、香港等地考察。<ref>{{cite news|title=吳耀庭考察美日返國|date=1970-05-16|newspaper=經濟日報}}</ref>1972年時在屏東縣[[長治鄉]]設立「大新畜牧場」。<ref name="ud3"/>[[大統百貨公司]]則在1973年動工、1975年開幕（1995年毀於火災）。1984年再開設[[大立百貨]]，當時是台灣規模最大的百貨公司。<ref name="ud5">{{cite news|title=週日特寫 吳耀庭的百貨世界|date=1984-10-28|newspaper=經濟日報|author=黃淑麗}}</ref>